1162 Abbaustufen der Purinsubstanzen und Verbindungen, die diesen nahestehen. 



Mit Phenylhydrazin entsteht das entsprechende Hydrazin*) 



NH — CO 



CO C = N • NH • CeHg 



NH — CO 



Durch Behandeki mit o-Phenylendianiin in wässeriger oder alkoholischer Lösung entsteht 

 das AUoxazin 



PO ^TJ 



CH NH — CO CH N I | 



HC^^C.NH, ^ Iq I o ^ HC^xpC CO 



<>-^«^- in-io H/C^/-NH 



H 



AUoxazin 



Durch Schwefelammonium bildet sich das Ammonsalz der Thionursäure. 



NH — CO 



y" yXSOsH-NHa 

 NH-CO 



AUoxansäure. 



Mol.-Gewicht 160,05. 



Zusammensetzung: 29,99% C, 2,51% H, 17,5% N. 



C4H4N2O5 . 



NH— CO 



CO CO 

 I I 



NH2 COOH 



Bildung: Durch Einwirkung von Alkaüen oder alkalischen Erden auf AUoxan. 



Darstellung: Durch Behandeln einer AUoxanlösung mit überschüssigem Barytwasser 

 und Zersetzen des gebildeten alloxansauren Bariums durch Schwefelsäure. Durch Zerlegung 

 des alloxansauren Calciums 2) 3) oder des Bleisalzes durch Schwefelwasserstoff 3). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: StrahHge, harte, trikline Nadeln. Leicht 

 lösUch in Wasser und Alkohol, schwer löslich in Äther. Zersetzt sich beim Schmelzen. Die 

 Lösung schmeckt stark sauer. Ist zweibasisch. Während die alkohohsche Lösung unzersetzt 

 gekocht werden kann, zersetzt sich die wässerige Lösung zwischen 60 und 100° C in Kohlen- 

 säiire, Oxalantin, Allantursäure und Hydantoin. Durch Salpetersäure entsteht Parabansäure. 

 Kochen mit Alkalien oder Kochen des Calcium- oder Bariumsalzes mit Wasser bedingt einen 

 Zerfall in Harnstoff und Mesoxalsäure. Zink und Cadmium werden unter Wasserstoffent- 

 wicklung von AUoxansäure aufgelöst. 



Die AUoxansäure ist zweibasisch, da auch das Imidwasserstoffatom durch Metalle 

 ersetzbar ist. Durch Kochen der Barium- oder Calciumsalze mit Wasser oder durch Erwärmen 

 der freien Säiu-e mit Aikahen wird dieselbe in Harnstoff und Mesoxalsäure aufgespalten. 



NH-CO NH2 COOH 



I I I I 



CO CO + H2O = CO + CO 



II II 



NH2 COOH NHg COOH 



Derivate: Saures alloxansaures Ammonium C4H3N2O5 • NH4 . Leicht lösUche mono- 

 khne Kjystalle. 



1) Kühling, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 24, 4141 [1891]. 



2) Wöhler u. Liebig, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 26, 294 [1838]. 



3) Staedeler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 91, 122 [1856]. — Schlieper, Annalen 

 d. Chemie u. Pharmazie 55, 263 [1845]. 



