Abbaustufen der Purinsubstanzen und Verbindungen, die diesen naliestehen. 1157 



Parabansäure wurde von Liebig und Wöhler durch Oxj'dation der Harnsäure mit 

 mäßig konz. Salpetersäure erhalten i). Auch durch Behandeln von Harnsäure mit Salzsäure 

 und KaUumchlorat entsteht Parabansäure, ebenso durch Kochen von Harnsäure mit Braun- 

 stein und verdünnter Schwefelsäure oder mit Brom und Wasser. Neben Guanidin entsteht 

 dieselbe bei Behandlung von Guanin mit Salzsäure und chlorsaurem KaHum^). 



Synthetisch entsteht Parabansäure durch Einwirkiing von Phosphoroxychlorid auf ein 

 Gemenge von Oxalsäure und Harnstoff oder durch Einwirkung von Phosphortrichlorid auf 

 em Gemenge von Harnstoff und Oxalsäure. 



COOH H2N CO — NH 



' + CO = i CO + 2 H2O 



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 COOH H2N CO— NH 



Auch beim Erwärmen von Alloxantin mit konz. Schwefelsäure entsteht Parabansäure 2). 

 beim Erhitzen von Xitropyruvilureid mit Brom und Wasser, beim Erhitzen von Oxalursäure 

 mit Phosphoroxychlorid auf 200° C 3). Bei der Oxydation von Methyluracil mit 3 Atomen 

 Sauerstoff entsteht ebenfalls Parabansäure*). 



Darstellung: Harnsäure wird in kleinen Portionen in 6 T. Salpetersäure (spez. Gewicht 

 1,.3), die auf 70^ C erwärmt ist, eingetragen, die Lösung eingedimstet. 



Physiologische Eigenschaften: Parabansäure tritt nach subcutaner Injektion zum Teil 

 unverändert im Harn auf, zum TeU wird dieselbe als Oxalat ausgeschieden 0). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Flache, monokline, durchsichtige Prismen 

 oder Xadeln. Leicht lösüch in ^^'asse^, bei 8" C in 21 T. Wasser, leicht löshch in Alkohol, 

 uniösHch in Äther. Die Lösungen reagieren stark sauer. Bei 100° C schmilzt und sublimiert 

 die Säure, dabei tritt eine Rosafärbung der BjystaUe ein. Parabansäure ist eine zwei- 

 basische Säure, die nur saure Salze bildet. 



Unter gewissen Bedingungen krystalHsiert die Parabansäure mit 1 Mol. Krystall- 

 wasserß), das bei 150'' C entweicht. Beim Kochen des Ammoniaksalzes zerfällt die Verbin- 

 dung in Oxaliu-säure unter Aufnahme von 1 Mol. Wasser. Beim Kochen mit kaustischen 

 Alkahen zerfällt Parabansäure in Oxalsäure und Harnstoff, ebenso beim Kochen mit ver- 

 dünnten Säuren. 



Parabansaures Ammonium C3HX2O3 • (NH^) . Durch FäUen einer absolut alkohoü- 

 schen Parabansäurelösung mit einer alkoholischen Ammoniaklösung. Krystallinischer Nieder- 

 schlag. 



Parabansaures Kalium C3HN2O3 • K . Durch Versetzen von alkoholischer Paraban- 

 säurelösung mit einer Lösung der entsprechenden Menge Kaüum in abs. Alkohol. 



Parabansaures Natrium C3HN203Na. Durch Einwirkung von Natriumäthylat auf 

 Parabansäure. 



Parabansaures Silber. Primäres Salz CaHNgOgAg. Durch Fällen des Kalisalzes 

 durch die theoretische Menge Silbemitrat. KrystaUinischer Niederschlag. 



Parabansaures Silber. Sekundäres Salz C3N2O3 • Agg + H2O . Durch Fällen einer 

 wässerigen Parabansäurelösung oder einer Lösung von parabansaurem Ammonium durch 

 Silbemitrat. KrystaUinischer Niederschlag '). 



Parabansaurer Harnstoff C3H2N2O3 • C0(NH2)2 • KrystalUsiert aus einer Lösung der 

 beiden Komponenten. Flache Prismen^). 



Metliylparabansäure C3H(CH3)N203 . Durch Erhitzen von a - Nitrosokreatinin mit 

 Salzsäure 9) 10)11). Durch Erhitzen von a-Methylhamsäure mit Salpetersäure 12) bei der Oxy- 



1) Liebig u. Wöhler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 8C, 285 [1838]. — Strecker, Annalen 

 d. Chemie u. Pharmazie 118, 151 [1861]. 



2) Fink, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 132, 298 [1864]. 



3) Grimaux, Joum. f. prakt. Chemie [2] 8, 408 [1873]. 

 *) Offe, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 353, 267 [1907]. 



5) Pohl, Zeitschr. f. experim. Pathol. u. Ther. 8, 308 [1910]. 



6) Teilens u. Wagner, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 1G6, 321 [1879]. 

 ") Menschutkin, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 178, 75 [1878]. 



8) Hlasiwetz, Joum. f. prakt. Chemie 69, 106 [1856]. 



8) Dessaignes, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 97, 343 [1856]. 



10) Liebig, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 62, 317 [1847]. 



11) Strecker, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 118, 164 [1861]. 



12) Hill, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 9, 1093 [1876]. 



