1148 Pyrimidinbasen. ' 



Bei der Einwirkung von Bromwasserstoff auf 2-Äthylmercapto-3, 5-dimethyl-2, 6-dioxypyri- 

 midin. Durch Kochen von 2-Oxy-3, 6-dimethyl-6-methylmercaptopyrimidin und konz. Salz- 

 säure (3 Stunden) i). Lange, prismatische Nadeln aus Wasser. Schmelzp. 280 — 282° C. Lagern 

 sich beim Stehen in oktaedrische Prismen um 2). 



l-Methyl-6-brom-4-oxyhydrothymin CeHgOgNaBr. Dicke Prismen aus Brom- 

 wasser. Schmelzp. 123— 125° C. 



l-Methyl-5-nitro-4-oxyhydrothymin C6H9N3O5. Durch Verdunsten einer Lösung von 

 1 -Methyl thymin in konz. Salpetersäure (D = 1,5). Große Prismen. Schmelzp. 135 — 136° C2). 



3-Methyl-6-nitro-4-oxyhydrothymin CeHgNsOs -f HgO . Große Prismen. Schmelzp. 

 178 — 181 unter Zersetzimg. 



1, 3-DimethyIthyinin C7H10O2N2. Durch Einwirkung von überschüssigem Jodmethyl auf 

 Thymin in Kalilauge und überschüssigem Alkohol. Lange Nadeln aus Alkohol. Schmelzp. 153° C. 



1, 3-Dimethyl-6-brom-4-oxyhydrothymin C7H11O2N2. Durch Auflösen von 1, 3-Di- 

 methylthymin in Bromwasser. Prismen, Schmelzp. 132 — 133° C. 



«-Oxynitrohydrothymin C5H7O5N3 



HN— CO 

 on P/CH3 

 ^Y \N02 

 HN— CHOH 



Durch Auflösen von Thymin in rauchender Salpetersäure und mögUchst schnelles Verdampfen 

 zur Trockne. Triküne Prismen. Schmelzp. 183 — 185 °C. Gibt bei der Reduktion mit Aluminium- 

 amalgam oder mit Zirm und Salzsäure Thymin 3). 



^-Oxynitrohydro thymin C5H7O5N3. Durch Auflösen von Thymin in rauchender 

 Salpetersäure imd Stehenlassen der Lösung bei gewöhnlicher Temperatur. Große durchschei- 

 nende Krystallblöcke. Zersetzen sich bei 230 — 235° C. (Beide Modifikationen unterscheiden 

 sich hauptsächlich durch ihren Krystallhabitus) 3). 



Thymin-4-carbon8äure C6H6O4N2 und C6H6N4O2 + H2O 



HN— CO 



I I 

 OC C • CH3 



I II 



HN— CCOOH 



Durch Digerieren von 2-Methylmercapto-5-methyl-6-oxypyrimidin-4-carbonsäure mit konz. 

 Salzsäure*). Läßt man eine heißgesättigte wässerige Lösung langsam abkühlen, so scheidet 

 sich zuerst die waserfreie Säure (Kugeln, mikroskopische Prismen) und dann die wasserhaltige 

 Säure (rechtwinklige Prismen) aus. Zersetzen sich beide bei 328 — 330° C. — Kalisalz C6H5O4 

 N2K -+- H2O . Prismen. — Bleisalz (C6H504N2)2Pb . Prismen. — Bariumsalz (C6H504N2)2Ba . 

 Kömige Krystalle. 



Tliymin-4-carbonsäureäthylester C8H10N4O2. Prismen. Schmelzp. 255° C. 



Oxybromhydrothymincarbonsäure C6H706N2Br 



HN— CO 



^Y ^\Br 

 HN— C(OH)COOH 



Durch Bromieren von 4-Thymincarbonsäure. Prismen. Beginnen oberhalb 270° C. Zersetzen 

 sich bei 295 — 300° C unter Aufbrausen. Durch Digestion von 2-Äthylmercapto-()-oxy- 

 pyrimidinacetat in alkoholischer Lösung mit Salzsäure. 

 Thymin-6-oarbonsäure C6H6O4N2 



HN— CO 



oi 



C • CH2 • COOH 

 I II 

 HN— CH 



1) Wheeler u. McFarland, Amer. Chem. Journ. 43, 35 [1910]. 



2) Johnson u. Clapp, Journ. of biol. Chemistry 5, 49 [1908]. — Steudel, Zeitschr. f. 

 phy.siol. Chemie 30, 539 [1900]. 



3) Johnson, Amer. Chem. Journ. 40, 34 [1908]. 



*) Johnson, Journ. of biol. Chemistry 3, 299 [1907]. 



