Purinsubstanzen. 1127 



Durch Methylienmg von 1, 3, 7-Trimethylhamsäure in wässerig-alkalischer Lösung i). Ehirch 

 Methylierung von a-Methylhamsäure in alkalischer Lösung, von a -Dimethylhamsäure, von 

 ^.Methylhamsäure^), von sT-Methythamsäure^). Große, derbe Formen oder lange, feine 

 Nadeln. Schmelzp. 223° C (korr. 228° C) von stark bitterem Geschmacks). Löslich in 

 3 T. siedenden Wassers, in 27 T. kochenden Alkohols. In Wasser von 20° C löst sich die Ver- 

 bindung 1 : 39. Sehr schwer lösUch in Äther. Besitzt keine sauren Eigenschaften. Wird aus 

 der wässerigen Lösung durch Alk ali unverändert abgeschieden. Wird durch Alkali in der 

 Kälte langsam, rasch durch Erwärmen unter Freiwerden von Methylamin zersetzt. Gibt die 

 Murexidprobe, aber schwächer als die Trimethylverbindung. Durch rauchende Salzsäure 

 zerfällt die Tetramethylhamsäure unter Büdung von Methylamin. Bei Einwirkung von Phos- 

 phoroxychlorid bildet sich 8-Chlorkaffein. Durch starke Salpetersäure oder Chlorwasser ent- 

 steht AllokaffeinS). 



Oxytetramethylharnsäure 1, 3, 7, 0-Tetramethylspiro-o, 5-dihydantoin C9H12N4O4 



N(CH3) • CO 

 0C< ' 1 



^N(CH,).C-N(CH3)^^ 



OC— N(CH3)^ 



Durch Einleiten von trocknem Chlor in eine Chloroformlösimg der Tetramethylhamsäure 3). 

 Durch Methyherung von Hypokaffeinsilber mit Methyljodid bei 100° im Druckrohr. Durch 

 Behandlung von 1, 3-Dimethyl-5-oxyhydantoylamid oder 1, S-Dimethyl-S-oxyhydantoyl- 

 äthylamid mit Dimethylhamstoff. Farblose, lange Nadeln aus Alkohol. Leicht löslich in 

 den übüchen Lösungsmitteln bei Siedetemperatur, schon bei Zimmertemperatur. Kann ohne 

 Zersetzimg destilliert werden*). Schmelzp. bei 224° C (229° korr.) unter Sublimation. Bildet 

 unlösüches Barytsalz, welches SUberlösung stark reduziert (ist wahrscheinlich mesoxalsaurer 

 Baryt). 



9-Äthylharn8äure C7H8N4O3 



HN— CO 

 OC C— NH 



1 I >«> 



HN— C— NC2H6 



Durch Kochen von 9-Äthylp6eudohamsäure mit Salzsäure 6). 



NH— CO ' HN— CO 



CO CHNHCONHCgHs -► OC C— NH 



I 1 I I >«> 



NH — CO HN — C— NC2H5 



9-Äthylpseadoham8Sure 9-Äthylharnsaure 



Unregelmäßige Blättchen oder lange prismatische Nadeln. Verkohlt über 350° C. Löslich 

 in 500 T. siedenden Wassers. Leicht löslich in starker Salzsäure und Eisessig, schwer 

 löshch in Alkohol, fast unlöslich in Äther. Die AlkaHsalze sind in Wasser leicht löslich, 

 schwer lösUch in konz. Lauge. — Ealiumsalz C7H7N4O3K. Mikroskopisch feine Nadehi. 



— Saures Kaliumsalz C7H7N4O3K. Weiße Nadehi. — Natriumsalz C7H7N4O3 • Xa. 

 Kleine Prismen oder Platten. — Ammoniumsalz C7H7N4O3 • NH3 . Sehr feine Nadeln. 



— Calciumsalz (C7H7N403)2Ca. Feine, zu Büschehi vereinigte Nadehi. — Bariumsalz. 

 Feine Nädelchen. 



1) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3«, 559 [1897]. 



2) Fischer u. Ach, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 2721 [1899]. 



3) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 30, 3009 [1897]. 

 *) Blitz, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 44, 294 [1911]. 



s) Frankland u. Armstrong, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 2308 

 [1900]. 



