1116 Purinsubstanzen. 



Urethan entsteht, das durch Erhitzen auf 230 — 240° C in die S-Methylhamsäure über- 

 geht 1). 



NH-CO + Chlorkohlen. NH-CO NH-CO 



io C-NHg «aureester ^ ^^ C • NH • COO • C^Hg -^ CO C-NH 



! • I I II II; >C0 



CHgN- CNH2 CHs-N CNH2 CH3N C— NH 



3-Methyl4, 6-diamino- 3-Methylharn8aure 



2, 6-dioxypyrimidin 



Schwer lösHch in heißem Wasser (1 : 2000). Kleine dünne Prismen oder rechtwinklige 

 Tafeln. Leicht löslich in Alkalien und Ammoniak. Das Ammoniumsalz wird beim Weg- 

 kochen des Ammoniaks nicht zerlegt und scheidet sich als Gallerte ab. Durch ammoniaka- 

 üsche Silberlösung wird sie schon bei gewöhnlicher Temperatur unter Abscheidung von Metall 

 zerstört. Gibt die Murexidprobe. Durch Oxydation mit Salpetersäure oder Chlorwasser 

 zerfällt 3-Methylhamsäure in Alloxan und Monomethylhamstoff 2). Durch Erhitzen mit Salz- 

 säure wird dieselbe in Kohlensäure, Ammoniak, Methylamin und GlykokoU gespalten im 

 Sinne der Gleichung 2) 



C6H6N4O3 + 5 H2O = 3 CO2 + 2 NH3 + NH2CH3 + C2H5NO2. 



Bei der Oxydation mit Bleisuperoxyd entsteht a -Methylallan toin. 



NH — CO NH— CO NH2 



II II 



CO C— NH -> CO CO 



I II /^^ I I 



CH3N C— NH CH3N CH— NH 



3-Methylharn8äure ix-Methyla11antoin 



Physiologische Wirkung: 3- und 7 -Methylharnsäure wirken beim Frosch, Kanin- 

 chen und Hund stark toxisch. Die Tiere gehen regelmäßig nach einigen Tagen zugrunde. 

 Die Erscheinungen bedreffen zunächst das Zentralnervensystem (beim Frosch Extremitäten- 

 lähmungen). — Beide Substanzen wirken stark diuretisch, gleichzeitig aber auch nieren- 

 schädigend; sie werden zum Teil unverändert ausgeschieden 3). 



7-Methylharnsäure, 7-Methyl-2,6, 8-trioxypurin, j'- Methylharnsäure C6H303N4(CH3) 



NH— CO 



CO C— NCH3 



I 1 >co 



NH — C— NH 



Durch Erhitzen von 7-Methyl-2, 6, 8-trichlorpurin mit konz. Salzsäure auf 130° C*). 



N — CCl NH — CO 



II II 



CIC C— NCH3 -f 3H2O = CO C— NCH3 + 3HCI 



I |i ^c-ci I || )co 



N— C — N NH — C — NH 



7 Methyl-2, 6, 8-trichlorpurin 7-Methylhamsäure 



Durch Kochen von 7-Methylpseudohamsäure mit 12proz. Salzsäure entsteht unter Wasser- 

 abspaltung 7-Methylhamsäure 5). 



NH — CO NH — CO 



CO CHN<^JJ3 _^ CO C — NCH3 



I I ^^^-^^^ I II >C0 



NH — CO NH— C — NH 



7-Methylpseudoharnsäure 7-Methylharnsäure 



1) Traube, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 3051 [1900]. 



2) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft U, 1776 [1884]. 



•'') Starkenstein, Archiv f. experim. Pathol. u. PharmakoL 57, 33 [1907]. 

 *) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 28, 2480 [1895]. 

 6) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 30, 563 [1897]. 



