Porinsabstanzen. 1075 



Bei Benutzung von Cyanacetyldimethylhamstoff, aus C^anacetylchlorid und Dimethyl- 

 hamstoff als Ausgangsmaterial oder besser bei Einwirkung von Phosphoroxychlorid auf ein 

 Gremenge von symmetrischem DimethyLhamstoff, Cyanessigsäure und Pyridin, erhält man 

 nicht erst den Cyanacetyldimethylhamstoff, sondern es entsteht das isomere 1, 3-Dimethyl- 

 4-amino-2, 6-dioxypyrimidin. Über das Isonitrosoderivat imd durch Reduktion desselben 

 entsteht das 1, 3-I>imethyl-4, 5-diamino-2, 6-dioxypyrimidin. Beim Erwärmen mit ver- 

 dünnter Ameisensäure entsteht die entsprechende Formylverbindung, die beim Erhitzen 

 auf 250" C das Theophyllin üefert. Ersetzt man das einzige noch vorhandene saure Wasser- 

 stoffatom der Formylverbindimg ebenfalls durch Methyl, indem man 1 Mol. der Formyl- 

 verbindung in 1 Mol. Natriumäthylat enthaltendem Alkohol löst und dann mit Jodmethyl 

 bei überschüssigem Alkohol kocht, so büdet sich das Trimethylxanthin das Kaffein. 



CH3.NH aCO CH3N — CO 



I I 11 



CO + CH2 -> OC CHg 



I I II 



CH3.NH CN CH3N— C=NH 



symm. Dimethyl- Cyan- 1, 3-Dimethyl-4- 



harnstoff acetylchlorid amino-2, 6-dioxypyriiniclin 



(Iminodimethylbarbitaraäare) 



CH3N — CO CH3N— CO 



II II! 



CH3N— C = NH CH3N— C-NHa 



1, 3-Dimethyl-4-amino- l,3-DimethyI-4,5-diamino- 



5-isonitroso-2, 6-dioxypyriinidm 2, 6-dioxypyriinidm 



CH3N— CO CHj-N— CO 



^1^^ Oi (i-NNa-CHO ^d oi (^-N-CH, 



I li I Ij >CH 



CH3N — CNH2 CH3N— C— N 



l,3-Dimethyl-2,6-dioxy-4-amino- Eatfein 



6-f orm ylaminopyriiBidin 



NO 



|S 



CH.N— CO CH3N— CO 



OC C— NH — >^ OC C— NCH3 



I II \nT I II \pTr 



CH3N— C— N CH3N — C— N 



Theophyllin Kaffein 



Durch Kochen von 8-Trichlormethylkaffein mit Wasser oder Eisessig und beim Schmelzen 

 mit Oxalsäure läßt sich ebenfalls Kaff ein gewinnen i). Diese Methode wird in der Technik 

 benutzt. 



CH.N— CO CH3N— CO 



OC C— N • CH3 + 2 H2O = CO2 + 3 HCl + OC C— N • CH3 



! I! -/'^ * ^3 1 ^^ 



CH3N— C-N CH3.N— C— N 



1,3, 7-Trimethyl-2, 6-dioxy-8-trichlorpurm Kaifein 



Darstellung: Zur Gewinnung von Kaffein dient der beim Sieben des Tees abfallende Tee- 

 staub, jedoch auch Teeblätter selbst und Kaffeebohnen finden hierzu Verwendimg. Die 

 Ausgangsmateriahen, Kaffeebohnen in geröstetem Zustande, werden mit siedendem Wasser 

 extrahiert, die koüerten Auszüge mit Bleiessig in geringen Überschüssen versetzt, oder 

 einige Zeit mit geschlämmter Bleiglätte digeriert, filtriert und durch Schwefelwasserstoff das 

 überschüssige Blei entfernt. Das Filtrat wird auf ein kleines Volumen eingedampft xmd der 



1) C. F. Boehringer u. Söhne, Waldhof b. Mannheim, D. R. P. Xr. 151 333 (KI. 12p), 

 vom 2. Oktober 1902 6. Mai [1904]. 



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