] 160 Abbaustufen der Purinsubstanzen und Verbindungen, die diesen nahestehen. 



heißem Wasser von 60 — 70° in hohe Bechergläser und trägt die Harnsäure in kleinen Portionen 

 ein. Aus der Lösung wird durch Zinnchlorür Alloxantin gefällt, dieses getrocknet, zerrieben 

 und mit einer Mischung von 2 T. rauchender Salpetersäure von 1,5 spez. Gew. und 1 T. käuf- 

 licher Säure von 1,42 spez. Gew. angefeuchtet. Wenn nach einigen Tagen die Masse sich klar 

 in Wasser löst, wird sie zuerst an der Luft, dann auf dem Wasserbade getrocknet, bis alle 

 Salpetersäure verschwunden ist und dann aus Wasser umkrystaUisierti). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Beim UmkrystaUisieren aus warmer konz. 

 Lösung bilden sich große trikline KrystaUe, die 4 Moleküle Wasser enthalten. Aus einer 

 heißen Lösung scheiden sich monoküne, stark üchtbrechende KrystaUe ab, die erst bei 150 

 bis 160° ihr KrystaUwasser verHeren. Leicht lösUch in Wasser. Bildet eine starke Säure, 

 welche die tierische Haut zwiebelrot färbt und ihr einen eigenartigen unangenehmen Geruch 

 erteilt. 



Das AUoxan krystaUisiert aus seiner Lösung wasserfrei oder mit verschiedenen Mengen 

 KrystaUwasser. Wasserfrei krystaUisiert es aus einer warm gehaltenen Lösung in eingliedrigen 

 KrystaUen, welche als an den Enden abgestumpfte triklinische Pyramiden erscheinen. Sie 

 sind glasglänzend, auf der Spaltungsfläche perlmutterglänzend, durchsichtig, nicht ver- 

 witternd, bei weitem nicht so groß als die wasserhaltige Verbindung. Die KrystaUe des wasser- 

 haltigen AUoxans C4H4N2O5 + 4 HgO werden oft zollgroß und sind stark glänzend. Die 

 Grundform derselben ist der Rhombenoktaeder. Sie verwittern leicht und verüeren über 

 Schwefelsäure ihr ganzes Wasser. 



AUoxan zeigt säuerHch -salzigen, unangenehmen Geschmack. Leicht löslich in Wasser, 

 wird aus dieser Lösung durch konz. Salpetersäure abgeschieden. Leicht lösUch in Alkohol. 

 Die wässerige Lösung rötet Lackmus. Beim Erhitzen zersetzt es sich unter Bildung von 

 Cyanammonium und Harnstoff. 



AUoxan verändert sich sehr leicht; es zersetzt sich schon beim Aufbewahren in Alloxan- 

 tin, Parabansäure und andere Zersetzungsprodukte. Eine wässerige Lösung zerfäUt beim 

 Sieden in Kohlensäure, Parabansäure und Alloxantin, ähnlich wirken Salzsäure oder Schwefel- 

 säure auf wässerige AUoxanlösungen. Bei der Reduktion entsteht aus AUoxan AUoxantin 

 und Dialursäure. Beim Erwärmen irfit Wasser und Bleisuperoxyd bilden sich Kohlensäure 

 \ind Harnstoff. Mit Eisenoxydsalzen gibt AUoxan eine tiefindigblaue Färbung. 



AlkaUen führen das AUoxan zunächst in AUoxansäure, die beim Kochen der Mischung 

 in Harnstoff und Mesoxalsäure (bei großer Konzentration in Oxalsäure gespalten wird) über. 

 Auch Kalk- und Barytwasser fäUen direkt die aUoxansauren Salze. 



Verbindungen mit sauren schwefligsauren Alkalien C4H2N2O4 -f S03H(NH4) + HgO . 

 C4H2N2O4 + SOgHNa + IV2 H2O. C4H2N2O4 + SO3HK + H2O 2). 



Alloxanquecksilber C4H2N2O4 + HgO + 7 H2O . Weißes Pulver. Durch Auflösen von 

 Quecksilberoxyd in warmer AUoxanlösung. 



Alloxansilber C4N2Ag204. Durch FäUen von AUoxanlösung durch Silbemitratlösung. 



Methylalloxan C4H(CH3)N204. Durch Oxydation von a-MethyUiarnsäure mit Chlor 

 oder Salpetersäure. Durch Einwirkung von chlorsaurem Kaüum und Salzsäure auf f-Methyl- 

 hamsäure^). Durch Behandeln von Theobromin mit chlorsaurem KaUum und Salzsäure. 

 Durch AlkaUen entsteht MethylaUoxansäure, durch heiße Salpetersäure oder Oxydation mit 

 chlorsaurem KaUum und Salzsäure entsteht Methylparabansäure. Durch Behandeln mit 

 Schwefelwasserstoff entsteht DimethylaUoxantin. KrystaUe. Schmelzp. ca. 156°. 



Verbindung C4H(CH3)N204 + 2 HgO. Große, monokline Prismen. 



Dimethylalloxan C4(CH3)2N204 -f 2 HgO 



CHsN— CO 

 I I 

 OC CO + 2 H2O 



CH3N-CO ^ 



Entsteht bei der Behandlung von Kaffein mit Salzsäure und chlorsaurem KaUum neben 

 Methylhamstoff. Durch Kochen von Dichlordimethylbarbitursäure mit Wasser oder AlkaUen*). 

 Sechsseitige Tafeln. Leicht lösUch in Wasser, sehr schwer lösUch in Alkohol, unlösUch in 



1) Liebig u. Wöhler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 26, 256 [1838]. 



2) Wuth, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 108, 41 [1858]. 



3) Fischer u. Ach, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 32, 2731 [1899]. 

 *) Teschow, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 2089 [1894). 



