Purinsubstanzen. 



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Harnsäure, 2, 6, 8 -Trioxyp urin. 



Mol.-Gewicht 169,078. 



Zusammensetzting: 35,71% C, 2,38% H, 33,33% N. 



C5H4N4O3. 



HN— CO 



I I 

 OC C— NH 



■ I I >«> 



HN— C— NH 



Vorkommen: Im menschlichen Urin wurde dieselbe 1776 von Scheele^) und gleich- 

 zeitig, imabhängig davon, von Torbern Bergmann in den Blasensteinen entdeckt*). In 

 den Gichtknoten wurde sie von Pearson im Jahre 1798 entdeckt^)*). * 



Harnsäure findet sich in aUen Tierhamen, in den Vogelexkrementen, in den Exkre- 

 menten der Schlangen, der beschuppten Amphibien, der Schnecken und Insekten, femer in 

 den Organen und dem Blut der Vögel und als weißer Staub auf den Flügeln der Schmetter- 

 linge; im Blute des Menschen nur unter gewissen Bedingungen. 



Bildung: Durch Zusammenschmelzen von GlykokoU mit überschüssigem Harnstoff*) 

 bei 200—230° C. 



C2H5NO2 + 3 CH4N2O - C5H4N4O5 + 3 NH3 + 2 H2O. 

 Durch Zusammenschmelzen von Trichlormilchsäureamid mit Harnstoff «). 



NH- CONHo 



io 



HN— CO 



I 



+ CH • OH + H2N = OC C— NH + H2O + NH^a + 2 Ha 



1 ! >co I I! 



NHa C-Qa HgN HN— C- 



)C0 



-NH 



Ausgehend von Acetessigester imd Harnstoff gelangten Behrend und Roosen ') zum ß-Vr- 

 amidocrotonsäureester, der bei der Verseifung mit ALkalilauge eine Säure liefert, die in freiem 

 Zustand unter Wasserabspaltung das Methyluracil, das üreid der /?-Oxyacrylsäure Uefert. 

 Durch Salpetersäure entsteht die Nitrouracilcarbonsäure, deren Kaliumsalz beim Kochen 

 mit Wasser imd Kohlensäureabspaltung das Kaliumsalz des Nitrouracils liefert. Durch Re- 

 duktion mit Zinn xmd Salzsäure entstehen z. T. Aminouracil, z. T. Oxyuracil oder Isobarbitur- 

 säure. 



Bei der Oxydation mit Bromwasser entsteht daraus Isodialursäure, die beim Erhitzen 

 mit Harnstoff bei Gregenwart von konz. Schwefelsäure zu Harnsäure kondensiert. 



NH2 COOC2H5 XH2 COOC2H6 NH2 COONa 



CO -f CHg 

 I I 



NH2 CO • CH3 



Harnstoff Acetessigester 



NH — CO 

 i I 



)^ CO CH — 



I i! 



NH— COCH3 

 4-Methyliiracil 



I 



CO CH -> 



I 11 



NH — CCH3 



/9-Urami(locroton- 

 säureester 



NH— CO 



I I 



->- CO C{N02) — 3 



I II 



NH— COOH 



5-Nitrouracil-4-carbonsäure 



I 



CO CH 



I !i 



NH— CCH, 



NH— CO 



CO 



C-NOg 

 i II 



NH — CH 



5-Nitrouracil 



1) Scheele, Opuscula 2, 73 [1776]. 



2) Bergmann, Opuscula 4, 232 [1776]. 



3) Pearson, Physiol. Transactions of the Roy. Soc. London 1» [1798]. 



*) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 435 [1899]. Die ältere Literatur 

 findet sich in Gmelin, Handbuch der organischen Chemie. 4. AufL 5, 515. 



5) Horbaczewski, Monatshefte f. Chemie 3, 796 [1882]; 6, 356 [1885]. 



6) Horbaczewski, Monatshefte f. Chemie 8, 201 [1887]. 



7) Behrend u. Roosen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 251, 235 [1888]. 



