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Pyrimidinbasen. 



Nadeln aus heißem Wasser. Schwer löslich in Alkohol. Schmelzp. 270 — 280°. Leicht löslich 

 in Natron- und Kalilauge unter Bildung von Salzen. 4-Methyluracil entsteht ferner durch 

 Entschwefeln von Thiomethyluracil, durch Bleioxyd oder Bleiacetati). Durch Erhitzen von 

 /?-Dimethyliminouracil mit Salzsäure auf 220 ° C 2) 



NH — CO NH — CO 



CH 



CS 



I II 



NH C • CH3 



Thiomethyluracil 



-V CO CH 



NH — CCH3 



4-Methyluracil 



Durch Kochen von Benzabnethyloxypyrimidinhydrazin mit Salzsäure 3). 



N NH — CO 



CeHs • CH = N • NH • C;^\C • CH3 



N^JCH 



C 

 OH 



CO CH 



I II 



NH — C- CH, 



4-Methyluracilkalium C5H5N2O2K. KrystaUinisches Salz. 



4-Methyluracilnatriuin CsHgNaOaNa. KrystaUinisches Salz. Die Salze mit alkalischen 

 Erden und Schwermetallen werden schon durch Wasser zersetzt. 



Die Oxydation des 4-Methyluracils verläuft im Sinne der nachstehenden Formeln*): 



NH — CO 



io CH 



I II 



NH — CCH, 



Methyluracil 



O 



NH 



I 

 CO 



I 

 NH 



-CO 

 I 

 CHOH 



COH 



hei& 



CH3 



Zwischenprodukt nur 

 in wässeriger Lösung 



NH-CO 



I I 



CO C — OH 



I 11 



NH — C — CH3 



Oxymethyluracil 



CH3 



Acetoxalursäure 



KOHw 

 NH2 



I 

 NH — CO 



l-KOH oder Wärme 



NH— CO 



1 

 CO 



I 



NH — COH 



CO • CH3 



Acetallantursäure 



, sauer 



COOH 

 COOH 



CH3 



AcetylharnstofE Oxalsäure 



NH — CO 



I 

 CO 



NH2 COOH 



Oxalursäure 



CHaCOOH 



KOH 



NH— CO 

 NH-CO 



Parabansäure Essigsäure 



1) List, Annalen d. Chemie u. Pharmazie ?36, 25 [1886]. 



2) Maijura, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 176 [1908]. 



3) Thiele u. Bihan, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 302, 308 [1898]. 

 *) Osten, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 343, 151 [1905]. 



