1 1 22 Purinsubstanzen. 



8, 7-Dimethylharn8äure, (f-Dimethylharnsäure, 3, 7 - DImethyl-2, 6, 8-trioxypurln 



C6H203N4(CH3)2 



HN— CO . 



OC C— NCHs 



I II /^^ 

 CH3N— C— NH 



Durch Methylieren des Bleisalzea der 7-Methylhamsäure mit Jodmethyl bei 170 bis 

 175» Ci). 



HN— CO HN— CO 



OC C— NCH3 —>- OC C— NCH3 



I II >co I II >co 



HN— C— NH CH3N— C— NH 



7-Methylharn9äure 3,7-Dimethylharnsäure 



Durch Erhitzen von 3, 7-Dimethyl-2, 6-dioxy-8-brompurin mit Normalkalüauge bei Abschluß 

 von Luft 2). 



HN— CO HN— CO 



OC C— NCH3 -t^^ OC C— NCH3 

 I f >C-Br I II )CO+KBr 



CH3N— C— N CH3N — C— NH 



Kleine, vierseitige Blättchen. Zersetzt sich bei hoher Temperatur unter Entwicklung stechend 

 riechender Dämpfe. Schwer löslich in kochendem Wasser (1 : 250 — 300), sehr schwer löslich 

 in siedendem Alkohol (1 : 2000), leicht löslich in Ammoniak. Die ammoniakalische Lösung 

 scheidet beim Kochen die Dimethylhamsäure wieder aus. Auf Zusatz von Silbemitrat zur 

 ammoniakalischen Lösung scheidet sich das Silbersalz als farbloser amorpher Niederschlag 

 ab; löslich in warmem verdünnten Ammoniak. Beim Erhitzen fällt die Verbindung als graues 

 kömiges Pulver wieder aus. Gibt beim Erhitzen mit Salpetersäure die Murexidprobe. — 

 Ealiumsalz C7H7N4O3K. Feine Nadeln. Leicht löslich in Wasser. — Natriumsalz 

 C7H7N403Na. Derbe Prismen. Li Wasser schwerer löslich als das Kaliumsalz. 



3, 9 -Dimethylhamsäure, 3, 9-Dimethyl-2, 6, S - trioxypurin , a - Dimethylhamsäure 



C6H203N4{CH3)2 + H2O 



NH— CO 



I I 



OC C— NH 



I II )>co 



CH3N C— N-CH3 



Durch Erhitzen von neutralem hamsauren Blei mit Äther und Jodmethyl auf 160° 3) 

 und durch Methylierung von 3-methylhamsaurem Blei*). Schmale, schiefabgeschnittene 

 Prismen. Bräunen sich bei 340° C; zersetzen sich bei höherer Temperatur. Die wässerige 

 Lösung reduziert ammoniakalische Silberlösung. Leicht löslich in überschüssigem Ammoniak. 

 Beim Kochen der ammoniakalischen Lösung bis zum Verschwinden des Ammoniakgeruches 

 scheidet sich die freie Säure in wetzsteinartigen KrystaUen ab 5). Beim Erhitzen mit Salz- 

 sä\ire auf 170° wird die «-Dimethylhamsäure in Kohlensäure, Ammoniak, Methylamin und 

 Glykokoll gespalten im Sinne der Gleichung 



C7H8N4O3 + 5 H2O = 3 CO2 + NHg + 2 NH2 • CH3 + C2H5NO2. 



Bei der Oxydation mit Salpetersäure oder Kahumchlorat und Salzsäure entsteht Methyl- 

 hamstoff und Monomethylalloxan. 



1) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3», 564 [1897]. 



2) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft 88, 2482 [1895]. 



3) Hill u. Maberg, Amer. Chem. Joum. 8, 305 [1880]. 



*) Fischer, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 32, 267 [1899]. 

 6) Fischer, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 11, 1776 [1884]. 



