Purinsubstanzen. 1095 



die Isonitrosoverbindung in das 4, 5-Diamino-2, 6-dioxypyrimidin übergeht. Wird dieses 

 Diamin mit Chlorkohlensäureester behandelt, so entsteht erst ein Urethan, das beim Erhitzen 

 seiner Natrium Verbindung auf 180 — 190° C unter Abspaltung von Alkohol in Harnsäure 

 übergeht. NH— CO NH-CO 



CO C • NH • COO • CaHj -> CO C— NH 



I 1 I II >co 



NH— CNHg NH— C— NH 



Urethan des 4, 5-Diamino-2, 6-dioxypyrimidin Harnsäure 



Darstellung: Am besten eignen sich hierzu Schlangenexkremente; dieselben werden mit 

 verdünnter Natronlauge gekocht, das Filtrat mit Kohlensäure gesättigt imd das ausgeschiedene 

 saure hamsaure Natron mit verdünnter Salzsäure gekocht. Die abgeschiedene Harnsäure 

 wird abfütriert und nach dem Erkalten mit Wasser ausgewaschen. Auch Guano eignet sich 

 ganz gut zur Darstellung der Harnsäure. Doch empfiehlt es sich zur Entfernung von Car- 

 bonaten, Oxalaten und Phosphaten, den Guano mit verdünnter Salzsäure auszukochen. 



Nach weis: Krystallform; Murexidprobe. Beim Lösen von Harnsäure in Salpetersäure 

 oder Chlorwasser ia der Wärme entsteht beim vorsichtigen Verdunsten der Lösimg zur Trockne 

 ein gelber Rückstand, der bei wenig höherer Temperatur rot, auf Zusatz von Ammoniak purpur- 

 rot, auf Zusatz von Alkalilauge rötlichblau bis blauviolett wird. Die Probe gelingt am besten 

 mit ganz geringen Mengen Harnsäure. 



Schiffsche Reaktion. Beim Zusammenbringen eines Tropfens einer Lösung von 

 Harnsäure und Natriumcarbonat auf Filtrierpapier, das mit Silbemitratlösung benetzt war, 

 entsteht durch Reduktion des Silbemitrates ein braunschwarzer Fleckt). 



Reaktion von Deniges. Harnsäure wird mit wenig verdünnter Salpetersäure bis 

 zum Aufbrausen (Alloxanbildung) erhitzt, die überschüssige Säure vorsichtig verjagt, ohne 

 bis zum Auftreten der Färbxmg zu trocknen, 2 — 3 Tropfen konz. Schwefelsäure hinzugegeben 

 \md ebenso einige Tropfen thiophenhaltiges Benzol. Es entsteht Blaufärbung, die nach Ver- 

 dunsten des Benzols in Braun übergeht imd auf erneuten Zusatz wieder auftritt 2). Eine 

 charakteristische Reaktion wird von Ganassini beschrieben 3), die auf einer blaugrünen 

 Färbung beruht, welche auftritt, wenn das mit Zinksulfat ausgefällte basische Zinkurat oder 

 dasdurch Salkowski-Ludwigs Reagens erhaltene Silbermagnesiumurat bei Gegenwart von 

 freiem Alkali mit Oxydationsmitteln (Halogene, Kaliumpersulfat, KaUumferricyanid) behandelt 

 wird. Xanthinbasen geben die Reaktion nicht. Beim Ansäuern verschwindet die Färbung, 

 femer auf Zusatz eines großen Alkaliüberschusses und beim Erwärmen mit Wasser. Eiweiß- 

 substanzen beeinflussen die Reaktion nicht. 0,l*'/oo Hamsäurelösung gibt deutliche Färbung. 



Zur quantitativen Bestimmimg der Harnsäure dienen die Verfahren nach Salkowski- 

 Ludwig*), nach Folin - Shaffer &), nach Hopkins«) und Wörner ') und nach 

 Krüger und Schmidt). 



Physiologische Eigenschaften: Die Harnsäure (Ü) spielt als regelmäßiges im Harn des 

 Menschen und im Harn aller (daraufhin untersuchter) Tiere aufgefundenes Produkt des Stoff- 

 wechsels in der Physiologie und Pathologie eine große Rolle»). Über ihre Herkunft und 

 damit ihre Bedeutung war man lange falsch unterrichtet; über die wesentUchen Punkte besteht 

 nunmehr IGarheit. Für den Organismus des Menschen und der Säugetiere bestehen bezüghch 

 der Herkunft der Ü keine Verschiedenheiten, dagegen liegen bei den Vögeln noch besondere 

 Verhältnisse vor (s. u.). 



Herkunft der Harnsäure: Für den menschlichen und den Säugetierorganismus 

 bestand lange Zeit (fie Annahme, die D sei ein Endprodukt des Eiweißstoffwechsels, weil die 



1) Schiff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 109, 67 [18Ö9]. 



2) Deniges, Joum. de Pharm, et de Chim. [5] 18, 161 [1888]. 



3) Ganassini, BoU. di Chim. e di Farm. 41, 715—726 [1908]. 

 *) Hoppe -Seyler u. Thierfelder, Berlin 1909. S. 687. 



6) Folin-Shaffer, Zeitschr. f. physiol. Chemie 24, 224 [1898]; 3«, 552 [1901]. 



8) Hopkins, Proc. Roy. Soc. 58, 93 [1892]. 



') Wörner, Zeitschr. f. physiol. Chemie 29, 70 [1900]. 



*) Krüger u. Schmid, Zeitschr. f. physiol. Chemie 45, 1 [1905]. 



9) Wiener, Ergebnisse d. Physiol. 1, 1 [1902]; 2, 1 [1903]. — Minkowski, Die Gicht. Not- 

 nagels Handb. 1903. — v. Noorden, Handb. d. Pathol. d. Stoffwechsels. 1906. — Ebstein, 

 Natur und Behandlung der Gicht. Wiesbaden 1906. — B. Bloch, Zus. Ref. im Biochem. Centralbl. 

 5 [19061. — Brugsch u. Schittenhelm, Der Nucleinstoffwechsel und seine Störungen. Jena 1910. 



