Pyrimidinbasen. 1141 



Harnstoff 1) und durch elektrolytische Reduktion von Barbitursäure«). Viereckige Blättchen. 

 Schmelzp. 275" C. 



4-PhenylhTdrouracil C10H10O2N2 



NH— CO 



I I 



CO CH2 



I I 



NH— CHCgHs 



Durch Erhitzen von Zimtsäure mit Harnstoff auf 248 "" C. Prismatische, zu Büscheln vereinigte 

 Nadehi. Schmelzp. 202— 203^ (korr.)3). 



4-Phenylbromhydrouraeil CjoHgOgNaBr. Durch Erhitzen von 4-Phenylhydrouracil 

 mit Brom und Eisessig im Einschlußrohr auf 100° C. Feine zugespitzte Nadeln. Schmelzp. 

 214^ C (korr.). 



4-Phenyluraeil C10H8O2N2 • Durch Erhitzen des 4-Phenylbromhydrouracil auf 240 bis 

 250° C. Mikroskopische Nadeln. Schmelzp. 267° C (korr.) 3)4). 



6-Phenyluracil C10H8O2N2 HN — CO 



OC C • CgHj 



I II 

 HN— CH 



Durch Digerieren von 2-Äthylmercapto-5-phenyluracil (Ci2Hi20N2S) mit konz. Salzsäure. 

 Mikroskopische Platten (aus Wasser) oder Alkohol, die bei 360" C nicht schmelzen s). 

 I-Methyluracil CsHgOaNg ^^ N— CO 



^ I 

 OC CH 



I II 

 HN— CH 



Durch Hydrolyse von 1 - Methyl-2-äthylmercapto-6-oxypyrimidin mit konz. Salzsäure«). 

 Mikroskopische Prismen. Schmelzp. 174 — 175° C unter Aufbrausen. Sehr leicht löslich in 

 kaltem Wasser. 



4-MethyluracU CgHeOzNa 



NH— CO 

 I I 



CO CH 



NH — CCH3 



Durch Einwirkung von gleichen Molekülen Acetessigester und Harnstoff auf schwach salz- 

 sauren Alkohol entsteht /^-Uraminocrotonsäureester 



NH2 COOC2H5 NH2 COOC2H5 



I i II 



CO + CH -> CO CH 



i II II! 



NHg OHCCH3 NH — CCH3 



/i-Uraminocrotongäureester 



Das aus dem Ester durch Verseifen bei gewöhnlicher Temperatur entstehende Natriumsalz 

 des Uraminocrotonsäureesters geht durch Einwirkung von Säuren, auch von Kohlensäure 

 in 4-Methyluracil über'')«). 



NH2 COONa NH — CO 



II HCl I I 



CO CH —>- CO CH 



I II 11! * 



NH — CCH3 NH — C CH3 



1) Weidel u. Roithner, Monatshefte f. Chemie 11, 172 [1896]. 



2) Tafel, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 3385 [1900]; 34, 144 [1901]- 



3) Fischer u. Boeder, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 34, 3759, 3762 [1901]. 

 *) Wheeler u. Merriam, Amer. Chem. Joum. ti, 490 [1903]. 



6) Wheeler u. Bristol, Amer. Chem. Joum. 33, 448 [1905]. 

 ®) Johnson u. Heyl, Amer. Chem. Joum. 31, 628 [1907]. 



7) Behrend, Annalen d. Chemie u. Pharmazie «»9, 8, 17 [1885]; X3I, 249 [1885]. 



8) Behrend u. Rosen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 251, 238 [1889]. 



