Purinsubstanzen. 1089 



ö'-Acetylallokaffursäure C9H13O5N3 



CH3 • NH • CO 



CH3CO - OC • N(CH3K 



I >co 



OC • N(CH3)^ 



Durch Kochen von Allokaffursäure mit Essigsäureanhydrid. Prismen. Schmelzp. 19^,5 bis 

 195,5° C. Leicht löslich in Äther, reichlich in Alkohol, Eisessig und Aceton (Löelichkeit 79), 

 sehr leicht in Chloroform. 



5'-Äthylallokaffursänre, 1, 3-DimethyI-6-äthoxyhydantoylmethylamid C9H15N3O4 

 CH3 ■ NH • CO 



C2H5 • O • C • N(CH3), 



o.i 



NCCH,/ 



^CO 



0C<8 



Durch Sättigen einer Lösung von Allokaffursäure in wasserfreiem Alkohol mit Chlorwasser- 

 stoff unter Eiskühlung. Zu Büscheln vereinigte monoküne Prismen. Schmelzp. 112—113^ C 

 ohne Zersetzung. Sehr leicht löslich in Alkohol, Essigester, Wasser, leicht löslich in Benzol 

 und Chloroform, kaum lösüch in Äther und Ligroin. Blitz schlug für die von ihm gefun- 

 denen Verbindungen nachstehende Bezifferung des Kaffolinringes vor: 



NH— CO 



6 



O C— NH 



5 1\ 



2\C0 



4 3/ 



OC-NH 

 1, 3-Diinethyl-5-methoxyhydantoyImethylai]iid, o'-Methylallokaffursäure C8H13O4N3 

 CH3 • NH • CO 



CHa . OC— N(CH3K 



I >co 



OC— NCCHg)^ 



Darstellung wie bei der Äthylverbindung. Schmelzp. nicht scharf bei 121 — 122" C. 

 Eaffursäure, l-Methyl-5-oxyhydantoylmethylamid 



CH3 • NH • CO 

 I 

 HO • C • N(CH3), 



I >co 



OC NH^ 



Durch Kochen einer wässerigen Lösimg von Apokaffein unter Aufnahme von 1 Mol. Wasser 

 und Abspaltung von 1 Mol. Kohlensäure C7H7N3O5 + HgO = COg + C6H9N3O4 1). Beginnt 

 bei 210° C zu sintern. Schmelzp. 219—221° C (k. Th.) 2). Leicht lösüch in warmem Wasser, 

 Alkohol, Methylalkohol, Eisessig, weniger in Aceton und Essigester, schwer lösüch in Chloro- 

 form, kaum in Äther, Benzol imd Ligroin. Durch Methyüenmg des Silbersalzes gelangt man 

 zur AUokaffursäure. 



5'-ÄthylkaffuTsäure, l-MethyI-5-äthoxyhydantoylmethylamid C8Hi304N4 



CH3 • NH • CO 



CaHjO ■ C • N(CH3)^ 

 OCNH ^ 



Kurze derbe Prismen. Schmelzp. 220 — 221 ° C. Leicht lösüch in warmem Wasser, Alkohol, 

 Methylalkohol, Eisessig, Aceton, sehr wenig in Essigester und Chloroform, kaum in Benzol. 

 Äther und Ligroin. 



1) Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie äI5, 280, 282 [1882]. 



2) Biltz, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 43, 1627 [1910]. 



Biochemisches Handlexikon. IV. 69 



