1094 Purinsubstanzen. 



NH— CO NH— CO NH— CO 



^l CO C-NH, ±5'« io (i-OH ^>. OC C-OH 



NH— CH NH— CH NH— COH 



6-Aminouracil 5-Oxyuracil Isodialursäure, 



(Isobarbitursäure) 4, 5-Dioxyuracil 



NH— CO NH— CO 



CO ClÖH SnH -> CO C— NH 



+ >C0 



CO 



NH— C |OH H| NH NH— C— NH 



2,6,8Trioxypurin 



Fischer und Ach gelangten von der Pseudohamsäure durch Erhitzen mit schmelzender 



Oxalsäure!) oder besser durch Kochen mit verdünnten Mineralsäuren (20proz. HCl) zur 



Harnsäure^). nH_co NH-CO 



• I I I _ 



CO CH • NH • CO • NHa = CO C— NH 



II I II >C0 + H20 



NH-CO NH— C— NH 



Pseudohamsäure Harnsäure 



Die Pseudohamsäure selbst entsteht durch nachstehende Reaktionen. Aus Malonsäure 



entsteht durch Kondensation mit Harnstoff bei Gegenwart von Phosphoroxychlorid die Bar- 



bitursäure oder der Malonylhamstoff 



NH2 HO CO NH— CO 



1 I I i 



CO + CH2 = CO CH2 + 2H2O 



NH2 HO -CO NH — CO 



Harnstoff Malonsäure Barbitursäure 



Durch Einwirkung von Kaliumnitrit auf letztere entsteht 5-Isonitrosobarbitursäure, die bei 

 der Reduktion mit Jodwasserstoff in 5-Aminobarbitursäure übergeht. 



NH-CO NH— CO NH— CO 



CO CH2 3^1^^ CO C = NOH ^>^ CO CHNH2 



II II II 



NH-CO NH — CO NH-CO 



Barbitursäure 5-Isonitrosobarbitursäure 5-Aminobarbitursäure 



Beim Kochen einer Lösung von Aminobarbitursäure mit KaUumcyanat entsteht das Kalium- 

 salz der Pseudohamsäure 3). 



NH-CO NH — CO 



CO CH • NH2 + CO • NH = CO CH • NH ■ CO ■ NHg 

 II II 



NH-CO NH — CO 



Auch durch Kochen von Isohamsäure, die sich aus Alloxanthin und Cyanamidnatrium bildet, 

 mit 20 proz. Salzsäure entsteht Harnsäure*), ferner durch Erhitzen von 8-Oxy-2, 6-dichlor- 

 purin mit Salzsäure im Einschlußrohr. 



N = CC1 NH-CO 



Cl-C C-NH — '^ CO C-NH 



II II )^^ I I /^^ 



N — C — NH NH — C— NH 



8-Oxy-2,6-dichlorpurin 2,6,8-Trioxypurin (Harnsäure) 



W. Traube ging bei der von ihm ausgeführten Hamsäuresynthese vom Cyanacetyl- 

 hamstoff aus^). Durch Alkali entsteht daraus das 4-Amino-2, 6-dioxypyrimidin, das über 



1) Fischer u. Ach, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 2474 [1895]. 



2) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 30, 560 [1897]. 



3) Bayer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie I2T, 3, 234 [1863]. 



*) Fischer u. Tüllner, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 35, 2563 [1902]. 

 6) Traube, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 3045 [1900]. 



