Pyrimidinbasen. 1147 



Ausbeute beträgt ca. 8% i). Eine weitere Darstellungsmethode aus Heringstestikeln be- 

 schreibt Jones 2). 



Nachweis: Zum Nachweis von Thymin dient das charakteristische Verhalten g^en 

 SUbemitrat und Ammoniak, die SubUmierbarkeit und seine Fähigkeit, Bromwasser zu ent- 

 färben. Eine Lösung von Thymrn in Natronlauge färbt sich mit Diazobenzolsulfosäure rot'). 



Physiologische Eigenschaften : Beim Hund wird auf die Zufuhr von Thymin starke Diurese 

 beobachtet *). 



Über die Beziehungen der Pyrimidinderivate zu den Purinkörpem, d. h. über die Frage, 

 ob die Pyrimidine tatsächlich präformiert im Nucleinsäuremolekül vorhanden sind, oder ob 

 diese erst sekimdär aus den Purinen sich büden, haben sich experimentelle Anhaltspunkte 

 finden lassen. Die Pyrimidine sind präformiert vorhanden 5). 



Physiicaiische und chemische Eigenschaften: Thymin stellt aus Wasser umkrystaUisiert 

 dendritisch oder sternförmig gruppierte kleine Blätter, selten kurze Nadeln dar. In trocknem 

 Zustand stellt es ein fettig glänzendes Füzwerk dar. Es subUmiert bei vorsichtigem Erhitzen 

 in Blättchen. Reines Thymin sintert rasch erhitzt bei 318° C vmd schmilzt bei 321° C unter 

 Gasentwicklung 6) 7) (325— 335°) s). 



Thymin ist in kaltem Wasser schwer, in heißem Wasser leicht löslich. 100 T. Wasser 

 von 25'' C lösen 0,404 T. Thymin. 



Thymin zeigt bitteren Geschmack, die wässerige Lösung reagiert neutral. In Alkohol 

 ist Thymin schwer löslich, sehr schwer löslich in Äther. Silbemitrat fällt Thymin nicht, jedoch 

 nach vorsichtigem Zusatz von Ammoniak oder Barytwasser zu der Mischung entsteht ein in 

 überschüssigem Ammoniak leicht lösUcher, in überschüssigem Barytwasser unlöslicher volumi- 

 nöser Niederschlag. Quecksilbemitrat erzeugt voluminöse Fällimg, durch Phosphorwolfram- 

 säure wird es nicht gefällt, kann aber imter Umständen mit in den Phosphorwolframsäure- 

 rüederschlag mit hineingehen. 



Aus konz. Jodwasserstoff- und Bromwasserstoffeäure kann Thymin umkrystaUisiert 

 werden, ohne Verändenmg zu erleiden. 



^lit Salz- und Salpetersäure gibt es keine Verbindungen. Durch Oxydation mit Barium- 

 permanganat entsteht Harnstoff. Durch Nitrierung aus nachfolgender Reduktion mit Zinn 

 und Salzsäure entsteht ein Körper, der die Alloxanreaktion gibt'). 



Salze und Derivate: Thyminkalium CsHäNgOaK-f 1/2 HgO. Durch 4stündiges Kochen 

 von Thvmin mit molekularen Mengen Kalilauge in abs. Alkohol. Lange Nadeln aus SOproz. 

 Alkohols). 



Thyminnatrinm C5H5N202Na. Nadeln aus verdünntem Alkohol i"). 



ThyminquecksUber C5H402N2Hg. Weißer Niederschlag. 



Thymlnblei C5H4N2O2 -f 2 HgO . Krystalhiadeln. 



l-3Iethylthyinin, 1, o-Diinethyl-2, G-dioxypyrimidin CgHgOaNa 



CH3N CO 



OC C • CH, 



I il 

 NH— CH 



Durch 8 stündiges Digerieren von 2-Äthylmercapto-l, 5-dimethyl-6-oxypyrimidin mit Brom- 

 wasserstoffsäiire bis zum Verschwinden des Äthylmercaptan. Derbe Prismöi aus Wasser'). 

 3->Iethylthymin, 3, 5-DiinethyI-2, 6-dioxypyriinidin CeHOeXg 



HN— CO 



oi 



CCH, 



I II 

 CH, • N— CH 



1) Kossei u. Neumann, Berichted.Deutsch.chem.G€seUschaft26,2753[1893];«1',2217[1894]. 



2) Jones, Zeitschr. f. phyaiol. Chemie 29, 461 [1900]. 



3) Johnson u. Clapp, Joum. of biol. Chemistry 5, 162 [1908]. 

 *) Levene, Biochem. Zeitschr. 4, 316 [1907]. 



5) Steudel, Zeitschr. f. physiol. Chemie 55, 508 [1907]. 



«) Fischer u. Reeder, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 54, 3758 [1901]. 



7) Steudel, Zeitschr. f. physiol. Chemie SO, 539 [1900]. 



*) Johnson u. Mackenzie, Amer. Chem. Joum. 42, 369 [1909]. 



8) Johnson u. Clapp, Joum. of bioL Chemistry 5, 49 [1908]. — Steudel, Zeitschr. f. 

 physiol. Chemie 50, 539 [1900]. 



1°) Myers, Joum. of bioL Chemistry T, 249 [1910]. 



