Purinsutstanzen. 1109 



Außer den obenerwähnten Lösungsmitteln ist noch die Löslichkeit der Harnsäure in 

 wässeriger Piperazinlösung (Diäthylendiamin) und Lysidin zu erwähnen (Methylglyoxalidin). 



Hamsäurelösungen werden durch Phosphorwolframsäure bei Gegenwart von Salzsäure 

 vollständig gefällt. Eine Hamsäurelösung, aus welcher die Harnsäure durch Salzsäure aus- 

 gefällt ist, gibt mit diesem Reagens langsam einen deutlichen Niederschlag brauner, würfel- 

 förmiger rhombischer Krystalle, welche die Murexidprobe zeigen. Durch Schütteln von ge- 

 fällter Harnsäure mit saurer Phosphorwolframsäure entstehen nach und nach Aggregate der 

 obenerwähnten braxinen KrystaUe. Aus Harn wird Harnsäure durch Pikrinsäure neben dem 

 Kreatinin vollständig gefällt i). Im Filtrat erzeugt ammoniakalische Silberlösung nur eine 

 ganz minimale Fällung; auch Bleiessig fällt Harnsäure langsam aus ihren Lösungen. Ammoniak 

 sowie Ammonsalze fällen Harnsäure aus dem Harn nach einigen Stunden vollständig aus^). 

 Aus Harn, dessen Harnsäure durch Salzsäure gefällt ist, scheidet sich auf Zusatz von Ammoniak 

 noch Harnsäure aus. 



Harnsäure nimmt beim Schütteln mit Benzoylchlorid und Alkalilauge kein Benzoyl 

 auf2). Bei der Trockendestillation entsteht aus der Harnsäure, ohne daß Schmelzen eintritt, 

 Ammoniak, Cyanwasserstoff, Harnstoff und Cyansäure^). In alkalischer Lösung bei Zutritt 

 von Luft wird Harnsäure zu f roxansäure oxydiert*). C5H4N4O3 -J- 2 H2O + = C5H8X4O6. 

 Natriumamalgam verändert die Harnsäure bei Luftabschluß nichts). In neutraler oder 

 alkalischer Lösung wird die Harnsäure durch Bleisuperoxyd, übermangansaures Kali, 

 Braunstein, Ferricyankalium, Kupferoxyd, Quecksilberoxyd, Ozon zu Allantoin oxydiert 6). 

 Die Oxydation der Harnsäure verläuft verschieden in saurer und alkalischer Lösung. 



Während in ersterem Falle unter Erhaltimg des sechsgUederigen Ringes AUoxan entsteht, 



NH— CO NH— CO NH2 



II III 



CO C— NH -f-0-fH20 = C0 CO -f CO 



>co I I ! 



NH — C— NH NH— CO NH2 



Alloxan 



wird bei der Oxydation mit Bleisuperoxyd oder Kaliumpermanganat dieser Ring aiifgespalten 

 und Allantoin gebUdet. 



NH— CO NH2 CO — NH 



11 I { I 



CO C — NH + O + HoO = CO I CO 4- COg 



! i' >co III 



NH — C— NH NH — CH— NH 



Allantoin 



Letzterer Vorgang ist nicht so einfach, wie es auf den ersten BUck erscheint. 



Nach der Ansicht von Behrend entsteht bei der Oxydation der Harnsäure mit Kahum- 

 permanganat oder Luftsauerstoff in alkalischer Lösung zunächst Glykoluriloxycarbonsäure. 

 Diese geht im weiteren Verlauf der Reaktion teilweise in einen Körper über, der beim Ansäuern 

 Allantoin Uefert (s. Allantoin), teilweise wird sie in Uroxansäure verwandelt"). 



COOK 



NH— CO NH— CO NH — C-NH 



II ! ' /OH , I I 



CO C— NH + O + H,0 CO C^NH = CO 1 CO 



I >co I /^ ! i 



NH — C— NH NH — C— NH NH — C— NH 



I I 



OH OH 



Glykoluriloxycarbonsäure 



1) Jaffe, Zeitschr. f. physiol. Chemie 1#, 393 [1886]. 



2) V. Udrinszky u. Baumann, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 2751 [1888]. 



3) Wöhler, Poggend. Annalen 15, 529, 619 [1839]. 



4) Staedeler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 18, 286 [1851]. 



5) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft 17, 329 [1884]. 



6) Claus, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft T, 224 [1874]. 



") R. Behrend u. R. Schultz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 3C5, 21 [1909]. 



