Porinsubstanzen. 1055 



Ameisoisäure in die Formylverbindung übergeht, die direkt ohne Umwandlung in das Natrium- 

 salz durch Erhitzen auf 250° C unter Abspaltung von 1 Mol. Wasser in das Theophyllin übergeht. 



CH, • HN COOK CHj • N— CO 



OC + CHg -> OC CHa 



CH, • HN CN CHs • N— C = NH 



Dimethyl- Cyanessigsäiire 1, 3-Dimethf I-4-amiiio- 

 harnstoff 2, 6-dioiypjTiimdia 



CH,N— CO CH,N— CO 



^^^> OC C = NOH -> OC CNHg 



II I II 



CH3N— C = NH CHjN— CNH2 



l,3-Dimeth7l-l-amiiio-5-iso- 1, 3-Diinethyl-4, ö-diamino- 

 Bitroso2, 6-dioxypyrimidin 2, 6-dioxypyrimidin 



CH3N— CO CH3N— CO 



II II 



OC CNH— COH -> OC C— NH 



I I I i >CH 



CH,N— CNH, CH,-N— C— N 



ForrnylTerblndung Theophyllin 



Nach einem Verfahren der Farbenfabriken vorm. Friedr. Bayer u. Co. i) geht die üm- 

 lagerung der Formylverbindung in Theophyllin glatt durch Behandeln mit Alkalien in der 

 Wärme vor sich. Der Ringschluß erfolgt bei Wassertemperatur. 



Durch Reduktion von 1, 3-Dimethyl-8-chlorxanthin entsteht ebenfalls Theophyllin 2). 



CH, • N— CO CH, • N— CO 



OC C— NH -^ OC C— NH 



I I >C-C1 I I >CH 



CH, • N— C— N CH, • N— C— N 



l,S-DimethyI-8-chlorzanthin Theophyllin 



Durch Kochen von 8-Trichlormethyl-7-monochlormethyl-l, 3-dimethylxanthin mit 

 Wasser entsteht durch Abspaltung von Kohlensäure, Formaldehyd und Salzsäure Theo- 

 phyllin»). 



CH,.N— CO CH,N— CO 



oi i-N-CH,a i^^ oi c-nh 



I I >C.C1, I II >CH 



CH3.N— C— N CH,.N— C— N 



8-Trichlonnethyl-7-monochlormethyl- Theophyllin 



1, 3-dimethyl-2, 6-dioxy purin 



Durch Kochen von 71, 8-Dichlorkaffein mit der lOfachen Menge Wasser und Reduk- 

 tion des entstandenen S-ChlortheophyUins mit Jodwasserstoff*). 



CH3N— CO CH,N— CO CH,N— CO 



II II II 



OC C— NCHga -y OC C— NH -^ OC C— NH 



I 1 >c-ci I 1 >c-a I i >CH 



CH3N— C— N CH3N— C— N CH,N— C— N 



7»,8-DichlorkafFein 8-Chlortheophyllin Theophyllin 



Darstellung: Das mit Wasser verdünnte Tee-Extrakt wird durch Ausfällen mit Schwefel- 

 säure von schmierigen Produkten befreit und nach dem Übersättigen mit ^Ammoniak durch 

 ammoniakalische Silberlösung gefäUt. Der SUbemiederschlag wird mit warmer Salpeter- 

 säure digeriert, von den beim Erkalten sich ausscheidenden Silbersalzen abfiltriert und Am- 



1) D. R. P. Nr. 138 444 (KL 12 p), vom 1. Januar 1902 [19. Januar 1903]. 

 «) D. R. P. Xr. 145 880 (KL 12 p), vom 17. Oktober 1902 [9. Oktober 1903]. 

 3) D. R. P. Nr. 151 133 (Kl. 12 p), vom 2. Oktober 1902 [6. Mai 1904]. 

 *) Fischer u. Ach, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 39. 423 [1906]. 



