Parmsabst£uizen. 1085 



Diäthylaminokaffein C8H9N4O2 • C4H10N. Kleine Prismen ans -wässerigem Alkohol. 

 Schmelzp. 109" C. Löslich in konz. Salzsäure, fällt auf Zusatz von Wasser wieder aus. 



Dipropylaminokaflein C8H9N4O2 • C6H14N. Prismen aus Alkohol. Schmelzp. 95° C. 

 Löslich in Salzsäure, fällt aus dieser Lösung durch Wasser wieder aus. 



Diamylammokaffein C8H9N4O2 • CioHa«^- Kleine Nadeln aus Alkohol. Schmdzp. 

 99,5" C. Löslich in Salzsäure, durch Wasser wird die Verbindung wieder gefällt. 



Dibenzylaminokaffein Ct,H9X402 • C14H14N. Farblose Nadeln aus Alkohol. Schmelzp. 

 162' C. Lösüch in Säuren und ausfäUbar durch Wasser. 



Benzylaminokaftein C8H9N4O2 • CyllgN. Durch Erhitzen von Chlorkaffein mit al- 

 koholischer Benzylaminolösung im Einschlußrohr auf 180° C. Kleine Nadeln aus Alkohol. 

 Schmelzp. 231 ' C. LösUch in Säuren, fällbar durch Wasser. 



ÄthoxykaHein C8H9N4O2. Durch Erhitzen von Bromkaffein mit alkoholischer KaU- 

 lauge. Farblose Nadeln. Schmelzp. 140" C. DestiUiert bei höherer Temperatur fast unzersetzt. 

 Schwer löshch in kaltem Alkohol und Äther, leicht löslich in heißem Alkohol, lösUch in ver- 

 dünnter Salzsäure, wird durch AlkaH axis dieser Lösung unverändert abgeschieden. Zerfällt 

 beim Erhitzen mit Salzsäure in Chloräthyl und Hydroxykaffeini). Äthoxykaffein ruft leb- 

 hafte Diurese hervor, wirkt aber zugleich zentral lähmend. 



DiäthoxThydroxTkaffein, 1, 3, 7 - TrimethylhamsäureglykoIäthTläther CgHjoNiOj 



(O • C2H5)2 



CH3 • N— CO 



OC C • (OC2H5) • NCCHsK 



CH3 . N— C • (OC2H5) NH^ 



Durch Behandeln von Hydroxykaffein in eiskalter alkoholischer Suspension mit Brom. Farb- 

 lose trikline Prismen. Schmelzp. zwischen 195 — 205" C unter Zersetzung. Leicht löshch in 

 heißem Alkohol, schwer löshch in Wasser, Äther imd kaltem Alkohol*). 



Dimethoxyhydroxykafteln C8HioN403(OCH3)2. Durch Bromieren von Hydroxykaf- 

 fein, das in Methylalkohol suspendiert ist. Schmelzp. 178 — 179'. Schwer löshch in kaltem 

 Wasser und Alkohol, leicht lösüch in warmem Wasser und warmem Alkohol. 



Allokaöein, 1, 3, 7-TrimethylkaUoUd CgHaNgO» 



/N • CHs— CO 



CO I 



^O ^C— N - CH3 



I )^^ 

 OC— N • CH3 



Durch Einwirkung von Brom und wasserhaltigem Alkohol auf 1, 3, 7-Trimethylhamsäure im 

 Sinne der Gleichung 



C8H10O3N4 + O + H2O = C8H9O5N3 + NH3. 



Als Hauptprodukt entsteht der Äther des 1, 3, 7-TrimethylhamsäuK^lykolsi). Durch Ein- 

 leiten von Chlor in eine verdünnte wässerige Lösxmg von Tetramethylhamsäure bei 25° C*). 



C9H12O3N4 + O + H2O = C8H9O5N3 + CH3 • NH2. 



Durch Oxydation von KaffeLnmethylhydroxyd mit Kahumchlorat und Salzsäure oder Brom 

 und Wasser 3). Aus Dimethylalloxan imd Dimethylhamstoff durch Schmelzen oder durch 

 Zusammenbringen beider Komponenten in saurer und wässeriger Lösung und angesäuerter 

 wässeriger Lösimg*). Aus Monomethylalloxan imd Dimethylhamstoff durch Zusammen- 

 bringen bei Gegenwart von konz. Salzsäure 8). Femer entsteht Allokaffein aus 1, 3-Dimethyl- 

 kaffohd über dessen Silbersalz durch Behandeln mit Methyljodid und durch MethyUerea von 

 1, 3-Dimethyl-5-oxyhydantoylhamstoff durch Methylsulfat«): 



CtHjoObN* + CH3SO4CH3 = C8H9N3O6 + CH3SO4 - NH4 



1) Fischer, Ännalen d. Chemie u. Pharmazie 215, 275 [1882]. 



2) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3«, 3011 [1897]. 



3) Schmidt u. Schilling, Annalen d. Chemie u. Pharmazie SS8, 169 [1885]. 

 *) Biltz, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 43, 1604 [1910]. 



5) Biltz, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 43, 1605 [1910]. 

 ß) Biltz, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 43, 1607 [1910]. 



