Purinsubstanzen. 1115 



CH3— N— CO CH3 • N— CO CH3 • N— CO 



0(^ ^O '^^^^ Oi (WnH, -^^^^ oi iHNHCOxXH, 



II II II 



HN— CO HN— CO HN— CO 



l-Methylalloxan l-Methyluramil l-Hethylpseadohams&ore 



CH3 • N— CO 



::^ oc c-NH 



i E >co 



HN— C— NH 



l-Methylharnsäure 



Die Reinigung gelingt am besten über das Magnesiumsalz (C8H5N403)2Mg + 7 HgO . Feine, 



zu garbenfömiigen Aggregaten vereinigte Xädelchen. Bräunt sich bei 400° C, verkohlt bei 



höherer Temperatur. Löslich in 2050 T. siedenden Wassers. Leicht löslich in Alkalien. Durch 



Einleiten von CO2 scheidet sich das saure Alkalisalz in Nädelchen aus. — 1-Methylharnsaurer 



Baryt. Krystallinisch. Schwer lösliche Masse. — 1-Methylhamsaures Calcium. Krystallinische, 



kugelige Aggregate. Farblose feine Nadeln oder kugelige Aggregate. Gibt die Murexidreaktion. 



Durch Oxydation mit KaUumpermanganat entsteht yS-Methylallantoini). 



CH3N — CO CH3 • N CO NH2 



L ! I 1 • 



OC C— NH -> OC CO 



I I >^o i 1 ! 



HN— C— NH NH — CH— NH 



l-Melhylharnsäure /i-Methylallantoin 



3-3IethyUianisäure, 3-3Iethyl-2,6,8-trioxypnrin, a-Methylharnsäure CsHeNiOa+HgO 



NH— CO 

 I I 



CO C— NH 



>C0 



CH3 • N C— NH 



Durch Einwirkung von Jodmethyl auf saures hamsaures Blei 2). Durch Erhitzen von in Nonnal- 

 -alkali gelöster Harnsäure mitMethyljodid im Autoklaven auf 100° und Schüttehi der alkalischen 

 Lösung mit Methyljodid bei 70 — 100° 2). Aus den entsprechenden Methylpseudohamsäuren'). 

 Am reinsten erhält man sie durch Erhitzen von 3-Methylchlorxanthin mit Salzsäure*) 

 auf 125°. HN— CO NH— CO 



CO C— NH -). OC C— NH 



I ( )C-C1 I ; >C0 



CH3N— C— N CH3N— C— NH 



3-Met hylchlorxanthin 3-Methylhamsäure 



Durch Erhitzen von Diäthoxychlormethylpurin mit Salzsäure auf 130° &). Durch Erhitzen 

 von Dichloroxymethylpurin mit Salzsäure auf 135— 140° C 6). Traube geht vom Cyan- 

 acetylmethylharnstoff aus, der sich bei Gegenwart von Alkali in wässeriger Lösung in das 

 3-Methyl-4-amino-2, 6-dioxypyrimidin umlagert. 



NH — CO N^ — CO N = COH 



NaOH 



OC CHo J:^^^ oc CH2 bzw. OC CH 



II ^1 I II 



CH3NH CN CHa-N C = NH CH3N— CNHg 



Cyanacetylmethylharnstoff 3-Methyl-4amino-2, 6-diosypyrimidin 



Über die Isonitrosoverbindung gelangte durch Reduktion der letzteren zum 3-]Methyl-4, 5- 

 diamino-2, 6-dioxypyrimidin, aus welcher durch Behandeln mit Chlorkohlensäureester ein, 



1) Fischer u. Ach, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 32, 2721 [1899]. — Behrend, 

 Annalen d. Chemie u. Pharmazie 333, 141 [1904]. 



2) Drygin, Jahresber. d. Chemie 18€4, 629. — Hill u. Mabery, Amer. Chem. Joum. 2, 

 305 [1880/81]; Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 9, 370— 1C90 [1876]. 



3) Fischer u. Clemm, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 3«, 3089 [1897]. 

 *) Fischer u. Ach, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 31, 1984 [1898]. 



5) Fischer, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft IT, 328 [1884]. 



6) Fischer, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft II, 1776 [1884]. 



