Abbaustufen der Purinsubstanzen und Verbindungen, die diesen nahestehen. 1153 



Sundwick erklärt die Bildung von Uroxansäure uad Allantoin aus Harnsäure durch 

 Permanganatoxydation im Sinne der nachstehenden Formeln: 



NH— CO NH— CO 



io C— 



NH— C 



Harnsäure 



NH— CO 



I 

 NH + H2O + O = CO 



)co I 



NH 



>C0 



CO 



NH 



C(OH)- 

 -C(OH)- 

 NH— CO 



-NH + NaOH 



>C0 

 -NH 



C{OH)— NH 

 NH— C(OH)— NH 



Zwischenprodukt 



NH2 COONa 

 I I 



CO C(OH)— NH 



I I >co 



NH— C(OH)— NH 



uroxansäure 



NH2 



CO C{OH)— NH = CO2 + CO 



I I /^^ I 



NH— C(OH)— NH NH- 



COH — NH 



• io 



-C- 



-NH 



AUantoin 



Behrend stellt sich den Verlauf der alkalischen Oxydation imd die Büdung von Al- 

 lantoin im Sinne der nachstehenden Gleichimg vori). Die zunächst gebildet« Glykoluriloxy- 

 carbonsäure wird dabei in zwei Richtungen verändert: 



COOH 



NH— CO NH CO NH— C— NH 



io 



I " 



i 



NH— C 



C— NH -f O -f H2O 



i >co 



NH 



CO OHC— NH 



)co 



NH 



io (ijO 



NH 





COOH 

 I 

 HN— C— NH 



io io 



HN— C— NH 



in 



Glykolurilosy- 

 carbonsäure 



I 

 H2O 



NH— CH OH NHg 



+ H2O = CO 



60 



NH— C 



i 



Hj,0 



+ 

 NH— COH— NH2 



CO i| CO 



im— C NH 



NH— COH NH2 



io 1! io 



I I' I 

 NH— C— NH 



oder CO 

 I I 



NH NH- 



NH— C— NH 



in 



Glykoluriloxycarbons&nre 



NH-j OHHC— NH 



I 



oder 



oder 



io 



I 

 C— NH 



in 

 I 



HgO 



+ 



NH2 HOC— NH 



CO ll io 



iItH C— NH 



I 

 NHg COH-NH 



io 



I 



NH- 



io 



Allantoin 



Die ZVischenprodukte sind bisher nicht isoliert. Daneben verläuft die Bildung der 

 Uroxansäure, die neben Alltmtoin bei der Oxydation entsteht. Dieselbe ist durch dnen Über- 



1) Behrend, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 333, 144 [1904]; 3C5, 21 [1909]. 

 Biochemisches Handlexikon. IV. 73 



