] 1 1 Pu ri nsu bstanzen . 



COOK COOK 



I I 



NH— C— NH NH— C NH 



1 I 



CO + HgO = CO 



(k) 



CO 



NH— C— NH NH2 COOH NH2 



I Uroxansäure 



OH 



Durch Erhitzen von Harnsäure mit wässerigen Alkalien (Normalalkali im Überschuß) auf 

 100° im Einschlußrohr während 36 Stunden wird nur wenig Harnsäure zersetzt (9 — 11%). 

 Je verdünnter die Lauge ist, desto langsamer verläuft der Prozeß i). Durch Kochen von 

 Harnsäure mit viel Kah entsteht Uroxansäure 2). Bei Bruttemperatur findet mit verdünnter 

 Alkalilösung dieselbe Einwirkung statt 3). Bei weiterer Zersetzung bilden sich dabei Kohlen- 

 dioxyd, Harnstoff, Glyoxalylhamstoff, die weiter in CO2.. NH3 und Oxalsäure zerfallen. Je ver- 

 dünnter die Lauge, desto langsamer der Reaktionsverlauf. Mit verdünnter Salpetersäure 

 entsteht aus Harnsäure Alloxantin. Beim Schmelzen von Harnsäure mit Ätzkali entstehen 

 Cyankalium, cyansaures Kalium, Kaliumcarbonat und Kaliumoxalat. Durch Erhitzen von 

 Harnsäure mit konz. Salzsäure oder Jodwasserstoffsäure auf 160 — 170° zersetzt sie sich unter 

 Bildung von Kohlensäure, Ammoniak und GlykokolH) 



C5H4N4O3 + 5 H2O - CO<^H^ + 3 CO2 -f 3 NH3. 



Mit konz. Schwefelsäure erhitzt, hefert Harnsäure Ammoniak und Kohlensäure. Kupfer- 

 oxydammoniak oxydiert Harnsäure bei Gegenwart von Kali zu Harnstoff und Oxalsäure. 



Beim Kochen von Harnsäure oder hamsaurem Kali mit Eisenchlorid wird das Eisenoxydsalz 

 unter Bildung von Harnstoff und Oxalsäure zum Oxydulsalz reduziert. Eine Hamsäurelösung 

 reduziert bei Gegenwart überschüssigen Natrons oder Kalis bei Anwesenheit von Ammonsalz 

 salpetersaures Silberoxyd sehr leicht. Auch kohlensaures Silber wird durch Harnsäure oder ham- 

 saures Alkali durch Reduktion des Silberoxyds sofort geschwärzt. Bei längerer Einwirkung von 

 unter bromigsaurem Natron auf Harnsäure gibt dieselbe 47,1 — 47,8% ihres Stickstoffes als Gas ab. 



Durch Auflösen von Harnsäure in Salpetersäure oder Chlorwasser in der Wärme, Ein- 

 dunsten der Lösung zur Trockne hinterbleibt ein gelblicher Rückstand, der auf Zusatz von 

 Ammoniak purpurrot wird. Auf Zusatz von Alkalilauge wird er rötlichblau und blauviolett. 

 (Murexid, purpursaures Ammon). Die Murexidprobe kommt auf nachstehende Weise zustande. 

 Aus Harnsäure entsteht durch Oxydation Alloxantin. 



CO OH — C O C 



/\ HN-CO /\ ^\ 



OHC NH I I OC CO OHC CO 



II I -> OC CO = I j II 



OHC CO II HN NH HN NH 



\/ HN-CO \/ \/ 



NH CO CO 



Dialursäure Alloxan Alloxantin 



Durch Ammoniak entsteht aus dem Alloxantin das Ammonsalz der Purpursäure, 

 das Murexid ö), von Murex = Purpurschnecke abgeleitet. Die in freiem Zustand unbestän- 

 dige Purpursäure zerfällt sofort durch Wasser in Dialuramid und Alloxan s). 

 OH — C O C CO ^. CO 



OC CO OHC CO NHC C NH 



II 11+ NH, == I I II I +2H2O 



HN NH HN NH ^ CO C C CO 



CO CO NH| ^ NH 



ONH4 



Alloxantin Murexid 



1) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 3226 [1899]. 



2) Staedeler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 18, 286 [1851]. 



3) Nencki u. Sieber, Joum. f. prakt. Chemie (N. F.) 24, 498 [1881]. 



4) Strecker, Zeitschr. f. Chemie 4, 215 [1868]. 



6) Liebig - Wöhler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 26, 254, 267, 319 [1838]. — Fritzsche, 

 Annalen d. Chemie u. Pharmazie 32, 316 [1839]. — Gregory, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 

 33, 334 [1840]. — Beilstein, Annalen d. Chemie u. Pharmazie lOT, 158 [1858]. — Piloty u. 

 Finckh, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 333, 22 [1904]. 



