1080 Purinsubstanzen." 



Kaffeinpropionat C8H10N4O2 • 2 CgHßOa . 



Kaffeinbutyrat CgHioN^Oa • CiHgOg. Nadeln. 



Kaffeinvalerianat C8HioN402 • CsHioOg. Feine, weiße, nach Valeriansäure riechende 

 Nadeln, die beim Liegen an der Luft und in Berührung mit Wasaer, Alkohol und Äther zer- 

 setzt werden. 



Kafleinoxalat (C8HioN402)2C2H204. Nadeln. Kann aus Wasser ohne Zersetzung um- 

 krystallisiert werden. 



Kaf feincitrat C8H10N4O2 • H3C6H5O7 . Weißes Pulver von saurem Geschmack und saurer 

 Reaktion. In der Literatur werden Doppel Verbindungen des Kaff eins mit AlkaU Verbindungen, 

 mit Natriumbenzoat , Natriumsalicylat usw. beschrieben, die durch Lösen durch Kaffein in 

 wässerigen AlkaUsalzlösungen imd vorsichtiges Verdampfen dieser Lösungen erhalten weiden. 

 Durch neuere Versuche konnte nachgewiesen werden, daß beispielsweise Kaf fein und Natrium- 

 benzoat keine Doppelverbindungen bilden, die sich im festen Zustande abscheiden können i). 



Eaffeinpyrogallol C8H10N4O2 • CeHßOa + 4H2O. Durch Vermischen äquimoleku- 

 larer Mengen der Komponenten in warmer, konzentrierter wässeriger Lösung; nadeiförmige 

 Krystalle. Schmelzp. ca. 70° C. Die Verbindung ist in wässeriger Lösung zum Teil dissoziiert. 

 Durch Chloroform läßt sich das Kaffein extrahieren 2). 



Kaffeinphloroglucin C8H10N4O2 • CeHßOs + 2 HgO. Schmelzp. 185° C. 



Eaffeinpikrat Ci4Hi5N708. Schwer löslich in kochendem Wasser. Schmelzp. 194 — 195° C. 



Chlorkaff ein, 1, 3, 7-TrimethyI-2, 6-dioxy-8-cMorpurin C8H9N402a. 



CHg-N— CO 



OC C— N-CHa 



I 'I y^' ^^ 



CHg-N— C— N 



Durch Einwirkung von gasförmigem Chlor auf in Wasser suspendiertes Kaffein 3) oder durch 

 Behandeln einer auf 50 ° C erhitzten salzsauren Lösung von Kaff ein mit Kaliumchlorat. Auch 

 durch Erhitzen von trocknem Kaffein mit Phosphorpentachlorid auf 150 — 160° C. Durch 

 Überleiten von trocknem Chlorgas über trocknes vind fein zerriebenes Kaffein. Die Salzsäure- 

 entwicklung, die bei 30 — 40° C einsetzt, wird durch Erhitzen auf 60 — 70° C im ölbade be- 

 fördert*); am bequemsten wird Kaf fein in 6 — 7 T. Chloroform gelöst und trocknes Chlorgas 

 eingeleitet 5). Durch Methylierung von Chlortheobromin«), von Chlortheophyllin'), Chlor- 

 xanthin»). Durch Erwärmen von Hydroxykaffein mit Phosphoroxy- und Phosphorpenta- 

 chlorid*). Durch Erhitzen von Tetramethylhamsäure mit Phosphoroxychlorid»). Nadeln 

 aus heißem Alkohol. Schmelzp. 187 — 188° C. Löslich in starken Säuren. Durch Wasser 

 wird die Verbindung wieder ausgeschieden. Sehr schwer löslich in kaltem Wasser und Äther, 

 leichter löslich in siedendem Wasser, leicht löslich in siedendem Alkohol. Durch Behandeln 

 mit alkoholischem Kaü entsteht Äthoxykaffein, bei Einwirkung wässerigen Alkalis verläuft 

 die Reaktion viel komplizierteri"). 



Chlorkaffeinhydro Jodid C8H9CIN4O2 • HJ. Durch Einleiten von trockner HJ in eine 

 Lösung von Chlorkaffein in Chloroform. Weiße dicke KrystalJeii). 



Chlorkaffeinliydrobromid C8H9CIN4O2 • HBr. Durch Einleiten von trockner HBr in 

 eine Lösung von Chlorkaffein in Chloroform. 



Chlorkaff einhydroclüorid C8H9CIN4O2 • HCl . Weniger stabile Verbindung wie das 

 Hydrobromid, Darstellung wie dieses. 



Chlorkaffeinhydrojodidpentajodid C8H9CIN4O2 • HJ • J5. Durch Vermischen einer 

 Chlorkaffeinchloroformlösung und einer Jodchloroformlösung. Schwarzes amorphes Pulver. 

 Schmelzp. 185— 186° C. 



1) Pellini, Atti della R. Accad. dei Lincei Roma [5] 19, I, 329 [1910]. 



2) Ultee, Chem. Weekblad T, 32 [1910]. 



3) Rochleder, Jahresber. d. Chemie 1850, 435. 



*) Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 215, 253 [1882]. 



5) Fischer u. Reese, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 221, 336 [1883]. 



6) Fischer u. Ach, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 31, 1980 [1898]. 

 ">) Fischer u. Ach, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 28, 3135 [1895]. 



8) Fischer, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 30, 2226 [1897]. 



9) Fischer, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 30, 3009 [1897]. 



10) Fischer, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 28, 2480 [1895]. 



11) Gomberg, Amer. Chem. Joum. 18, 347 [1896]. 



