1084 Purinsubstanzen. 



Kaffeincarboxylamid C8H9(C0 • NH2)N402 



CHa-N — CO 

 I I 

 OC C-NCH, 



I II ^C.CO-NHg. 



CH3.N— C— N 



Durch Erhitzen von Chlor- oder Bromkaff ein in alkalischer Lösung mit Kaliumcyanid. Gelb- 

 liches, schwach amorphes Pulver. Ist bei 360° C noch nicht geschmolzen i). Zerfällt bei der 

 Säurehydrolyse in Kaffein 



C8H9(CO • NH2)N402 + H2O = C8H10N4O2 + CO2 + NH3. 



Kaffeinmethylchlorid C8Hio^402 • CH3CI -f H2O. Durch Wechselwirkung zwischen 

 Kaff einmethyl Jodid und frisch gefälltem Chlorsilber 2). 



Kaffeinmethylhydroxyd C8H10N4O2 • CH3OH -f H2O 



CH3N — CO 



OC C— N • CH3 



I II >CH 

 CH3N— C— N 



CH3 OH 



Durch Behandeln von Kaff einmethyl Jodid mit frisch gefälltem Silberoxyd in der lOfachen 

 Menge 45 — 50 proz. Alkohols. Weiße, fadenförmig gruppierte Nadeln. Leicht lösUch in Wasser, 

 Alkohol und Chloroform, unlöslich in Äther und Petroläther. Schmelzp. der wasserhaltigen 

 Base bei 90 — 91° C, der wasserfreien bei 137 — 138° C. Bei Einwirkung von rauchender Salz- 

 säure wird die Base zum Teil in Dimethyldialursäure, Methylamin und Ameisensäure, zum 

 Teil in Kaffeinmethylchlorid gespalten. Durch Wasser wird die Verbindung gespalten in 

 Kohlendioxyd, Methylamin, Sarkosin und Ameisensäure. Bei der Oxydation des Kaffein- 

 methylhydroxyds mit Chromsäure entstehen Cholestrophan , Kolilendioxyd , Ameisensäure 

 und Methylamin, bei der Oxydation mit Salpetersäure entstehen Cholestrophan und Methyl- 

 amin. Bei Einwirkung von Kaliumchlorat und Salzsäure auf Kaffeinmethylhydroxyd wurden 

 als Spaltungsprodukte aufgefixnden Dimethylalloxan, Amalinsäure, Allokaffein, Cholestrophan, 

 Methylamin und Kohlendioxyd. Durch Einwirkung von Brom auf die Base entsteht erst 

 ein Bromadditionsprodukt, das dann durch Wasser in Allokaffein, Cholestrophan und Methyl- 

 aminhydrobromid zerfällt. Beim Kochen mit Barythydrat bildet sich Sarkosin, Ameisensäure 

 und Kohlendioxyd 2). Kaffeinmethylhydroxyd wirkt beim Tier nicht diuretisch. 



Eaff einmethyljodid C8HioN402 • CH3 J + HgO . Durch Erhitzen von Kaffein mit 

 überschüssigem Jodmethyl im Einschlußrohr auf 130° C. Große durchsichtige farblose Krystalle. 

 Leicht lösUch in Wasser, wenig in starkem Alkohol, unlöslich in Äther'). 



Eaff ein äthylchlorid C8H10N4O2 • C2H5CI . Durch Einwirkung von Silberchlorid auf 

 Kaffeinäthyljodid. Farblose Blättchen oder Stäbchen. Schmelzp. 182 — 183° C*). 



Eaffeinäthylchloridchloroplatinat [C8H10N4O2 • C2H5Cl]2PtCl4. Leicht zersetzhches 

 orangefarbenes Pulver. 



Kaf feinäthylchloridchloroaurat C8H10N4O2 • C2H5CI • AUCI3 . Beständiges Salz. 



Eaffeinäthylbromid C8H10N4O2 • C2H5Br. Durch Einwirkung von Silberbromid auf 

 Kaffeinäthyljodid. Farblose, aus kurzen Prismen bestehende Drüsen. Schmelzp. 170 — 171° C ^). 



Kaffeinäthyljodid C8H10N4O2 • C2H5J. Durch Erhitzen von Kaffein mit Jodäthyl im 

 Einschlußrohr auf 160— 170° C. Schmelzp. 183— 184° C*). 



Piperidylkaffein C8H9N4O2 • C5H10N. Farblose Nadeln aus verdünntem Alkohol. 

 Schmelzp. 142° C. Unlöslich in heißem Wasser, löslich in verdünnter Salzsäure^). 



1) Gomberg, Amer. Chem. Joum. IT, 403 [1895]. 



2) Schmidt u. Schilling, Amialen d. Chemie u. Pharmazie 228, 142 [1885]. 



3) Schmidt, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 21T, 286 [1883]. 



*) Rossolimo, Joum. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 32, 727 [1900]. 

 ^) Rossolimo, Joum. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 33, 247 [1901]. 

 ^) Einhorn u. Baumeister, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 31, 1140 [1898]. 



