1062 Purinsubstanzen. 



Freiheit gesetzten Base mit der für 1 Mol. berechneten Menge Jodmethyl und Alkali auf 80" C 

 im geschlossenen Rohr entsteht Theobromin. 



NH2 COOH NH— CO 



CO + CH2 -y CO CH2 



CHg-NH CN CHg-HN CN 



Methyl- Cyan- Cyanacetylmethyl- 



barnstoff essigsaure harnstoff 



NH— CO N=COH 



-> CO CH2 bzw. CO CH 



II I II 



CH3.N C=NH CH3N— C-NHa 



^ ^ • 



3-Methyl-4-amino-2, 6-dioxypyrimi(iin (Iminomethylbarbitursäure) 



NH— CO NH— CO 



-> CO CHNO -> CO C-NH2 

 I ^1 I 11 



CH3N CNH CHs-N C-NHg 



8-MethyI-4-amino-5-iso- 3-Methyl-4, 5-diamino- 



nitroso-2, 6-dioxy purin 2, 6-dioxypyrimidin 



NH— CO NH— CO NH— CO 



II II X i 



-> CO CNH-CHO -> CO C— NH ~> CO C— N • CH 



>ch' 



I 1 I II >cs 11: 



N C-NHa CHa-N C— N CHj-N C— N 



Formylderivat des 3- Methyl xanthin Theobromin 



3-Methyl-4,6-diamino- 

 2,6-dioxypyrimidiiis 



Darstellung: Käufliche, entölte Kakaomasse wird mit der Hälfte ihres Gewichtes frisch 

 bereiteten Calciumhydroxydes gemengt und die Masse am Rückflußkühler wiederholt mit 

 Alkohol von 80% ausgekocht. Nach dem Erkalten scheidet sich bereits ein Teil des Theobro- 

 mins aus, der Rest wird durch Eindampfen der Mutterlauge gewonnen i). 



Physiologische Eigenschaften: Nach Verfütterung von Theobromin an Kaninchen wird 

 außer der unveränderten Base hauptsächUch 7- imd nur wenig 3-Methylxanthin im Harn 

 ausgeschieden. Beim Hund findet sich danach im Harn außer Theobromin hauptsächlich 

 3- und nur wenig 7-Methylxanthin2). Der Mensch verhält sich ebenso wie der Hund'). 



Theobromin steigert., gleich dem Kaffein, dem 3- und 7-Methylxanthin, die Erreg- 

 barkeit der quergestreiften Muf^kulatur. Bei kleinen Gaben gewinnt dieselbe an Leistungs- 

 fähigkeit, während sie bei größeren in einen Zustand von Steifigkeit versetzt wird*). Die 

 krampferregende Wirkung ist jedoch viel geringer, als beim Kaffein. Theobromin wirkt 

 ebenso wie die übrigen Methylxanthine diuretisch. Theobromin ruft beim kohlehydrat- 

 gefüttertem Kaninchen Hyperglykämie imd daher Glykosurie hervor^). 0,005 g Theobromin 

 wirkt auf den Frosch tödlich. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Das Theobromin bildet ein weißes, aus 

 mikroskopischen Nadeln des rhombischen Systems bestehendes Pulver von bitterem und 

 langsam hervortretendem Geschmack. Die Base enthält kein Krystallwasser. Sie sublimiert 

 bei 290 — 295° C zu einer blendendweißen Masse, ohne vorher zu schmelzen. Die Löslich- 

 keitsverhältnisse des Theobromins sind nachstehende: 



1 Teil iii 148,5 Teilen Wasser bei 100°, 

 1 Teil in 1690 Teilen Wasser bei 17°. 



1 1 gesättigte wässerige Theobrominlösung enthält bei 18° 0,3047 g. Die Angaben über die 

 Löslichkeit im Alkohol variieren. 10 ccm 95 proz. Alkohols lösen bei 21 ° 0,0045 g, 100 ccm 



1) Schmidt u. Preßler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 2IT, 288 [1883]. 



2) Krüger u. Schmidt, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 32, 2677 [1899]. 



3) Krüger u. Schmid, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 45, 259 [1901]. 

 *) Schmiedeberg, Lehrb. d. Pharmakol. 1902. 



^) Böse, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 50, 14 [1903]. 



