Abbaiistufen der Purinsubstan und Verbindungen, die diesen nahestehen. 1169 



GI3 -x^ ihamstof f . 



Mol.-Gewicht 111,05. 



Zusammensetzung: 31,03% C, 3,45% H, 24,15% N. 



C3H4N2O3. 



NH — CH(OH) 



io 



NH— CO 



Zersetzungsprodukt der Oxonsäure. Durch Einwirkung von Essigsäure auf das Kalium - 

 salz. Ist nicht identisch mit Lantanursäure und Allantursäurei). 



Dicke, glänzende Nadeln, meist büschelförmig gruppiert. Wenig löslich in kaltem Wasser, 

 leichter in heißem Wasser. Bei der Spaltung durch Kaliumhydrat entstehen Harnstoff und 

 glyoxalsaures Kalium, die bei weiterer Einwirkung in Oxalsäure und Essigsäure zerfallen 2). 



Ealiumglyoxalylhamstoff C3H3KN2O3. MikrokrystaUinische Krystalle. 



Sllberglyoxalylhamstoff C3H3AgN203. Weißes amorphes Pulver. 



Carbonyldiharnstoff. 



Mol.-Gewicht 146,08. 



Zusammensetzung: 24,66% C, 4,11% H, 38,39% N. 



C3H6N4O3. 



/NH— CO— NH2 

 CO 



^NH — CO — NH2 



Darstellung: Durch Erhitzen von Harnstoff mit Phosgen auf 100° oder durch Erhitzen 

 von Oxamid mit Phosgen auf 170 — 175° 3). Durch Erhitzen von Phosgen und Harnstoff 

 in 20 proz. ToluoUösung auf 100° *). Durch Oxydation von Harnsäure in alkalischer Lösung 

 durch Wasserstoffsuperoxyd in der Hitze (1/2 — 1 Stunde)^). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Glimmerglänzende Schüppchen (aus Wasser). 

 Weißes, voluminöses, krystallinisches Pulver. Unter dem Mikroskope kleine, undeutUch 

 zackenartig ausgebildete, exzentrisch gruppierte Nadeln. Schmelzp. bei 233 — ^234° s). 

 Wenig lösUch in kaltem Wasser, leichter in siedendem (231 — 232°)*). UnlösUch in Alkohol 

 und Äther. LösUch in Natronlauge. Entwickelt beim längeren Kochen mit NaOH Ammoniak. 

 Bei langsamem Erhitzen im Reagensglase zerfällt Carbonyldiharnstoff in Ammoniak und 

 Cyanursäure. Konz. Schwefelsäure löst den Körper ohne Zersetzung auf. Beim Verdünnen 

 mit Wasser oder durch Neutralisation der Säure fällt die Verbindung unverändert aus. Auch 

 in rauchender Chlorwasserstoffsäure und konz. Salpetersäure löst sich Carbonyldiharnstoff 

 und wird durch erstere auch durch anhaltendes Kochen nicht zerlegt, während letztere in Stick- 

 stoff, Kohlensäure und Ammoniak aufspaltet. 



Die FäUungsbedingungen des Bariumsalzes sind die nämlichen wie beim Tetracarbon- 

 imid. Mit Mercurinitrat und Mercuriacetat entstehen weiße, voluminöse Fällungen. Mit 

 Silbernitrat entsteht ein in heißem Wasser löslicher Niederschlag, der in Krystallnadeln ausfällt. 



Tetracarbonimid. 



Mol.-Gewicht 177,07. 



Zusammensetzung: 27,9% C, 2,3% H, 32,6% N. 



C4H4N4O4. 



/NH— CO — NH\ 



CO CO 



^NH— CO — NH^ 



1) Medicus, Annalen d. Chemie u. Pharmazie IT», 234 [1875]. 

 - 2) Medicus, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 10, 545 [1875]. 

 3) E. Schmidt, Handb. f. prakt. Chemie [N. F.] 5, 40 [1872]. 

 *) H. Schiff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 291, 374 [1896]. 

 *) Schittenhelm u. Wiener, Zeitschr. f. physiol. Chemie 62, 103 [1909]- 



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