Purinsubstanzen. 1053 



Darstellung: Zur Darstellung aus Harn dient das Verfahren der Bestimmung von 

 Purinbasen nach Krüger und Salomoni). Es findet sich dabei in der Hypoxanthin- 

 refraktion. 



Physiologische Eigenschaften: Nach Verfüttemng von Paraxanthin an das Kaninchen 

 tritt im Harn neben der unveränderten Base 1-Methylxanthin auf^). Als Zwischenprodukt 

 im Abbau tritt es bei demselben Tier nach Verfüttemng von Kaffein aufs). Paraxanthin 

 wirkt am stärksten von den bisher bekannten Methylxanthinen diu retisch*). — Paraxanthin 

 ist (ebenso wie Theobromin und Xanthin) ein zentral und lokal wirkendes Muskelgift. Die 

 tödliche Dosis beträgt für Ran. escul. 0,15 — 0,2"/oo des Körpergewichts (für Warmblüter nicht 

 festgestellt). Die Bewegungen werden nach Injektion von Paraxanthin träge und hören 

 späterhin vollständig auf, die Reflexe erlöschen. Es tritt frühzeitig Dyspnoe auf. Die 

 Herztätigkeit bleibt lange intakt. — Paraxanthin lokal mit dem Muskel in Berührung 

 gebracht, ruft eine momentan auftretende absolute Starre hervor s). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Farblose, glasglänzende, meist sechsseitige 

 Tafeln ohne Krystallw asser. Ganz konz. Lösungen erstarren zu einem Krystallbrei langer, 

 farbloser, durcheinander gewirrter Nadeln, die unter dem Mikroskop schief abgeschnittene 

 Prismen darstellen, welche trocken den Seidenglanz des Tyrosins besitzen. Der Schmelzpunkt 

 liegt bei 295 — 296° C (korr. 298 — 299°). Schwer löslich m kaltem Wasser, leichter in heißem 

 Wasser (24 T.). Unlöslich in Alkohol und Äther. Die Lösungen reagieren neutral. Paraxanthin 

 ist lösUch in Ammoniak, Salzsäure und Salpetersäure. 



Salze: Paraxanthinnatrium C7H702N4Na + 4 H2O. Durch Zusatz von Natronlauge 

 zu einer konz. wässerigen Paraxanthinlösung. Lange glänzende, teils isolierte, teils in Büscheln 

 gruppierte Nadeln. Beim Auflösen in Wasser und beim Neutralisieren der Lösung scheidet 

 sich Paraxanthin krystalünisch aus. Ebenso kommt es zu einer krystallinischen Ausschei- 

 dung, wenn man die Krystalle von Paraxanthinnatrium in Lösungen von sauren Salzen oder 

 Ammoniaksalzen einträgt. 



Paraxanthinchlorhydrat C7H8O2N4 ■ HQ + HgO . Bei 100° verUert die Verbindung 

 Wasser und Salzsäure. Wird durch Wasser zersetzt. 



Paraxanthinchloroplatinat [CvHgOgNi • HCl]2PtCl4 + HgO. Orangefarbene Nadeln. 



Paraxanthinchloroaurat CyHgOaNiHa • AuQg + 1/2 HgO. Schmelzp. 227— 228° C. 

 Mit Pikrinsäure gibt salzsaures Paraxanthin einen reichlichen Niederschlag von dicht ver- 

 filzten, gelben Flittem. Das Salz zersetzt sich beim Auflösen in Wasser und beim Eindampfen. 

 Das Paraxanthinnitrat ist unbeständig. Eine Lösung von Paraxanthin trübt sich mit über- 

 schüssigem Quecksilberchlorid bald und scheidet ein Haufwerk farbloser Prismen ab, die 

 sich leicht in heißem Wasser lösen, sich bei mäßigem Erwärmen unter Verlust des Krystall- 

 wassers trüben und bei starkem Erhitzen übelriechende ekelerregende Dämpfe entwickeln. 

 In ammoniakalischer Lösung wird Paraxantliin durch salpetersaures Silber flockig oder gela- 

 tinös gefällt und diese Niederschläge, in heißer Salpetersäure gelöst, scheiden sich beim Er- 

 kalten in Krystallbüscheln vom salpetersauren Paraxanthinsilber ab. Kupferacetat, Phos- 

 phorwolframsäure, basisches Bleiacetat und Ammoniak geben Niederschläge, salpetersaures 

 Quecksilber nicht. 



1, 7-Dlinethyldesoxyxanthin, Desoxyparaxanthin C7H10ON4 • HgO . Bei der kataly- 

 tischen Reduktion von Paraxanthin in schwefelsaurer Lösung«). Dünne Tafeln. Beginnt 

 sich bei 200^ C zu färben, zersetzt sich bei 250° C, ohne zu schmelzen. I.reicht löslich in sieden- 

 dem Wasser, die wässerige Lösung reagiert neutral. Sehr schwer löslich in kaltem Wasser, 

 Äther, Alkohol, Methylalkohol, Essigester, Benzol, Chloroform imd Ligroin; leicht 'löslich 

 in verdünnten Mineralsäuren und Eisessig, dagegen in verdünntem Alkali nicht sichtlich 

 leichter als in Wasser. 



Desoxyparaxanthinhydrochlorid C7H10ON4 • HCl . Leicht lösliche Krystallmasse. 



Desoxyparaxanthinpikrat C13H13O8N7. Krystallinisches Pulver. 



Bromdesoxyparaxanthin C7H90N4Br. Intensiv gelbes Krystallpulver. 



Hydroxy desoxyparaxanthin C7H10O2N4 • 2H2O. Sternförmig vereinigte Prismen. 



1) Krüger u. Salomon, Zeitschr. f. physiol. Chemie 26, 373 [1898/99]. 



2) Krüger u. P. Schmidt, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft $2, 3677 [1899]. 

 8) Krüger, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft $2, 3336 [1899]. 



*) Ach, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 44, 319 [1900]. 



*) Salomon, Zeitschr. f. physiol. Chemie 13, 187 [1889]. 



«) Tafel u. Dodt, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft 40, 3752 [1907]. 



