Purinsubstanzen. 1123 



7, 9-Dimethylharnsäure, ß-Dimethylhamsäure, 7, 9-DImethyl-2, 6, 8-trioxypurin 



^53203^4(^113)2 



NH— CO 



CO C— N • CH3 

 ! !| )co 

 HN C— NCH, 



Durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid auf Q-Methylhamsäure, und Methylierung 

 des entstehenden 9-Methyl-8-oxy-2, 6-dichlorpurins entsteht das 7, 9-Dimethyl-8-oxy-2, 6- 

 dichlorpurin, das durch Erhitzen mit rauchender Salzsäure bei 130° in 7, 9-Diniethylham- 

 säure übergeht i). 



NH— CO N = ca 



II II 



OC C— N PCI, aC C— NH 



I !| >co -^ I I >C0 



NH— C— NCH3 N— C— NCH3 



9-Methylharnsaiire 9-Methyl-8-oxy-2, 6-dlchlorpiiria 



N = Ca NH— CO 



CH,J aC C— NCH3 2H,0 CO C— N-CH, 



~" j 1 >co — I 1 >co 



N— C— NCH3 NH— C— N-CHa 



7, 9-Diinethyl-8-oxy-2, 6-dichlorpurin 7, 0-Dimethylhamsäare 



Feines Krystallpulver; zersetzt sich erst bei hoher Temperatur unter Zersetzung. Leicht 

 lösHch in Ammoniak, unter Bildimg des Ammonsalzes, das in feinen Nadeln beim Eindampfen 

 ausgeschieden wird, die schwer wasserlösUch sind 2). Das Salz ist auch bei längerem Kochen 

 in wässeriger Lösimg beständig. Das SUbersalz ist beständig. /?-Dimethylhamsäure gibt nur 

 schwach die Murexidreaktion. Beim Erhitzen mit rauchender Salzsäure auf 170° C zerfällt 

 die /?-Dimethylhamsäure in Kohlendioxyd, Ammoniak, Methylamin und Sarkosin im Sinne 

 .der Gleichimgi) 



C7H8N4O3 + 5 H2O = 3 CO2 + 2 NH3 + NH2 • CH3 + C3H7NO2. 



Als Hauptprodukt der Oxydation mit Salpetersäure oder Chlorwasser bUdet sich Oxy-/9-di- 



methylhamsäure C7H10N4O5 • C7H8N4O3 + H2O -f O = C7H10N4O5 . Durch Oxydation von 



/^-Dimethylhamsäure mit Kaliumdichromat in schwefelsaurer Lösung entsteht Cholestrophan. 



1, 3, 7 -Trimethylharnsäure, 1, 3, 7-Triinethyl-2, 6,8-trioxypurm, Hydroxykaffein 



C6H03N4(CH3)3 



CH3N— CO 



oi C— N • CH, 



I I! y^ 



CH3N— Ö— NH 



Ausgehend von 8-Bromkaffein gelangt man durch Kochen mit alkoholischem Kali zum 

 8-Äthoxykaffein, das durch Kochen mit lOproz. Salzsäure in 1, 3, 7-Trimethylhamsäure 

 übergeht 3). 



CH, N— CO CH3N — CO CH3N— CO 



II II II 



OC C— NCH3 CH.OK OC C— NCH3 Ha OC C— N-CHa 



I )C.Br *^ I il >C-OC2H5 -^ i >C0 



CH3N — C— N CH3N— C— N CHgN- C— NH 



8-Bromkaffein 8-Äthoxykaffein 1,3,7-Triinethylhamsäuro 



1) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 17, 1780 [1884]. 



2) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 28, 2495 [1895]. 



3) Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazde 215, 266 [1882]; Berichte d. Deutsch, ehem. 

 Gesellschaft 28, 2485 [1895]. — Fischer u. Reese, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 221, 337 

 [1883]. 



71* 



