Purinsubstanzen . 1117 



Feine, langgestreckte Blättchen, in lufttrocknem Zustand 1 Mol. Wasser enthaltend. Zer- 

 setzen sich beim raschen Erhitzen im Capillarrohr auf 370 — 380° unter Schwärzung, ohne zu 

 schmelzen. 7-Methylhamsäure gibt sehr schön die Murexidprobe, ist in Alkalien und Ammoniak 

 löslich. Die ammoniakalische Lösung liefert, mit wenig Silbemitrat versetzt, ein gallert- 

 artiges, beim Kochen beständiges Silbersalz. (Dies ist bedingt durch die Stellung der Methyl- 

 gruppe, besonders bei Methylierung der 7-Iminogruppe sind die Silbersalze beständig.) 



Durch Erhitzen von 7-Methylhamsäure mit Salzsäure auf 170° entstehen Kohlen- 

 säure, Ammoniak imd Sarkosin^). Bei der Oxydation mit Salzsäure und chlorsaurem Kali 

 zerfällt 7-Methylhamsäure in Alloxan und Methylhamstoffi). 



NH— CO NH— CO ^^ ^„ 



II II ^X«(U-CH3 



CO C— N • CHs -f O + H2O = CO CO + CO 



! )C0 I ^NHg 



NH — C— NH NH — CO 



Bei der Oxydation der 7-Methylhamsäure mit Bleisuperoxyd oder Kaliumpermanganat ent- 

 steht /j-Methylallantoin2). über die pharmakologische Wirkung der 7-Methylhamsäure, 

 ~. bei 3-Methylhamsäure. 



7-Methyl-2, 6, 8-trichlorpurin, .^-Trichlormethylpurin C5a3N4(CH3) 



N=ca 



aC C— NCHj 



I 1 >c-ci 



N— C— X 



Durch Einwirkimg von Phosphorpentachlorid auf 3, 7-Dimethylhamsäure bei 170°, aurch 

 Einwirkung von Phosphorpentachlorid und Phosphoroxychlorid auf 3, 7 - Dimethyl- 

 2, 6-dioxypurin oder auf 1, 3, 7-Trimethyl-2, 6-dioxypurin3). Auch durch Einwirkung von 

 Phosphoroxychlorid auf 7-Methylhamsäure entsteht über das 7-Methyl-8-oxy-2, 6-dichlorpurin 

 das /?-Trichlormethylpurin*). Feine farblose Nadeln vom Schmelzp. 155 — 157°. Leicht löslich 

 in warmem Chloroform, Aceton und heißem Benzol. Sehr schwer löslich in heißem Waaaer. 

 7-Methyl-2, 6, 8-lrithiopurin C5(SH)3 ■ N4 • {CH3) 



NH = CSH 

 I I 



SH • C C— N • CH, 



I I ><^-SH 



N C— N 



Durch Behandeln einer Kaliumsulfhydratlösung mit 7-Methyl-2, 6, 8-trichlorpurin bei 100° C. 

 Schwefelgelbes, imdeutlich krystallinisches Pulver mit 1 Mol. Krystallwasser. Verkohlt bei 

 hoher Temperatur, ohne zu schmelzen s). 



9-3IethyIharnsäure, 9-Methyl-2, 6,8-trioxypurin, .^-Methylharnsäure C5H3N4(CH3) 



HN— CO 



I I 

 OC C— NH 



I I >«> 



HN— C— N CH, 



Durch Erhitzen von 9-Methyltrichlorpurin «) oder 9-Methyl-8-oxy-2, 6-dichlorpurin ') mit 

 starker Salzsäure. Durch Methylierung der Harnsäure auf trocknem W^e mit Hilfe des 

 Bleisalzes, auf nassem Wege mit Hilfe von hamsaurem Alkali"). Feines krystallinisches 

 Pulver. Fast unlöslich in Wasser. (1 : 2000 Teile siedendes Wasser) leicht löslich in Alkalien 

 und Ammoniak. Silbemitrat zerstört die ammoniakalische Lösung der 9-Methylham8äure 

 sofort imter Abscheidimg von Metall. 



1) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft S8, 2480 [1895]. 



2) Fischer u. Ach, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft «, 2721 [1899]. 

 ») Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 88, 2488 [1895]. 



*) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3i, 271 [1899]. 



S) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 51, 431 [1898]. 



«) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 11, 332 [1884]. 



') Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft IT, 1776 [1884]. 



