1156 Abbaustufen der Piirinsubstanzen und Verbindungen, die diesen nahestehen. 



Derselbe Vorgang spielt sich auch beim Erhitzen mit Alkalien ab, nur geht der Glyoxalyl- 



hamstoff in Hydantoinsäure imd . Parabansäure über. 



NH— CO NH— CH2 NH— CO 



I j II I 



CO -V CO + CO 



I ! I i I 



NH— CH(OH) NH2 COOH NH— CO 



Glyoxalylharnstoff Hydantoinsäure Parabansäure 



Die Parabansäure geht bei weiterer Einwirkung von Alkali in Oxalursäure und Oxalsäure über. 



NH— CO NH— CO NH2 COOH 



io ! ±^^ io 



^i 60 + 



NH— CO NH2 COOH NH2 COOH 



Parabansäure Oxalursäure Oxalsäure 



Saixe und Derivate: Allantoinkalium C4H5N4O3K. Seidenglänzende Nadeln, löslich 

 in 15 T. Wasser. — Das Ammoniaksalz gibt größere KJrystalle. — Das Baryisalz krystalli- 

 siert in Nadeln von scharfem Geschmack, ist in Wasser leichter löslich als das Kalisalz. — Das 

 Strontian- und Ealksalz sind beide in Wasser löslich. — Das Bleisalz ist wasserlöslich, 

 schmeckt süß. 



AUantoinsilber C4H6AgN403. Durch Zusatz von Silbemitrat zu einer wässerigen 

 AUantoinlösung unter vorsichtiger Zugabe von Ammoniak. Weißer flockiger Niederschlag, 

 der nach einiger Zeit aus mikroskopisch durchsichtigen, strukturlosen Tröpfchen besteht 1). 

 Leicht löslich in Salpetersäure. Die ammorüakalische Lösung verändert sich beim Kochen 

 nicht und gibt bei der NeutraÜsation den ursprünglichen Niederschlag wieder. 



AUantoinquecksilberoxyd. Die wässerige Lösung von Allantoin löst bei Siedehitze 

 Quecksilberoxyd, aus der Lösung scheidet sich die Verbindung 6 C4H6N4O3 • 5 HgO als amor- 

 phes, in Alkohol und kaltem Wasser unlöshches Pulver ab. Beim Übergießen mit Wasser 

 geht diese Verbindimg in den Körper 3 C4H6N4O3 • 2 HgO über. Quecksilberchlorid gibt mit 

 Allantoin keinen Niederschlag, auch lücht bei Gegenwart von Natriumcarbonat, wohl aber 

 auf Zusatz von Natronlauge einen im Überschuß löslichen Niederschlag, dessen alkalische 

 Lösung unter Abscheidung von metalüschem Quecksilber trüb und grau wird. Quecksilber- 

 nitrat gibt einen amorphen Niederschlag der Zusammensetzung 4 C4HeN403 • 5 HgO . 



Allantoinkupfer 6 C4HeN403 • CIO . Grüne Krystalle. 



Allantursäure C3H4N2Ö3 



NH— CH • OH 

 I 

 CO 



I 



NH — CO 



Wurde von Pelouze bei der Oxydation von Allantoin mit Salpetersäure aufgefunden 2). 

 Entsteht beim Erhitzen von Allantoin mit Bleisuperoxyd und Wasser, beim Erhitzen von 

 Harnsäure mit Bleisuperoxyd und durch Erhitzen von Allantoin mit Wasser auf 140° C. 

 Bildet sich beim Kochen von UroxansäureS) und Allantoinsäure*) mit Wasser, bei der 

 Oxydation des Hydantoins nüt Salpetersäure 3). Medicus hält dieselbe für identisch mit 

 Glyoxalylhamstof f ^ ). 



Parabansäure, Oxalylharnstoff. 



Mol.-Gewicht 114,01. 



Zusammensetzung: 27,48% C, 3^81% H, 32,06% N. 



C3H2N2O3. 

 CO— NH 



I ho 



I I 



CO-NH 



1) Biltz, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 43. 2000 [1910]. 



2) Pelouze, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 44, 107 [1842], 



^) Medicus, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 9, 1162 [1876]. 



*) Ponomareff, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft II, 2155 [1878]. 



'») Medicus, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 10, 545 [1875]. 



