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Durch Behandeln von 3-Methylchlorxanthin mit Jodmethyl im Druckrohre oder durch Be- 

 handeln einer I/ösung von 3-Methylchlorxanthin in Nonnalkalilauge mit methylschwefel- 

 saurem Kali im Druckrohr bei 140 — 150' C^). Durch Eintragen ■Von Theobromin in Chlor- 

 jod und Erhitzen auf dem Wasserbade. Durch Kochen von 3, 7-Dimethylhamsäure mit 

 Phosphoroxychlorid am Rückflußkühler. Feine Nädelchen oder Prismen. Schmelzp. 291° C 

 (korr. 304°). Löslich in siedendem Wasser (1 : 250). Schwer löslich in siedendem ALkohoL 

 Von warmem, wässerigem Ammoniak wird Chlortheobromin ziemlich schwer, doch bedeutend 

 leichter aufgenommen als von Wasser. Silbemitrat erzeugt in der ammoniakalischen Lösung 

 einen farblosen, amorphen Niederschlag. I^hch in überschüssigem Ammoniak. Wenig 

 wird Chlortheobromin von verdünnten ilineralsäuren, etwas leichter von konzentrierten ge- 

 löst. Leicht löslich in verdünnten Alkalien. 



S-Chlortheobromlnkallum. Feine Nädelchen. 

 ^ 8-Chlortheobrominnatrium. Feine Nädelchen. 



8-Chlortheobrominbarium. Feine biegsame Nadeln. Schwer lösUch in Wasser. 



8-Bromtheobromin, 3, 7-Dimethyl-2, 6-dioxy-8-brompnrin C5HBr02N4{CH3)5. 



NH— CO 

 I I 



CO C— N CH3 



I I >-B' 



CH3N C— N 



Durch Erhitzen von Theobromin mit Brom auf dem Wasserbade, durch Eintragen von trock- 

 nem Theobromin in kaltes trocknes Brom unter Umschütteln, AbdestiUieren des über- 

 schüssigen Broms nach 12stündiger Einwirkung und Erhitzen des Rückstandes auf 150" und 

 Behandeln des Reaktionsproduktes mit schwefliger Säure (zwecks Zerstörung des Additions- 

 produktes von Bromtheobromin und Brom). Weißes, krystallinisches Pulver; schwer lös- 

 lich in heißem Wasser, fast unlöslich in kaltem Wasser, leicht löslich in wässerigen Alkalien, 

 schwer löslich in Ammoniak. Bromtheobromin ist lösUch in konz. Salzsäure und wird beim 

 Verdünnen mit Wasser größtenteils wieder al^eschieden. Durch Erhitzen mit Kalilauge 

 entsteht das Kalisalz. Es ist in Alkohol fast unlöslich. Das Sübersalz entsteht durch Fällen 

 einer warmen Lösung von Bromtheobromin in verdünntem Ammoniak mit einer ammoniaka- 

 lischen Lösung von Sübemitrat. 



Äthyltheobromin C7H7N402(C2H6) . Durch Behandeln von Theobrominkalium mit 

 Äthyljodidä), femer durch Behandeln von Theobrominsilber mit Jodäthyls). Seidenglän- 

 zende Nadeln a\is Wasser. Schmelzp. 164 — 165° C. Sublimiert unzersetzt. Schwer löslich 

 in kaltem Wasser, leicht löslich in heißem Wasser, Alkohol, Äther und Chloroform. Bei der 

 Oxydation mit Chromsäure entstehen Kohlensäure, Methylamin, Ammoniak und Äthyl- 

 methylparabansäure im Siime der Gleichung: 



C7H7(C2H5)N402 + 3 + 2 H3O = CbCCHs • C2H5)N208 -f 2 COj + NH» + NHg • CH3. 



Bei der Oxydation von Äthyltheobromin mit chlorsaurem Blali und Salzsäure entsteht unter 

 Methylaminabspaltung Apoäthyltheobromin im Sinne der Gleichung: 



C,Hi2N402 + H2O -f 2 O = CgH^NaOs -f CH3NH2 *). 



Äthyltheobromingoldchlorid C7H7(C2H5)N402 • Ha • AuQs . Gelbe Nadehi aus 

 Wasser. Schmelzp. 226 ' C . 



Äthyltheobromin-Platinchlorid [CjRy{C2Es)^^0z • BOy^Cl^. Dunkelgelbe Nadeln. 

 Schmelzp. 240= C. 



Äthyltheobromin-Quecksilberchlorid C7H7(C2H5)N40a • HgQa- Kleine, weiße Nadeln; 

 schwer löslich in kaltem Wasser. 



Äthyltheobromin-Qoeeksilbereyanid C7H7(C2H5)N402 • Hg(CN)2. Weiße, lockere 

 Krystalle. 



1) Fischer u. Ach, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 1980 [1898]. 



2) Brunner u. Leins, Berichte d- Deutsch, ehem. Gesellschaft 39, 1843 [1897]- 



3) van der Slooten, Archiv d. Pharmazie 835, 470 [1897]. — Philips, Berichte d. Deutsch. 

 ehem. Gesellschaft 9, 1308 [1876]. 



*) Pommerehne, Archiv d. Pharmazie 235, 490 [1897]. — Schmidt, Archiv d. Pharmazie 

 245, 389 [1907]. 



