Purinsubstanzen. 1083 



8-Aminokaffein CgHaN^Og • NHg. 



CHs-N— CO 



OC C— N 



^C-NH, 



-L. 



CH3N— C— N 



Durch Erhitzen von 8-Bromkaffein mit konz. alkoholischen Ammoniak auf 130^ C i). 

 Feine Krystalle. Schmelzp. oberhalb 360° C. Sublimiert bei stärkerem Erhitzen fast 

 unzersetzt. Leicht löslich in konz. heißer Salzsäure, wird aus der Lösung durch Wasser 

 wieder gefällt. 



S-Methylaminokaffein C8H9N4O2 • NHCCHg). Durch Erhitzen von 8- Chlorkaff ein mit 

 wässeriger Methylaminlösung und Alkohol im Einschlußrohr auf 100° C 2). Feine farblose 

 Nadeln aus Wasser. Schmelzp. zwischen 310 und 315° C unter Bräunung. Leicht löslich in 

 warmem Wasser und Alkohol. Gibt ein krystallinisches Pikrat. 



8-ÄthylamInokaffein C8H9N4O2 • NH(C2H6) . Durch Erhitzen von Chlorkaffein mit 

 einer alkohoUschen Lösimg von Äthylamin auf 140 — 150° C im Einschlußrohre 2). Feine 

 Nadeln. Schmelzp. 226 — 230° C unter teilweiser Sublimation. 



Hydrazinokaff ein C8HgN402 • N2H3 . Durch Erhitzen von Chlorkaffein mit Hydrazin- 

 hydrat am Rückflußküliler2). Feine farblose Nadeln aus Wasser, die sich bei 240° C 

 vöUig zersetzen. Sehr schwer löslich in kaltem Wasser, leichter in heißem Wasser und 

 Alkohol. Reduziert Fehlingsche Lösung. Bildet ein schön krystallisierendes Hydro- 

 chlorat. 



Benzolhydrazinokaffein C8H9N4O2 • NHg = CH • CeHg. Durch Vermischen von Benz- 

 aldehyd mit einer essigsauren Lösung von Hydrazinokaffein. Feine Nadeln aus heißem Alkohol. 

 Schmelzp. 270° C 2). 



Azoimidokaff ein C8H9N4O2 • N3 . Durch Behandeln von salzsaurem Hydrazinokaffein 

 mit Natriumnitrit. Farblose Nadeln, die sich in feuchtem Zustande leicht rot färben. Zer- 

 setzen sich, ohne zu schmelzen. Sehr schwer lösUch in Wasser. 



Anilinokaf f ein C8H9N4O2 • NH • CeHs . Durch Kochen von Chlorkaffein mit Anilin 

 am Rückflußkühler. Farblose Nadeln aus Wasser. Schmelzp. wenig über 260° C. Bei dieser 

 Temperatur beginnt Färbung. Sehr schwer lösüch in Wasser und Alkohol. 



Anilinokaff einhydrochlorat C8H9N4O2 • NH • CgHg • HCl . Durch Auflösen in warmer 

 rauchender Salzsäure. Feine Nadeln. Wird durch Wasser zersetzt. 



Anilinokaffeinpikrat bildet rotbraune Nadeln (aus Alkohol). 



Nitrosoanilinokaffein C8H9N4O2N • (NO) • CgHg. Durch Einleiten von salpetriger 

 Säure in eine eisessigsaure Lösung von Anilinokaf fein. Zersetzt sich gegen 225° C. Sehr schwer 

 löslich in Wasser, leicht lösUch in heißem Alkohol, Chloroform und Äther. 



Benzoylanilinokaffein CgH9N402 • N(C7H50) • CeHs- Durch Erhitzen von Anilino- 

 kaf fein nüt Benzoylchlorid. Schmelzp. 225° C. 



p-Tolnidinokaffein C8H9N4O2 • NH • CgH* • CH3. Durch Kochen von Chlorkaffein mit 

 p-Toluidin. Schmelzp. 270— 275° C. 



O-Toluidlnokaffein C8H9N4O2 • NH • C6H4CH3 . Durch Kochen von Chlorkaffein mit 

 o-Toluidin. Farblose Nadeln. Schmelzp. gegen 230° C unter Dunkelfärbung. 



m-Xylidinokaffein C8H9N4O2 • NH • C8H3(CH3)2. Durch Kochen von Chlorkaffein mit 

 m-Xyüdin. Schmelzp. 210— 212° C. 



Kaf fein-p-azophenol C8H9N4O2 • N : C6H4OH . Durch Vermischen einer eiskalten 

 Lösung von Diazokaffeinlösung mit einer wässerigen Phenollösung. Schöne rote Nadeln*). 



Eaffein-p-azodimethylanilin C8H9N4O2 • N = N • C6H4N(CHs)2. Lange dunkelrote 

 Nadeln mit grünem Schimmer. 



Eaffein-azo-2, 4-diaminobenzol C8H9N4O2 • N = N • C6H4(NH2)2- Durch Einwirkung 

 von Diazokaffein auf m-Phenylendiamin bei Gegenwart von Natriumacetat. Bratme Krystalle. 

 Schmelzp. über 285° C. 



Eaffein-azo-^-naphthol C8H9N4O2 • N = CioHeOH . Aus Diazokaffein vmd alkoho- 

 lischer ^-Naphthollösung. Kleine ponceaurote Nadeln. 



1) Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazde 215, 253 [1882]. 



2) Gramer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 3089 [1894]. 



3) Gomberg, Amer. Cham. Joum. 23, 51 [1899]. 



