DAS PHOSGEN 185 



/CN 

 HO.CC1 2 .CN = O : C< + HC1 



Dass das Phosgen vielf ach als Analogon des Kohlendioxids 

 und Kohlenoxysulfids zu betrachten ware, erhellt sowohl 

 aus seiner Bildungsweise, als aus den Thatsachen dass manche 

 [9] seiner Derivate mit derselben Leichtigkeit aus letzterem 

 erhalten werden konnen, wa'hrend es sich selber bei vielen 

 Reaktionen in ersteres umwandelt. Dagegen ist schon friih 

 beobachtet worden, dass in Fallen wo man seine beiden 

 Chloratome successive ersetzen wollte, das zweite Chloratom 

 sich viel bestandiger verhielt als das erste. Durch blosses 

 Zusammenbringen von Chlorkohlenoxyd und Alkohol wird 

 ein Chloratom ausgewechselt und es entsteht der Ester der 

 Chlorameisensaure. Dagegen ist erhohte Temperatur, 

 langeres Stehen oder dergleichen nothig, um auch das zweite 

 Chloratom zum Austritt zu bewegen. Um dies zu betonen, 

 fasst man das Phosgen gerne als Chlorameisensaurechlorid 

 auf: es gab sogar eine Zeitlang ernstliche Meinungsunter- 

 schiede, da Manche sich die beiden Chloratome in verschie- 

 dener Weise im Molekiil functionirend dachten. Schreiner 1 

 glaubte gar diese Verschiedenheit in den Derivaten wieder 

 finden zu konnen und behauptete, dass, wenn er aus Phos- 

 gen und Methylalkohol bereiteten Chlorameisensaure-Me- 

 thylester mit Natrium-Aethylat behandelte, das Produkt 

 verschieden sei von dem gemischten Ester aus Chlorameisen- 

 saure- Aethylester und Natrium-Methylat. Eine griindlichere 

 Untersuchung von Roese 2 erwies jedoch diese Idee als 

 nichtig. 



Die heutige Auffassung der Zustande in Molekiil macht 

 aber auch ein Disput iiber diese Frage inhaltslos. Es wiirde 



1 Schreiner, Journ. prakt. Chem. [2], 22, 353 (1880). 



2 Roese, Annalen, 205, 227 (1880). 



