Abbaustufen der Purinsubstanzen imd Verbindungen, die diesen nahestehen. 1173 



Darstellung: Ham wurde auf dem Wasserbade stark konzentriert und wiederholt mit 

 heißem , Alkohol extrahiert. Von den vereinigten Auszügen wurde nach ca. 12 — 24stündigem 

 Stehen der Alkohol abdestilHert, der Rückstand mit verdünnter Schwefelsäure (1:4) stark 

 angesäuert und mehrmals mit großen Portionen Äther ausgeschüttelt. Nach dem Abgießen der 

 ätherischen Lösung war der angesäuerte Hamrückstand fast erstarrt zu einem Brei von Krystal- 

 len, die umkrystallisiert wurden. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Farblose, dünne Prismen bei langsamer 

 Ausscheidung. Feine Xadeln bei schnellem Ausscheiden. Der Schmelzp. wurde bei 229" C ge- 

 funden. Jaff e gibt 212 — 213° C an; es hängt von der Schnelligkeit des Erhitzens ab, wenn 

 verschiedene Grade gefunden werden. Das Krystallwasser geht bei 105^ C verloren. 100 ccm 

 Wasser enthalten bei 17,4° C 0,15 g, bei 18,7° C 0,16 g, bei 50° C 0,77 g und bei 63° C 0,96 g 

 wasserfreie Urocaninsäure. 



In heißem Wasser ist Urocaninsäure leicht löslich, imlöslich in Alkohol und Äther. Die 

 Verbindung zeigt die Eigenschaften einer Säure und Base. Die Konstitution ist unbekannt. 



Derivate: Urocanlnsäurehydrochlorid C12H12N4O4 • 2HC1. Feine Nadeln aus konz. 

 Salzsäure oder rhombische Blättchen. Leicht löslich in Wasser. 



Urocaninsäurenitrat Cx2Hi2N404 • 2 HNO3 . Weißer krystallinischer Niederschlag, 

 sichelförmig gebogene Blättchen. Durch Ziisatz von Salpetersäure zu der wässerigen Lösung. 

 Unlöslich in Alkohol, leicht lösUch in Wasser. 



Urocaninsäuresulfat C12H12N4O4 • H2SO4. Mikroskopische Nadeln oder Blättchen 

 aus heißer verdünnter Schwefelsäure. 



Urocanlnsaurer Baryt C12H12N4O4 + 8H2O. Feine, zu Büscheln vereinigte Nadeln. 

 Aus der konz. wässerigen Lösung auf Zusatz von Alkohol. Verüert 6 Mol. Wasser über Schwefel- 

 säure, 2 Mol. bei 150° C. 



Urocaninsäure und Eisessig. Durch Auflösen von wasserhaltiger Urocaninsäure in 

 Eisessig entsteht eine Verbindung von Urocaninsäure und Essigsäure, die kein Acetat ist. 



Dibromurocanlnsäure Ci2Hi2N404Br2 . Durch Zusammenbringen einer eisessigsauren 

 Urocaninsäurelösung mit einer essigsauren Bromlösung. Hellbraunes Pulver. Leicht lösUch in 

 Wasser und Alkohol unter Zersetzung, imlösüch in Äther, Essigäther, CMoroform und Benzol. 



Verbindung C7H5N4Br6. Bei Einwirkung von Brom auf Urocaninsäure bei Gegenwart 

 von Wasser. Schneeweiße Flocken. Sehr leicht löslich in Alkohol, Eisessig, Essigäther. Un- 

 lösUch in Äther, Chloroform, Benzol, Petroläther. Nach 2tägiger Behandlung mit Zinkstaub 

 auf dem Wasserbade entsteht ein bromfreier Körper, der Purinreaktion zeigte. 



Verbindung C7H6Br4N204. Durch Einwirkung von Brom auf Urocaninsäure bei Ge- 

 genwart von Wasser. Vierseitige Prismen. Unlöslich in Chloroform, Benzol, Petroläther. 

 Eine der Urocarünsäure sehr ähnliche Säure erhielt Swain aus dem Ham des Coyote. Die- 

 selbe zeigt die Zusammemsetzung Cx2H9N404 • 4 H2O i). 



Urocanin. 



Mol. -Gewicht 4,11. 



Zusammensetzung: 21,18% C, 1,93% H, 9,00% N. 



C11H10N4O. 



Urocanin kommt nicht frei vor, sondern entsteht durch Erhitzen von Urocaninsäure 

 auf 185° C 2) 3) nach der Gleichung: 



C12H12N4O4 = CiiHioNO + CO2 -f H2O. 



Physiologische Eigenschaften: Urocanin wirkt, subcutan Fröschen injiziert, giftig*). 

 Urocaninsulfat in physiologischer Kochsalzlösung gelöst, bewirkt nach 10 Minuten Lähmung 

 der Extremitäten und nach 30 ^linuten den Tod bei Temporarien. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Amorphe Flocken. Sehr schwer lösUch in 

 Wasser, schwer lösUch in Äther. Die Lösung zeigt stark alkaUsche Reaktion. 



Die Verbindungen mit Mineralsäuren sind in Wasser leicht lösUch, werden durch Tier- 

 kohle farblos und sind nicht in krystalUnischem Zustande zu erhalten. Durch Zusatz von 



1) Swain, Amer. Joum. of PhysioL 13, 30 [1905]. 



2) Jaffe, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 8, 811 [1875]. 



3) Siegfried, Zeitschr. f. physiol. Chemie 24, 402 [1898]. 

 *) Siegfried, Zeitschr. f. physiol. Chemie 84, 403 [1898]. 



