1082 Purinsubstanzen. 



71, 8-Diäthoxykaffein CizHigNiO* 



CH3 • N— CO 



OC C— N • CH2 • OC2H5 

 I II )C • OC2H6 

 CH3N— C— N 



Durch Behandeln einer Lösung von 7^, 8-Dichlorkaffein in abs. Alkohol mit Natriumäthylat. 

 Farblose verfilzte Nadeln. Schmelzp. 124 — 125° C. Leicht lösUch iq kaltem Benzol und Eis- 

 essig, heißem Äther und heißem abs. Alkohol. 



8-Bromkaffein, 1,3, 7-Trimethyl-2, e-dioxy-8-brompurin CsHgNiOgBr. 



CH3N— CO 



I I 

 OC C— N . CH3 



I 1 >C.Br 



CH3N— C— N 



Durch Erwärmen von Kaffein und Brom auf dem Wasserbade wurde die Verbindimg zuerst 

 erhalten 1). Durch Eintragen von trocknem Kaff ein in Brom und Erwärmen des Reaktions- 

 produktes auf 150° C im ölbade. Intermediär entsteht ein rotgefärbtes Additionsprodukt 

 von Bromkaffein und Brom 2). Durch Methylierung von Bromxanthin entsteht ebenfalls 

 leicht Bromkaff ein 3). Feine, farblose Nadeln. Schmelzp. 206° C. Schwer lösUch in kochen- 

 dem Wasser und Alkohol, leicht löslich in Eisessig oder starker Salzsäure. 



Bromkaffeinhydrojodid CgHgBrNiOa • HJ *). 



Bromkaffeinhydrobromid C8H9BrN402 • HBr. 



Bromkaffeinhydrochlorid CgHgBrN^Oa • Ha. 



Bromkaffeinhydrojodidpentajodid CgH9BrN402 • H J • J5 . Darstellung wie die ana- 

 logen Verbindungen des Chlorkaff eins. Schwarzes amorphes Pulver. Schmelzp. 183° C. 



Bromkaf feinhydrobromidpentajodid C8H9BrN402 • HBr Jg . Amorphe dunkelbraune 

 Masse. Schmelzp. 160° C. 



Bromkaf feinhydrochloridtetrajodid C8H9BrN402 • HCl • J4. Dunkelbraune Krystalle. 

 Schmelzp. 136° C. 



Bromkaffeinhydrobromidpentabromid C8H9BrN402 • HBr • Brg 



CH3N— CBr 



OC C— NCHg- 

 I II \C0 • (HBr • Brg) 

 CH3N — C = N 



Kurze, orangerote Prismen. Schmelzp. 156° C. 



Bromkatfeinhydrobromidmonobromid C8H9BrN402 • HBr • Br. Hellgelbe Verbindung. 

 Schmelzp. 206° unter Zersetzung. 



Bromkaf feinhydrochloridpentabromid CgHgBr • N4O2 • HCl • Brg . Schmelzp. 157° C. 



S-Thiokaffein CgHgNiOa • SH 



CHa-N— C 



OC C— N • CHa 



I II ^C-SH 

 CH3N— C— N 



Durch Erhitzen von Chlor- oder Bromkaffein mit einer normalen Lösung von KSH auf 

 dem Wasserbade. Farblose Nadeln aus Alkohol. Schmelzp. 316° C^). 



Nitrokaffeln C8H9(N02)N402 . Durch Abdampfen von Kaffein mit konz. Salpeter- 



1) Schnitzen, Zeitschr. f. Chemie 186T, 614. 



2) Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 215, 253 [1882]. 



3) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 2550 [1898]. 

 *) Gomberg, Amer. Chem. Joum. 18, 347 [1896]. 



6) Fischer, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 32, 485, Anmerk. [1899]. 



