Purinsiibstanzen. 1125 



Bei der Oxydation von Hydroxykaffein in nicht zu konz. Lösung mit chlorsaurem Kali in 

 Salzsäure bei gelinder Wärme entsteht Dimethylalloxan imd Apokaffein. Durch Einleiten 

 von Chlor in die stark gekühlte eiskalte salzsaure Lösimg von Hydroxykaffein entsteht ein 

 Gemenge von Apo- und Hypokaff ein. — Xatriumsalz CgHgNiOsXa + 3 HgO . Durch Auf- 

 lösen von Hydroxykaffein in wenig reiner Natronlauge imd Fällen mit Alkohol. Feine ver- 

 filzte Nadeln. Leicht lösüch in Wasser, schwer löslich in konz. Natronlauge. Die wässerige 

 Lösung bleibt auf Zusatz von Silbemitrat klar. Beim Erwärmen scheidet sich ein flockiger, 

 später kömig werdender Niederschlag der Süberverbindung ab. Durch längeres Kochen mit 

 konz. Natronlauge findet Zersetzimg unter Ammoniak- imd Methylaminbüdung statt i). — 

 Bariumsalz (C8H9N403)2Br + 3 HgO. Durch Auflösen von Hydroxykaffein in warmem 

 Barytwasser. Blumenkohlähnliche Krystallaggregate, aus feinen Prismen bestehend. — Silber- 

 salz CgHgNiOsAg. Durch Fällen einer ammoniakaUschen Lösung von Hyrdoxykaffein mit 

 überschüssiger ammoniakalischer Silbemitratlösung. Sehr feine verfilzte Nadeln i). 



Physiologische Eigenschaften : 1,3, 7-Trimethylhamsäure ruft beim Tier (Frosch, 

 Kaninchen, Hund, Huhn) eine bedeutende Diurese henor. Auch in Dosen bis 4 g p. d. 

 ist beim Menschen keine Diurese zu erzielen. Eine Organschädigung kommt weder beim 

 Menschen noch beim Tier zustande. Der Körper wird unverändert ausgeschieden; beim 

 Kaninchen wurden 14:% wieder erhalten 2). 



1, 3, 9-TrimethyIIiarnsäure, 1, 3, 9-TrimethyI-2, 6, 8-trioxypurin, ^-Trimethyl- 

 harnsäure C5H03N4(CH3)3 



CH3N— CO 

 I I 

 OC C— NH 



I I >«> 



CH3 N— C— NCH3 



Durch Methylieren des Bleisalzes der 1, 3-Dimethylhamsäure mit Jodmethyl und Äther im 

 Druckrohr bei 120° C»). 



CHa-N— CO CHg-N— CO 



OC C— NH ^ oi C— NH 



I I )^^ I i >^ 



CH3N — C — NH CH3 • N— C— N • CH3 



1, 3-Dimethylhamsäure 1,3,9-Trimethylharnsanre 



Feine, weiße Nädelchen. Schmelzp. bei 315 — 320° (nicht konstant). Schwer lösUch in kaltem 

 Wasser, löslich in 30 T. kochenden Wassers. Schwer löslich in siedendem Alkohol und Chloro- 

 form, unlöslich in Äther, leicht löslich in Ammoniak und verdünnter Natronlauge. Über- 

 schüssige Natronlauge fällt das Natriumsalz. Rauchende Salzsäure zerlegt sie bei 150° C in 

 Kohlendioxyd, Ammoniak, Methylamin und GlykokoU. — Natriumsalz CjNa • 03N4(CH3)3 

 4-2H20(?). Feine, weiße Nädelchen. 



1, 7, 9-Trimethylharnsäure = 1, 7, 9-TrimetIiyI-2, 6, 8-trioxypurin GsHOgN* (CHa), 



CH, • N— CO 



OC C— N • CH3 



I , >co 



HN— C— NCH3 



Durch Erhitzen von 1, 7, 9-Trimethyl-6, 8-dioxy-2-chlorpurin mit Salzsäure im Einschlußrohr 

 bei 110— 115° 4). 



CH3N— CO CH3-N— CO 



CIC C— N CH3 -> OC C— NCH3 



I II >co I I >co 



N— C— NCH3 HN— C— NCH3 



l,7,9-Trimethyl-6,8-dioxy- 1,7,9-Trimethylharnsaure 

 2-chlorpurin 



1) Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 215, 253 [1882]. 



2) Starkenstein, Archiv f. experim. PathoL u. Pharmakol. 51, 33 [1907]. 



3) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 28, 2478 [1895]. 



*) Fischer u. Ach, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 32, 256 [1899]. 



