Pyrimidinbasen. 1133 



findlich. Wirkt überschüssiges Barythydrat darauf ein, so werden die beiden Bromatome 

 abgespalten und Isodialursäure gebildet, die in Dialursäure umgelagert \drd. Isocytosin gibt 

 eine intensive Blaufärbung. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Cytosin stellt farblose, dünne perlmutter- 

 glänzende Plättchen mit sehr unebenen Flächen, wahrscheinlich mono- oder triklin, dar. Das 

 Wasser entweicht bei 100^ C. Bei 320—325° C zerse zt es sich, wird imterhalb 300^ C dunkel. 

 Sehr schwer löslich in Wasser [1 : 129 bei 25^ C]. Unlöslich in Äther, sehr schwer löslich in 

 Alkohol. Durch salpetrige Säure wird Cytosin in üracU umgewandelt, ebenso teilweise durch 

 Erhitzen mit 20proz. Schwefelsäure auf 150 — 170° C. Bei der Oxydation mit Bariumperman- 

 ganat bUden sich Biuret und Oxalsäure. Gibt die Murexidreaktion. Wird durch Phosphor- 

 wolframsäure gefällt. 



Cytosinmonochlorhydrat C4H5N3O • HQ -f HgO . Große Platten, die bei 50= C ihr 

 Krj'staUwasser verüeren und an der Luft schnell verwittern. Durch Auflcfeimg von Cytosin 

 in konz. Salzsäure, Verdampfen zur Trockne und spontanes Verdunsten der Lösung des Rück- 

 standes. Schmelzp. 275— 279^^0. Leicht löslich. Wird eine Lösung von Cytosin in konz. 

 Salzsäure im Exsiccator eingedampft, so entsteht das Dihydrochlorid C4H5N3O • 2 HCl . 

 Farblose flache Prismen. 



Cytosinhydrobromid C4H5X3O • HBr. Glänzende Prismrai. 



Cytosinnltrat C4H5X3O • HXO3. 



Cytosinsullat basisch (04115X30)4112804 • 2 HgO. Feine, weiße, wenig lösliche Nadeln. 

 Zersetzt sich bei 323 " C. 



Neutrales CytosinsuUat (C4H5X30)2H2S04 • 2H2O. Durch Verdimsten der Mutter- 

 lauge des basischen Salzes. Gedrungene Prismen. Schmelzp. 287 = C vmter Aufbrausen. 



Saures Cytosinsulfat C4H5X3O • H2SO4. Durch Verdunsten einer Lösung des neutralen 

 Sulfates in 20 proz. Schwefelsäure im Exsiccator. Gedrungene, scheinbare rhombische Krystalle. 

 Schmelzp. 197 =Ci). 



Saures Cytosinphosphat C4H5X3O . H3PO4. Durch Kochen von Cytosinmonochlor- 

 hydrat mit Phosphoroxychlorid. Prismen aus Wasser. Schmqtzp. 236° C unter Aufbrausen. 



Cytoslnsilbernitrat C4H5N3O • AgX03 . Aus konz. Cytosiiüösung xmd neutraler Silber- 

 nitratlösung. Xadeln 2 ). 



Cytosinehloroplatinat [C4H5X3O • HCl]2PtQ4. Doppelbrechende Zwülingsformen, die 

 so aneinandergelagert sind, daß die Ausl(»chungsrichtung in einem Krystall einen Winkel 

 von 53 ° mit der Auslöschimgsrichtimg des anderen bildet. Sehr schwer löslich. Gelbe Schuppen. 



Cytoslnpikrat C4H5X3O • C6H3X3O7 . Hellgelbe, glänzende Nadeln. Der Schmelzpunkt 

 ist von der Art des Erhitzens abhängig. Nach Kossei und Steudel li^ der Schmelzpunkt 

 scharf bei 270" C, bei 255' b^innt Bräunung. Nach Wheeler und Johnson ist der Schmelz- 

 punkt des aus synthetischem Cytosin gewonnenen Pikrates nicht scharf. Der Zersetzungspimkt 

 liegt bei 300—305= C. 



Cytosinpikrolonat C4H5N3O • CioHgNiOg. Durch Fällai einer T^ung von Cytosin 

 durch Pikrolonsäure. Feine Nadeln als Prismen. Schmelzp. 270 — 273° C. Sehr \ienig löslich 

 in Alkohols). 



4-CWorcytosin C4H40N3a xr ^ xrrr 



JN ^= L» • .N jJ.2 



I I \ 



OC CH 



II 11 



N— ca 



Durch Kochen des 2-Methylmercapto-4-chlorcytosin3 mit Salzsäure. Kugelige Aggr^ate 



kleiner Nadeln. Schmilzt bei 300° C noch nicht*). 



5-Bromcytosiii C4H40N3Br ^, ^ ^^^ 



N=C — ^NHj 



OC CBr 



I II 



TT-V' pTT 



Büschel nadeiförmiger Krystalle^j. 



1) Kossei u. Steudel, Zeitschr. f. physiol. Chemie 38, 49 [1903]. 



2) Kutscher, Zeitschr. f. physiol. Chemie S8, 170 [1903]. 



3) Wheeler u. Jamieson, Joum. of bioL Chemistry 4, 111 [1908]. 

 *) Wheeler u. Jamieson, Amer. Chem. Joum. 2Ä, 342 [1904]. 



6) Wheeler u. Johnson, Amer. Chem. Joum. 31, 591, 605 [1904]. 



