Purinsubstanzen. 1057 



An der Entmethylierung bzw. dem totalen Abbau nehmen alle daraufhin untersuchten 

 Organe (Blut, Leber, Niere, Milz, Lunge, Muskel) ungefähr in gleichem Maße teili). 



Physiologische Eigenschaften: Nach Verfütterung von Theophyllin an den Hund tritt 

 im Harn neben unverändert ausgeschiedenem Theophyllin S-Methylxanthin (kein 1-Methyl- 

 xanthin) auf 2). Beim selben Tier entsteht nach Fütterung von Kaffein im Organismus Theo- 

 phyllin; di^es \\-ird neben Kaff ein und 3-Methylxanthin durch den Harn ausgeschieden 3). 

 Organbrei versuche haben ergeben, daß ITieophyllin in allen Organen, auch im Blut, ent- 

 methyliert wirdi). — Theophyllin ist das wirksamste Diureticum unter den Methylxanthinen. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Dünne, monokline Tafeln oder farblose 

 Nadeln. Schmelzp. 264° C. Wenig löslich in kaltem Wasser bei 15° C in 226 T. Leicht lösUch 

 in warmem Wasser, bei 37 " schon in 75 T., und verdünnter Ammoniaklösung; schwer lös- 

 Uch in kaltem Alkohol, leichter in heißem; schwer löslich in Äther. Synthetisch dargestelltes 

 TheophiUin ist unter dem Namen Theocin in den Arzneischatz eingeführt. 



Die Löslichkeit des Theophyllins nimmt in Gegenwart von Natriumbenzoat zu, es bildet 

 sicher einen Komplex*). Dampft man Theophyllin auf dem Wasserbade mit Salpetersäure 

 ein, so hinterbleibt ein gelber Rückstand, der auf Zusatz von Natronlauge sich stärker gelb 

 färbt, aber nicht rot wird wie beim Xanthin. Setzt man der Salpetersäure C3üorwasser zu, 

 oder dampft man die Base mit Chlorwasser oder Bromwasser allein zur Trockne ein, so hinter- 

 bleibt ein scharlachroter Rückstand, der sich mit Ammoniak \-iolett färbt und durch über- 

 schüssige Natronlauge entfärbt wird 6). 



Derivate: Theophylllnnatrium C7H7N402Na. Durch Versetzen emer konz. am- 

 moniakaUschen Theobrominlösimg mit Natronlauge. Büschelförmige Krystalle. 



Theophyllinnatriumacetat = Theocinnatriumacetat C7H7N402Na • CHgCOONa 

 — H2O. Weißes Doppelsalz, aus gleichen Molekülen Theocinnatrium und Natriumacetat 

 bestehend. Leicht löslich in Wasser. 



Theophyllinchlorhydrat C7H8N4O2 • HQ -f HjO . TafeKörmige Krystalle, die durch 

 Wasser, besonders bei 100" C, in Säure und Base zerlegt werden*). 



Theophyllinchloroplatinat (CrHgN^Oa • Ha)2PtCl4. Durch Zusatz von Platinchlorid 

 zu einer konz. salzsauren Lösung. Vierseitige Tafeln. 



Theophyllinchloroanrat C7H8N4O2 • HCl • AuCls + HoO . Büschelförmig gruppierte 

 Nadeln. Schwer lösUch. 



Qnecksilberchloridyerbindong des Theophyllins. Durch Versetzen einer wässerigrai 

 Theophyllin! ösung mit Quecksilberchlorid. Krystallnadeln. 



TheophyllmsUber (C7H7AgN402)2 + HgO oder (C7H8N402)2 + AggO. Durch FäUen 

 von stark ammoniakalischer Theophyllinlösung mit Silbemitrat. Amorph. Beim Kochen 

 der amorphen Verbindung mit überschüssigem, wässerigem Ammoniak löst sich dieselbe und 

 fällt in kleinen, glänzenden Rrystallen aus. Bei 130° entspricht die Verbindung der Formel 



C7H7AgN402. 



8-Chlortheophyllin, 1, 3-Dimethyl-2, 6-dioxy - 8 - chlorpurin C7H7N402-C1. Durch 

 Einwirkung von Phosphorpentachlorid und Phosphoroxychlorid auf 1, 3-Dimethylham- 

 säure«). Feine Nadeln. Schmelzp. nicht scharf bei 300°. Leicht lösüch in verdünnten Al- 

 kaUen und Ammoniak. Die wässerige Lösung zeigt saure Reaktion. Leicht löslich in heißem 

 Alkohol; schwer in Aceton; recht schwer löslich in Chloroform. In 150 T. kochendem Wasser 

 löslich; leicht löslich in starken Mineralsäuren. 



8-Chlortheophyllinnatriuiiu Durch Fällen der konz. wässerigen Lösung durch stalle 

 Natronlauge. Feine weiße Nadeln. 



S-Chlortheophyllinkalium. Feine weiße Nadeln. 



8-ChlortheophyllinsUber. Feine farblose Nadeln. Unlösüch in Wasser. 



8-BromtheophVllin, 1, 3-Dimethyl-2, 6-diory-8-brompimn C7H7N4O0 • Br«). Durch 

 Einwirkung von Phosphorpentabromid und Phosphoroxychlorid auf y-Dimethylhamsäure; 

 dabei entsteht als Nebenprodukt durch die Wirkung des Oxychlorids ChlortheophyUin. Durch 

 Ein\*irkung von Theophyllin mit der Sfachen Menge Brom auf 100° im Einschlußrohr ujid 

 weiteres Erhitzen auf 150° C bis zum Nachlassen der Bromwasserstoffbildung entsteht die 



1) Schmid, Zeitschr. f. physiol. Chemie «T, 155 [1910]. 



2) Krüger u. Schmid, Zeitschr. f. physioL Chemie 3«, 1 [1902]. 



») Krüger, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 5», 2818 u. 3336 [1899]. 



*) Pellini u. Amadosi, Atti della R. Accad. dei Lincei Roma [5] 19, I, 480 [1910]. 



5) Kossei, Zeitschr. f. physioL Chemie 13, 298 [1889]. 



«) Fischer u. Ach, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 28, 3138 [1895]. 



Biochemisches Handlexikon. IV. 67 



