Purinsubstanzen. 1063 



abs. Alkohols lösen bei 20° 0,007 g. In Äther (wasserfrei) und in Chloroform ist das Theobro- 

 min bei 18" unlöslich. Bei höherer Temperatur, dem Siedepunkt der betreffenden I^ösungs- 

 mittel, löst sich 1 T. Theobromin in 3125 T. Äther und 4703 T. Tetrachlorkohlenstoff. Nach 

 anderen Autoren lösen 100 ccm reiner Äther 0,004 g und 100 ccm Chloroform 0,0025 g, 100 ccm 

 Benzol 0,0015 g Theobromin bei 20 '^. In wässerigen Lösungen von Natriumsiücat und Tri- 

 alkaliphosphaten löst sich Theobromin leicht auf. Wenig löslich in Natriumcarbonatlösungen 

 und Natriumborat und Dinatriumphosphatlösungen. 



Das Theobromin ist unlösüch in Ligroin. 



Bei der Oxydation des Theobromins mit chlorsaurem KaU und Salzsäure neben Älethyl- 

 alloxan entsteht die Oxy-3, 7-dimethylhamsäure C7H10N4O5, deren Konstitution noch nicht 

 genügend aufgeklärt ist: bei der Spaltung mit Baryt entstehen Mesoxalsäure und Methyl- 

 hamstoffi). Beim Kochen mit Wasser entsteht Isooxy-3, 7-dimethylhamsäure. 



Bei der Behandlung des Theobromins mit chlorsaurem KaU imd Salzsäure bei 50° C 

 entsteht Monomethylhamstoff und MonomethylaUoxan 2). 



Durch Einwirkung von Salzsäure auf Theobromin im Einschlußrohr auf 240 — 250° C 

 entstehen Ammoniak, Methylamin, Sarkosin, Kohlendioxyd und Ameisensäure im Sinne der 

 Gleichimg *) 



C7H8N4O2 + 6 H2O = 2 CO2 + NCH5 + 2 NH3 + CsHjNO.^ + CH2O2 . 



Durch Kochen mit konz. Salpetersäure entsteht Amalinsäure imd als Endprodukt der 

 Zersetzimg Kohlendioxyd, ^lethylparabansäure und Methylamins). 



Bei der Oxydation des Theobromins mit Chromsäure zerfällt dasselbe im Sinne der 

 Gleichung *) 



C7H8N4O2 + 2 H2O + 30 = C4H4N2O3 + 2 CO2 + NCH5 -j- NH3 



in Kohlendioxyd, Monomethylparabansäure, Methylamin. Beim Kochen vop Theobromin 

 mit Barythydrat zerfällt dasselbe in derselben Weise wie bei der Hydrolyse mit Salzsäure 3). 



Theobromin trägt gleichzeitig den Charakter einer schwachen Base und den einer schwachen 

 Säure. Die Verbindimgen mit Säuren sind zwar meistens krystaUisierbar, jedoch nur wenig 

 beständig. Schon durch Wasser oder Alkohol oder, wenn die betreffende Säure eine flüch- 

 tige ist, durch Erhitzen auf 100° C erleiden sie eine teilweise Zersetzung in Base und freie 

 Säure. 



Wird Theobromin mit Bleisuperoxyd und verdünnter Schwefelsäure unter Vermei- 

 dimg eines Überschusses des Oxydationsmittels erhitzt, so zersetzt es sich in Kohlenoxyd, 

 Ammoniak und Amalinsäure. 



Durch Einwirkung von Chlor auf Theobromin, das in Chloroform suspendiert ist, ent- 

 steht eine leicht zersetzliche Chlorverbindung, die durch Wasser in Theobrominsäure um- 

 gewandelt wird. Bei der elektrolytischen R^uktion entsteht DesoxytheobrominS). 



Theobrominnatrium C7H7N402Na. Durch Verdxmsten einer Lösung von Theobromin 

 in Natronlauge im Vakuum; undeutliche Krystalle. Leicht löslich in Wasser; die Lösung 

 wird schon durch Kohlensäure zerlegt. 



Theobrominnatrium-Natriumacetat = Agurin C7H7N4O2 • Na • C2H302Na . Doppel- 

 salz aus Theobrominnatrium und essigsaurem Natrium. Weißes krystallinisches Pulver. 

 Leicht löslich in Wasser. Enthält 60*^o Theobromin. 



Theobromiimatriuin-Natriumlactat = Theolactin C7H7N4O2 • Na • C3H5O3 • Na . Dop- 

 pelsalz aus Theobrominnatrium und milchsaurem Natrium. Weißes, hygroskopisches 

 Pulver. Enthält 57,6^^0 Theobromin. 



Theobrominnatrium-Natriumformiat = Theophorin C7H7N4O2 • N9 • HC02Na. Dop- 

 pelsalz aus Theobrominnatrium und ameisensaurem Natrium. Weißes Pulver. 



Theobrominnatrium - Natriumanisat = Anisotheobromin C7H7N4O2 • Na • C6H4 

 (0CH3)C00Na. Weiß^ Pulver. Enthält 47,87% Theobromin. Doppelsalz aus Theobromin- 

 natrium und anissaurem Natrium 6). 



1) H. Clemm, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 1450 [1898]. 



2) E. Fischer, Amialen d. Chemie u. Pharmazie Ä15, 304 [1882]; Berichte d. Deutsch, ehem. 

 Gesellschaft 15, 32 [1882]. 



3) Schmidt u. Preßler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie ÄlT, 298 [1883]. 

 *) Maly u. Hinteregger, Monatshefte f. Chemie %, 138 [1881]. 



6) Tafel, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 3195 [1899]. 

 «) Aba Sztankay, Pharmaz. Post 40, 154, 322 [1907]. 



