Abbaustufen der Purinsubetanzen und Verbindungen, die diesen nahestehen. 1159 



Dimethylthioparabansäure €3(0113)2X2802. Durch Behandebi der Dicyan Verbindung 

 des symmetrischen Dimethylthiohamstoffes mit Salzsäure i). Gelbe, sechsseitige Täfelchen. 

 Schmelzp. 112,5' C. Unzersetzt destülierbar. 



Oxalursäure. 



MoL-Gewicht 132,04. 



Zusammensetzung: 27,26% C, 3,06% H, 48,47% O, 21,21% N. 



C3H4O4X2 . 



COOH 



CO • NH • CO • NH2 



Vorkommen: Im menschhchen Harn als Ammonsalz^). 



Bildung: Durch Oxydation von Eiweißkörpem mit Kaliumpermanganat'). Atis Para- 

 bansäure durch vorsichtiges Erwärmen mit Ammoniak*). 



CO— NH CO NH 



I io ^^^- io 



\ I I 



CO— NH COOH NH 



Parabansäure Oxalursäure 



Einzelheiten und Derivate vgL Bd. I, S. 1123. 



Alloxan, 2, 4, 5, 6-Tetraketohydropyrimidiii, MesoxalyUiamstoff . 



MoL-Gewicht 142,03. 



Zusammensetzung: 30,34% C, 2,47% H, 17,55% N. 



C4H2N2O4. ^ 

 NH— CO 

 CO CO 

 NH— CO 



Bildung: Alloxan ist ein Abbauprodukt der Harnsäure. Es wurde im Darmschleim 

 bei Darmkatarrh gefunden. Es wurde zuerst 1817 von Brugnatelli durch Einwirkung von 

 Salpetersäure, Chlor oder Jod auf Harnsäure bei Gegenwart von Wasser dai^estellt»). Er 

 nannte die Verbindung Acido ossieritrico. Auch durch Oxydation von Murexid T»-urde die 

 Verbindimg erhalten«). Liebig imd Wöhler stellten den Körper durch Oxydation von 

 Harnsäure mit Salpetersäure rein dar 7). Die BUdimg verläuft im Sinne der nachstehenden 

 Gleichung: ^_^ NH-CO NH2 



CO C— NH + O + H2O = CO CO + CO 



1 ' ^co I I 



NH— (!;— NH NH— CO NH2 



Harnsäure Alloxan Harnstoff 



Auch durch Oxydation von Xanthin mit Chlorwasser entsteht Alloxan. 



Darstellung: Harnsäure wird in gekühlte Salpetersäure von 1,4 spez. Gew. langsam 

 eingetragen. Dabei scheidet sich das Alloxan als weißes krystallinisches Krystallpulver ab. 

 Liebig bringt ein Gemisch von roher Salpetersäure vom spez. Gew. 1,42 mit 8 — 10 T. 



1) Andreasch, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 14, 1447 [I88I]; Monatshefte f. 

 Chemie %, 176 [1881]. 



2) Schunk, Jahresber. d. Chemie 18CC, 749. — Neubauer, Zeitschr. f. analyt. Oiemie 1, 

 225 [1868]. 



3) Seemann, Zeitschr. f. physioL Chemie 48, 229 [1905]. 



*) Wöhler u. Liebig, Annalen d. Chemie u. Pharmazie S«, 287 [18.38]. 



5) Brugnatelli, Annales de Chim. et de Phys. 8, 201 [1817]. 



«) Prout, Annais of Philosophy 14, 363 [1820]. 



7) Liebig u. Wöhler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 2C, 256 [1838]. 



