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Purinsubstanzen. 



Theophyllin, 1, 3-Dimethyl-2, 6-dioxypurin. 



Mol.-Gewicht 180,10. 



Zusammensetzung: 46,67% C, 4,44% H, 31,11% N. 



C,H8N402 + H2O. 



CHa-N — CO 



OC C— NH 



CH 



CHjN— C— N 



Vorkommen: Theophyllin wurde von Kossei im Jahre 1888 im Tee entdeckt i). 



Bildung: Synthetisch entsteht Theophylhn aus der 1, 3 - Dimethylhamsäure (vgl. 

 S. 1119). Durch Einwirkung von Phosphoroxy- und Phosphorpentachlorid bei 140 — 150° 

 entsteht das 8-Chlortheophyllin, das durch Reduktion mit Jodwasserstoff in Theophyllin 

 übergeht 2). 



Die Totalsynthese des Theophyllins ist durch nachstehende Formeln veranschaulicht: 



CH« • NH COOH 



io 



+ CHo 



CHs • NH COOH 



Dimethyl- Malonsäure 

 harnstoff 



CH3N— CO 



I I 



CO CH2 + 2H2O 



N — CO 



CH3 

 Oimethylbarbitui-säure 



CH3N— CO 

 I I 

 OC CH2 + HNO2 



I I 



CH3N — CO 



Dimethylbarbitursaure 



CH3.N 

 OC 



I I 



CHoN— CO 



-CO 



I 



c = 



N • OH + H2O 



CO=NH 



CH3.N— CO 



OC C = N • OH 



CH3 • N— CO 



Dimethylviolursäure 



CH3N— CO 



CO CHNHCO NH 



CH3N— CO 



Dimethylpseudoharnsäure 



Dimethylviolursäure 



CH3N— CO 



I 



CH • NH2 



CHoN— CO 



PCI. 



— >- 



2H 



OC 



CH3N— CO 



Dimethylurarail 



CH3N — CO 



I I 



-> CO C— NH 



I I >co 



CH3N — C— NH 



1, 3-Dimethylharnsäure 



CH3N — CO 



I I 



OC C— NH 



CH3N— C— N 



Theophyllin 



>CH 



OC C— NH 



I II >c-ci 



CH3.N— C— N 



8-Chlortheophyllin 



W. Traube geht bei der Synthese des TheophyUins^) vom Dimethylhamstoff aus, 'W^ 

 der mit Cyanessigsäure Pyridin und Phosphoroxychlorid zur Iminodimethylbarbitursäure ™ 

 oder 1, 3-Dimethyl-4-amino-2, B-dioxypyrimidin kondensiert wird. Über die Isonitrosover- 

 bindung entsteht durch Behandeln mit Schwefelammonium das 1, 3-Dimethyl-4, 5-diamino- 

 2, 6-dioxypyrimidin. Letzteres bildet eine einsäurige Base, die beim Erwärmen mit verdünnter 



1) Kossei, Zeitschr. f. physiol. Chemie 13, 298 [1889]. 



2) Fischer u. Ach, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 28, 3137 [1895]. 

 8) W. Traube, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 3052 [1900]. 



