1140 Pyrimidinbasen. 



5-Aiiiinoiiraciloarbonsäure C5H5N3O4 



NH — CO 



I I 



CO C-NHa ^ 



I II 



NH— C-COOH 



Durch Reduktion der 5-Nitrouracilcarbonsäure mit Zinn und Salzsäure i). Gelbe krystal- 

 linische Aggregate aus mikroskopischen Nadeln bestehend, schwer löslich in Wasser. 

 1-Benzyluracll CnHioOaNg 



CeHB-CHa-N— CO 



00 CH 



HN— CH 



Prismatische Krystalle (aus Wasser). Sclunelzp. 175° C*). 



3-Beiizyluracil CuHioOgNg HN— CO 



I I 

 CO CH 



CßHsCHg • N— CH 

 Gedrungene Prismen (aus Alkohol). Schmelzp. 173° C. , 



2-Thiouracil C4H4ON2S HN— CO 



SC CH 



I n 



HN— CH 



Man löst Natriumformylessigester in kaltgesättigter wässeriger Lösung von Thiohamstoff, 

 erhitzt noch 1 Stunde auf dem Dampfbad und versetzt mit Essigsäure. Auch durch Schmelzen 

 von 2-Äthylmercapto-6-oxypyrimidin bei 170° C und Behandeln zu gleicher Zeit mit trocknem 

 Salzsäuregas. Farblose Büschel prismatischer Platten aus Wasser. Schmelzp. gegen 340° C 

 unter Zersetzung 3). 



6-ThiouraciI C4H4ON2S NH— CS 



I I 



CO CH 



I II 



NH— CH 



Durch Hydrolyse von 2-Äthylmercapto-6-thiopyTimidin mit Salzsäure auf dem Wasser- 

 bade. Kleine hellgelbe Nadeln aus heißem Wasser, wird über 270 ° C schwarz, schmilzt unter 

 Aufschäumen bei 328° C. 



2, 6-DithIouracil C4H4N2S2 nH CS 



SC CH 



I II 

 HN— CH 



Durch Behandeln von 2, 6-Dichlorpyrimidin mit der 4 fachen berechneten Menge KSH auf dem 

 Wasserbade. Auch durch Schmelzen von 2-Äthylmercapto-6-thiopyrimidin bei 170° C bei 

 Gegenwart von trocknem Salzsäuregas. Feine gelbe Nadeln aus Wasser. Zersetzt sich über 

 230° C ohne Schmelzpunkt. 



Hydrouracil, ^J-Laetylharnstoff 



I I 

 CO CH2 

 I I 

 NH — CH, 



Durch 1 stündiges Erhitzen von Acrylsäure mit Harnstoff auf 210 — 220° C, durch Behandeln 

 von Succinamid*) mit Brom und Alkali^), durch Schmelzen von //-Aminopropionsäure mit 



1) Köhler, Aimalen d. Chemie u. Pharmazie 236, 50 [1886]. 



2) Johnson u. Derby jun., Amer. Chem. Joum. 40, 444 [1908]. 



3) Wheeler u. Liddle, Amer. Chem. Joum. 40, 547 [1908]. 



*) Fischer u. Reeder, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 34, 3759, 3762 [1901]. 

 5) Weidel u. Roithner, Monatshefte f. Chemie IT, 172 [1896]. 



