Pyiimidinbasen. 1135 



2-Oxy-6-methyl-6-aminopyriniIdin, o-Methylcytosin CgH^ON, + 1/2H2O 



N=C-NH2 



OC C • CH3 



NH— CH 



Das Äthylbromidadditionsprodukt des Thiohamstoffe wird in wässeriger Lösxing mit der 

 äquimolekularen Menge Alkali und dem Natriumsalze des Formylpropionsäureesters versetzt. 

 Nach kurzem Erwärmen und Stehen wird beim Ansäuern mit Essigsäure das 2-Äthylmercapto- 

 5-methyl-6-oxypyrimidin erhalten, das durch Phosphorpentachlorid in 2-Äthylmercapto- 

 5-methyl-6-chlorpyrimidin übergeht. Durch alkoholisches Ammoniak entsteht das 2-Äthyl- 

 mercapto-5-methyl-6-aminopyriinidin, welches durch Chlor- oder Bromwasserstoffsäure 

 in 5-MethylcytosiQ umgewandelt wirdi). 



NH2 CaHgO-CO NH— CO NH=C • Cl 



CHgSC + CCH3 -> C2H5SC CCH3 -V CaHgS-C C-CHa 



II II II 11 II 11 



NH NaO-CH N CH N CH 



2-Äthylmercapto-5-methyl- 2-Äthylniercapto-5-methyl- 



6-oxypyrimidin 6-chlorpyriniidin 



NH=C-NH2 N=CNH2 



-> CaHgS-C C-CHa -> OC C • CH3 

 II II I = 



N CH HN— CH 



2-Äthylmereapto-5-methyl- 2-Oxy-5-methyl- 



6-aminopyrimidLn 6-aminopyrimidiii 



Kleine farblose prismatische Krystalle. Fünfmal löslicher in Wasser als Cytosin. Verlieren 

 bei 100° ihr Kxystallwasser. Schmelzp. bei 270° C unter Aufbrausen. Wird durch Phosphor- 

 wolframsäure gefällt. 



5-Methylcytosinnionochlorhydrat C5H7ON3 • HCl (wasserfrei). Durch Erhitzen von 

 2-Äthylmercapto-5-methyl-6-aminopyrimidin mit Salzsäure. Farblose Tafeln oder flache 

 Prismen. Schmelzp. (über KOH getrocknet) bei 288 °C. Leicht löslich in Wasser. 



5-Methylc3rtosinmonochlorhydrat C5H7ON3 • HCl • 2 HgO (wasserhaltig). Durch Ein- 

 leiten von gasförmiger Salzsäure in die wässerige Lösung der Base. Kurze gedrungene durch- 

 scheinende Prismen. 



5-Methylcytosin, basisches Hydrochlorat (C5H70N3)2HC1 HaO. 



5-MethyIcytosin, basisches Hydrobromat (C5H70N3)2HBr. Lange Prismen. Das 

 Chloroplatinat bildet sehr leicht wasserlösliche orangerote Rosetten. 



5-Methylcytosinpikrat C6H7ON3 • C6H3O7N3 . Hellgelbe nadelförmige Prismen. Beginnt 

 sich bei 250 — 255° C zu zersetzen, zersetzt sich völlig unter Aufbrausen bei 286° C. Das 

 Chlorplatinat bildet kleine orangefarbene Rosetten. 



3-Methylcytosin, 2-Oxy-3-inethyl-6-aminopyrimidin C5H7ON3 



N=C-NH2 



OC CH 



I II 

 CH3 • N— CH 



Durch 2 stündige Einwirkung von KOH imd überschüssigem Jodmethyl auf wasserfreies Cytosin 

 in abs. alkohoUscher Lösung. Große Prismen aus Methylalkohol. Schmelzp. 278 — 279° C. 

 Leicht lösUch in Wasser, mit Wasserdämpfen flüchtig 2). 



3-MethylcytosinchloropIatinat (C5H7ON3 • Ha)2Pta4 • 2 H2O. Lange dünne Prismen 

 aus Wasser. 



3-Methylcytosinpikrat C5H7ON3 • C8H3O7N3 . Lange Prismen aus heißem Wasser. 

 Schmelzp. 280° C unter Zersetzung. 



1) Wheeler u. Johnson, Amer. Cham. Joum. 31, 591 [1904]. 



2) Johnson u. Clapp, Joum. of bioL Chemistry 5, 49 [1908]. 



