Pyrimidinbasen. 1143 



4-Methyl-o-bromnracfl CsHsOaNgBr 



NH— CO 



I I 



CO CBr 



I II 



NH— CCH, 



Durch Einwirkung von Brom auf 4-Methyluracili). 

 4-Methyl-o-nitrouracil CgHßNaO* 



NH— CO 



I I 



CO C • NOg 



I il 



NH— CCHs 



Durch Nitrieren von 4-Methyluracil bei etwa 40°C in einem Gemisch von konz. Schwefel- 

 säure in kaltem Wasser. Wenig lösUch in kaltem Alkohol^) und Salpetersäure. Prismatische 

 Kxystalle. Leicht löslich in heißem Wasser, schwer lösHch in Äther und Benzol^)*). 

 5- Oxvmeth vluracil 



NH— CO 

 i I 



CO C— OH 



I f! 



NH — C— CH3 



Diu-ch Oxydation von Methyluracil mit der 1 Atom Sauerstoff entsprechenden Menge 

 Kaliumpermanganat^). Kleine KrystaUe mit pyramidalen Endflächen. Sehr schwer löslich 

 in Alkohol und Wasser. 



4-Methyl-o-aminouracil C5H7N3O2 + HgO 



NH— CO' 



CO C • NHg 



I II 



NH — CCH3 



Als Nebenprodukt bei der Reduktion des Methylnitrotiracik^) oder durch Erhitzen von 

 Brommethyluracil mit Ammoniak auf 150° C. Atlasglänzende Blättchen. Schmelzp. 250 °C 

 ohne Zersetzung'). 



4-3Iethylisobarbitursäare C5H«N203 



NH— CO 



CO COH 



I 11 



NH— C.CH3 



Durch Reduktion von Methylnitrouracil«). Weiße Kiystallnadeln. Zersetzen sich beim 

 Erhitzen, ohne zu schmelzen. Geben die Murexidreaktion. 

 a-Dimethyluracil, 3, 4-DimethyIaracil CeHgN202 



NH— CO 

 I 

 CH 



io 



I II 



CHjN CCH, 



Durch Erhitzen von Jodmethyl und Kali mit Methyluracil«) »). Schmelzp. 219— 220' C. 



1) Behrend, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 229, 8, 17 [1885]; »I, 249 [1885]. 



2) Behrend, Annalen d. Chemie a. Pharmazie 240, 4 [1887]. 

 ') Lehmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 253, 78 [1889]. 

 *) Osten, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 343, 137 [1905]. 



6) Behrend u. Grünwald, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 323, 189 [1902]. 

 6) Lehmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 233, 80 [1889]. 

 ') Behrend, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 231, 250 [1885]. 



8) Behrend u. Dietrich, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 3«9, 260 [1899]. 



9) Behrend u. Thurn, Aimalen d. Chemie u. Pharmazie 323, 166 [1902]. — Hagen, 

 Annalen d. Chemie u. Pharmazie 244, 1 [1888]. 



