Pyrimidinbasen. 1139 



Salze und Derivate: Uracilnatrium CiHgOaNgNa + 1/2 HgO. Nadeln aus wässerigem 

 Alkohol!). 



Uracilkalium C4H3O2N2K • H2O. Durch Sstündige Digestion mit molekularen Mengen 

 KOH in abs. Alkohol. Lange Nadeln 2), wenig löslich in verdünntem Alkohol. 



Uracilquecksilber C4H2N202Hg. Flockiger Niederschlag. 



Uracilblei C4H202N2Pb. Weißer Niederschlag. Wenig löslich in Wasser. 



5-Bromuracil C4H302N2Br. Durch Eimvirkimg von Brom auf in Schwefelkohlenstoff 

 suspendiertes Uracil^). 



5-CyanuraciI, 2, 6-Dioxy-o-cyanpyrimidin C5H3O2N3 



NH— CO 



OC CCN 



I II 



HN CH 



Durch Hydrolyse von «-Cyan-/^-pseudoäthylthiohamstoffacrylsäureäthylester mit konz. Salz- 

 säure oder bei der Hydrolyse von 2-Äthylmercapto-5-cyan-6-oxypyrimidin in Alkohol durch 

 Schwefelsäure*). Prismen aus Wasser. Schmelzp. 295° C. 

 6-Nitrouracil C4H3N3O4 



NH— CO 



CO CNO2 

 I il 



NH— CH 



Durch Erhitzen des sauren Kaliumsalzes der Nitrouracilcarbonsäure auf 130° C*)^). Gold- 

 gelbe Nadeln, schwer lösüch in Wasser. Verpuffen, ohne zu schmelzen. 



NH — CO NH — CO 



NO2 -> CO CNOg 



I II I II 



NH— CCOOH NH— CH 



(io i. 



a-AminouracU C4H5N3O2 



NH— CO 



CO C . NHs 

 i II 



NH— CH 



Durch Reduktion des Nitrouracils. Kugehge Aggregate dicht verfilzter Nadeln. Schwer löslich 

 in Wasser. Leicht löslich in verdünnten Säuren unter Bildung der entsprechenden SalzeS)^). 

 o-Oxynracil, Isobarbitursäure C4H4N2O3 



NH— CO 



COH 

 I II 



NH— CH 



io 



Entsteht als Nebenprodukt bei der Reduktion des Nitrouracils s). 

 5-Nitrouracilcarbonsänre C5H3N3O6 



NH — CO 



CO C • NO2 

 I II 



NH— CCOOH 



Durch Oxydation von 4-Methyluracil mit starker Salpetersäure. Sechsseitige Prismen oder 

 hchtbrechende weiße Nadeln. Zersetzt sich bei 210° C und verpufft bei hoher Temperatur*). 



1) Myers, Joum. of biol. Chemistry T, 249 [1910]. 



2) Johnson u. Clapp, Joum. of biol. Chemistry 5, 49 [1908]. 



3) Wheeler u. Merriam, Amer. Chem. Joum. 29, 478 [1903]. 



4) Johnson, Amer. Chem. Joum. 42, 505 [1909]. 



5) Behrens, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 229, 36 [1885]; »It, 8 [1887]. 

 *) Behrens u. Grünwald, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 3*9, 254 [1899]. 



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