1134 Pyrimidinbasen. 



5-JodcytosIii C4H4ON3J 



N==C-NH2 



CO CJ 

 I II 



NH— CH 



Verzweigte Krystalle, zersetzen sich zwischen 225 und 245° C unter Jodentwicklung i). 



5- Jodcytosinpikrat C4H4ON3 J • C6H3O7N3 . Lange Nadehi aus Wasser. Zersetzen sich 

 bei 247—257° C. 



5-Nitrocytosin, 2-0xy-6-nitro-6-aininopyriinidin C4H4N4O3 



N=C.NH2 

 NO« 



oi i. 



HN— CH 



Einem Gemisch von konz. Schwefelsäure und Salpetersäure (D = 1,5) werden langsam 2-Äthyl- 

 mercapto-6-aminopyrimidin zugesetzt. Auch durch Erhitzen von wasserfreiem Cytosin mit 

 einem Gemisch von Salpetersäure und Schwefelsäure. Bräunt sich bei 280° C und zersetzt 

 sich schnell oberhalb 300° C, ohne zu schmelzen. Schwer lösUch in Wasser, leicht lösUch in 

 Ammoniaks). Weißes mikroskopisches Krystallpulver oder farblose kleine Nadeln 2). 



6-Nitrocytosinchlorhydrat C4H4N4O3 • HCl . Krusten nadeiförmiger Krystalle. 



2-Oxy-6-acetaininopyrimidin C7H7N3O2. Durch Erhitzen von Cytosin mit Essig- 

 säureanhydrid. Farblose mikroskopische Prismen. Bei 300° C noch nicht geschmolzen. Wenig 

 löslich in Wasser, unlösUch in Alkohol 3). 



2-Ainino-6-oxypyTimidin, Isocytosin C4H6N3O 



NH — CO 



HgN-C CH 



II 11 



N CH 



Durch Einwirkung von Natriumfonnylessigester auf wässerige Guanidinlösung. 



NH2 C2H5OCO NH— CO 



H2N-C + in = H2N-C in + %^»gf 

 II II II II ^^^^ 



NH NaO.CH N CH 



Nadeln oder derbe Prismen (aus Wasser). Schmelzp. 276° unter Zersetzung. Wird durch 

 Phosphorwolframsäure gefällt, von KaUumwismutjodid nur aus schwefelsaurer, nicht aus 

 salzsaurer Lösung gefällt 3). 



Isocytosinpikrat C4H6N3O • C6H2(N02)30H . Hellgelbe Nadehi. Schmelzp. 270— 280° C 

 unter Zersetzung. 



Isocytosinchloroplatinat [C4H5N3O • HCl]2PtCl4 bildet hellgelbe Nadeln. Beginnen sich 

 über 200° C zu zersetzen. Schmelzp. nicht unter 286° C 3). 



Isocytosinaurochlorat C4H6N3O • HCl • AUCI3 . Hellgelbe, derbe Prismen »). 



2-Acetainino-6-oxypyrimidin C6H7N3O2. Durch Kochen der Base mit Essigsäure- 

 anhydrid. Büschel kleiner, perlmutterglänzender Säulen aus Alkohol. Schmelzp. 247° C. 



2-Amino - 6 - brom-6 - oxypyrimidinhydrobromid C4H4N3O • Br • HBr. Nadeiförmige 

 Prismen aus Wasser. Schmelzp. ca. 273° C unter Zersetzung. Die freie Base wird durch Am- 

 moniak aus der wässerigen Lösung des Hydrobromids gefällt. Platten aus Eisessig. Schmelzp. 

 ca. 273° C. 



2-Amino-6-oxypyrimidinpikrolonat, Isocytosinpikrolonat C4H6ON3 • C10H8O5N4. 

 Sehr feine haarförmige gelbe Nadeln aus Wasser. Zersetzt sich gegen 273 — 275° C, je nach 

 Art des Erhitzens*). 



1) Johnson u. Johns, Joum. of biol. Chemistry 1, 305 [1906]. 



2) Johnson, Johns u. Heyl, Amer. Chem. Joum. 36, 160 [1906]. 

 8) Wheeler u. Johnson, Amer. Chem. Joum. 29, 492 [1903]. 



*) Wheeler u. Jamieson, Joum. of biol. Chemistry 4, 111 [1908]. 



