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die beim Erhitzen auf 265° C unverändert bleiben. TiCicht löslich in Wasser, ziemlich löslich 

 in heißem Alkohol, mäßig in kaltem Alkohol, unlöslich in Äther. Gibt mit Barytwasser orange- 

 roten Niederschlag, Silbersalz hellbraunrot, gallertartig, Bleisalz hellrot. 



Theobromin, 3, 7-Dimethyl-2, 6-(Iioxypurm, 3, 7-Dimethylxanthiii. 



Mol.-Gewacht 180,1. 



Zusammensetzung: 46,65% C, 4,44% H, 31,11% N. 



07x13^14.02 • 



HN— CO 



00 C— N • CH3 



I II /-^^ 



CHj.N— 0— N 



Vorkommen: Das Theobromin wurde von Woskresensky in dem Kakaosamen zuerst 

 nachgewiesen!). Die käuflichen Kakaobohnen enthalten 1 — 2% Theobromin. In den Kakao- 

 schalen wurde 0,58% Theobromin festgestellt. In den meisten Arten der Gattung Theobroma 

 dürfte die Base vorkommen und in den verschiedensten Organen dieser Pflanzen. In der 

 Kolanuß wird ein geringer Theobromingehalt angegeben 2). In jungen Kolablättpm soll 

 mehr Theobromin als Kaff ein vorhanden sein 3). Das Theobromin kommt partiell in glj'ko- 

 sidischer Form im Kakaosamen gebunden vor*). Das Glucosid soll bei der Spaltung durch 

 verdünnte Säuren und durch ein im Samen vorkommendes Ferment (auch kochendes Wasser 

 soll die Spaltung bewirken) zerfallen in Traubenzucker, Kakaorot und ein Gemenge von Kaffein 

 und Theobromin. Das Kakaoglucosid ist nach Hilger in Alkohol und sehr verdünnter Kali- 

 lauge löslich und durch Säuren aus der alkalischen Lösung fällbar. Die Formel des Kakao- 

 nins ist CeoHgßOisN ^). Unter Aufnahme von 8 H2O soll das Glucosid in 1. Äq. Kakaorot 

 Ci7Hi2(OH)io» 6. Äq. Glucose und 1. Äq. Theobromin zerfallen. 



Nur die jungen Blätter von Theobroma Cacao und Cola acuminata enthalten 

 Theobromin (0,55%) bzw. (0,101%). Alte Blätter enthalten nur Spuren, alte Blätter von 

 Cola überhaupt kein Theobromin 3). 



• fe^t Bildung: Synthetisch wurde das Theobromin zuerst von Fischer durch Einwirkung 

 von Methyl Jodid auf Xanthinblei dargestellt »). 



HN— CO HN— CO 



OC C— NPb OC C— N.CH3 



I II ^CH + 2 CH3J = PbJa + I II )^CH 



PbN— C— N CH3 • N— C— N 



Xanthinblei Theobromin 



Durch Erhitzen von 3-Methylxanthin, in 2 Mol. Normalkalilauge gelöst, mit 1 Mol. 

 Methyl Jodid '). 



NH— CO NH— CO 



CO C— NH i^>^ CO C— NCH3 



I II >CH I II >CH 



CHs-N C-N CH3.N C— N 



3-Methylxanthin Theobromin 



Aus 3, 7-Dimethylhamsäure entsteht durch Behandlung mit einem Gemisch von Phos- 

 phorpentachlorid und Phosphoroxychlorid das 3, 7-Dimethyl-6-chlor-2, 8-dioxypurin, das 



1) Woskresensky, Joum. f. prakt. Chenüe %Z, 394 [1841]; Annalen d. Chemie u. Pharmazie 

 41, 125 [1842]. 



2) Heckel u. Schlagdenhauffen, Joum. Chim. Pharm. [5] 8, 177. 



3) Decker, Justs botan. Jahresber. 3, 14 [1902]. 

 *) Hilger, Apoth.-Ztg. 1, 469 [1892]. 



6) Schweitzer, Pharmaz. Ztg. 43, 380 [1898]. 



«) Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 215, 311 [1882]. 



7) Fischer u. Ach, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 1980 [1898]. 



