1124 Purinsubstanzen. 



Durch Kondensation von Dimethylhamstoff mit Malonsaure entsteht Dimethylbarbitursäure. 

 CH3NH CO OH CH3N — CO 



CO + CH2 = OC CH2 



CH3NH CO -OH CHs-N— CO 



Dimethylhamstoff Malonsaure Dimethylbarbitursäure 



welche durch salpetrige Säure in die entsprechende Dimethyhsonitrosoverbindung und dann 

 durch Spaltung in 1, 3-Dimethylalloxan übergeht. 



CH3N — CO CH3N — CO CH3-N— CO 



OC CH2 ^Q-0» OC C=NOH 5|9 OC CO 



II _ I I II 



CHs-N — CO CH3N — CO CHg-N— CO 



1, 8-DimethyIbarbitursfture 5-Isonitroso-l, 3-dimethyl- 1, S-Dimethylallosan 



barbitursäure 



Durch Behandeln mit Methylaminsulfit und nachherige Behandlung mit Salzsäure entsteht 

 1, 3, 7-Trimethyluramil = 1, 3, T-Trimethylbarbitursäure, die durch Cyansäure in 1, 3, 7-Tri- 

 methylpseudohamsäure übergeht. 



CH3N — CO CH3N — CO CH3N — CO 



CO CO (CH.NH,),so . OC CHNH-CCHg) co-.su. qq CH-N-CHj 



II II III 



CH3N— CO CH3N— CO CH3N— CO CONH2 



1, 8-Dimethylalloxan 1, 3, 7-Trlmethylbaibitursäure 1,3, 7-Trimethylpseudoharnsäure 



Durch 1 proz. Salzsäure oder durch Kochen mit Wasser wird die 1, 3, 7-Pseudohamsäure zu 

 1, 3, 7-Trimethylhamsäure kondensiert 1 ). 



CH3N — CO CH3N — CO 



OC CH— NCH3 _H,0 OC C— NCH3 



I I )co ^ I II )co 



CH3 • N — COH2N CH3 • N— C— NH 



1, 3, 7-Trimethylpseudoharn8äure 1, 3, 7-Trimethylharnsäure 



Durch Methylierung von 3-Methyl-2, 8-dioxy-6-chlorpurin mit Jodmethyl in alkalischer 

 Lösung 2). 



N = CC1 CH3N — CO 



oi 



C— NH CH.J OC C— NCH3 



I I /^^ ~*" I ! )^^ 



CH3N— 6— NH CH3.N — C— NH 



Durch Methylierung von ^-Methylhamsäure mit Jodmethyl in alkaUscher Lösung. Daneben 

 entsteht Tetramethylhamsäure2) (vgl. S. 1126). 



HN — CO CH3N— CO 



I I CH,J I I 



OC C— NH —I- OC C— NCH3 



I 1 )^^ I II /^^ 



CH3N— C— NH CH3N — C— NH 



f -Methylharnsäure 1,3, 7-Trimethylharnsäure 



Auch durch Methylierung von Harnsäure und 1, 3-Dimethylhamsäure in alkalischer Lösung 

 durch Jodmethyl entsteht die 1, 3, 7-Trimethylhamsäure 3). Weiße, verfilzte Nadeln (aus 

 Wasser). Schmelzp. gegen 345 ° C unter Subümation. Sehr schwer löslich in Alkohol, Äther 

 und kaltem Wasser, leicht in heißem Wasser (1 : 18,5); löslich in beträchtlicher Menge in 

 starken Mineralsäuren. Wird durch Wasser wieder aus diesen Lösungen gefällt*). Leicht 

 löslich in Ammoniak. Bildet mit AlkaUen, alkalischen Erden und Silber unbeständige Salze. 



1) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 30, 564 [1897]. 



2) Fischer u. Ach, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 32, 2721 [1899]. 



3) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Geseilschaft 30, 552 [1897]. 

 *) Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 213, 253 [1882]. 



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