Abbaustufen der Purinsubstanzen und Verbindungen, die diesen nahestehen. 1155 



schiedenen Purinbasen, Harnsäure und das Allantoin gibt folgender Versuch am Kaninchen 

 Auskunft: die in der Nucleinsäure enthaltenen Purinbasen werden zu 93 — 95% als Allantoin, 

 zu 3 — 6% als Harnsäure, zu 1 — 2% als Purinbasen ausgeschieden i). Nach Fütterung von 

 Allantoin scheidet der Himd fast die gesamte Menge wieder aus 2). 



Der menschliche Harn enthält nur Spuren von Allantoin 3). Wahrscheinlich hat aber 

 sein Auftreten eine andere (alimentäre?) Bedeutimg als beim Tier, denn im Gregensatz zu 

 diesem wird beim Menschen durch Zufuhr von nucleinhaltigem Material die Allantoinmenge 

 im Harn nicht vermehrt 3). 



Fütterungsversuche mit Histidin*) und mit Glykolyldihamstoff (beim Himd imd beim 

 Menschen) 5) haben keine Aufklärung über die Entstehimg des Allantoins im menschlichen 

 Stoffwechsel gebracht. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Glänzende, durchsichtige, schief abgeschnit- 

 tene sechsseitige kleine Prismen mit hexagonaler Grundform, oft zu Drusen vereinigt ß), un- 

 rein in Warzen und Körnern. Allantoin ist geruch- und geschmacklos und ohne Einwirkung 

 auf Lackmus. Das im Harn vorkommende Allantoin ist optisch inaktiv. Mendel und Daki n') 

 halten aus diesem Grunde die zweite der oben angeführten Formeln für die richtige. 



Es bräunt sich beim Erhitzen oberhalb 20 "^ C und schmilzt unter Zersetzimg bei 231° C. 

 Im kalten Wasser ist es schwer löslich. Die Angaben über die LösUchkeit sind verschieden. 

 Siemonsen gibt 1 : 189,2 bei 25° C an, Grimaux 1 : 131,5 bei 21,8" C, Wöhler 1 : 160 

 und Schulze und Barbieri 1 : 186 bei 22^ C. In heißem Wasser ist es viel leichter lösUch. 

 Allantoin ist in kaltem abs. Alkohol oder Äther unlöslich. In heißem Alkohol ist es etwas 

 löslich. Leicht löslich in Natronlauge und in kohlensauren AlkaUen. Allantoin löst sich 

 ohne Zersetzung in Wasserstoffsuperoxyd. Dies gibt ein gutes Mittel zur Reinigung und 

 Bleichung von Allantoin an die Hand. 



In salzsaurer Lösung wird es durch Phosphorwolframsäure nicht gefällt. Es verbindet 

 sich nicht mit Säuren, wohl aber mit Metallen. Bleisalze fällen Allantoin nicht, auch nicht 

 Kupfersulfat bei Gegenwart von Natriumbisulfit. 



Konz. Ällantoinlösungen werden durch ammoniakalische Silbemitratlösung gefällt 

 durch überschüssiges Ammoniak wird das ausgeschiedene Allantoinsilber wieder aufgelöst. 

 Quecksilbemitrat fällt Allantoin ebenfalls, ebenso eine mit Natriumacetat neutraUsierte oder 

 schwach alkalisch gemachte Lösung von Quecksüberacetat. Allantoin reduziert bei längerem 

 Kochen Fehlingsche Lösung. 



Konz. Schwefelsäure verwandelt beim Erhitzen mit Allantoin dasselbe in Ammoniak, 

 Kohlensäure und Kohlenoxyd. Kochen mit Barytwasser wandelt dasselbe in Kohlensäure, 

 Ammoniak, Oxalsäure und Hydantoin um. 



Kochen noit konz. Alkalilaugen wandelt das Allantoin in Ammoniak, Kohlensäure, Essig- 

 säure und Oxalsäure um, Kochen mit Salpetersäure läßt Allantoin in Harnstoff imd Allantur- 

 säure zerfaUen. nH-CHO NH, NH, NH-CH • OH 



(io 1 (^o 1^ io -f io I 



I i I I I I 



NH— C NH NHa NH — CO 



Allantoin AUantursäiire 



Beim Erhitzen mit ^lineralsäuren erfolgt Spaltung des Allantoins in Harnstoff und 

 Glyoxalylhamstoff. 



NH — CHO NH, NHa CO NH 



I 

 CO 



I 'i I H,0 



CO i! CO -W CO + 



NH— C NH NHa CH(OH)— NH 



Allantoin Glyoxalylhamstoff 



1) Schittenhelm u. Seisser, Zeitschr. f. experim. Pathol. u. Ther. T, 123 [1910]. 



2) Minkowski, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 41, 375 [1898]. — Luzzato, 

 Zeitschr. f. physiol. Chemie 38, 540 [1903]. 



3) Wiechowski, Biochem. Zeitschr. 19, 368 [1909]. — Schittenhelm u. Wiener, Zeitschr. 

 f. physiol. Chemie «3, 283 [1909]. — Satter u. Gastaldi, Arch. sciens med. 33, 4 [1909]. 



*) Abderhalden, Einbeck u. Schmid, Zeitschr. f. physiol. Chemie C8, 395 [1910]. 

 *) Eppinger, Beiträge z. ehem. Physiol. u. Pathol. 6, 287 [1905]. 



8) Dauber, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 11, 68 [1849]. — Henninger, Annales de Chim. 

 et de Phys. [5] II, 392 [1877]. 



7) Mendel u. Dakin, Joum. of biol. Chemistry. T, 153 [1909/10]. 



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