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anderer als des urspriinglichen Alkohols kann man zu den 

 mannigfaltigsten gemischten Estern gelangen. Audi greift 

 Wasser die Chlorameisensaureester an, unter Bildung von 

 sauren kohlensauren Estern, welche Alkalien zu verbinden 

 vermogen. Ferner lasst sich das Chloratom im Chlorameisen- 

 saureester durch einen Ammoniak- oder Amin-Rest ersetzen. 

 Dumas, welcher zuerst die Reaktion 



2NH 3 +C1COOC 2 H 5 = NH 2 COOC 2 H5+NH 4 C1 



ausfiihrte, 1 erkannte sofort, dass der neue Korper zum Harn- 

 stoff in derselben Beziehung stehe, wie Oxamaethan zum 

 Oxamid: er wahlte deshalb den Namen Urethan. Es ist dies 

 der Ester der hypothetischen Carbaminsaure. Wenn Amine 

 in dieser Reaktion das Ammoniak vertreten, entstehen natiir- 

 lich Ester substituirter Carbaminsauren. 



Es kann als Regel gelten, dass jeder Korper welcher mit 

 Phosgen reagirt, auch mit dem Chlorameisensaureester eine 

 entsprechende Verbindung geben muss. Die leichtere Hand- 

 habung des letzteren, als einer hoher siedenden, geruchlosen 

 und unschadlichen Fliissigkeit,hat ihmauch zu einer grosseren 

 Beliebtheit verholfen, so dass die Anzahl seiner Derivate fast 

 unabsehbar ist. Fur die Wurtz'sche und Friedel und Crafts'- 

 sche Reaktionen mit Kohlenwasserstoffen, fiir die [16] Dar- 

 stellung mannigfaltiger Aminsauren und Harnsaurederiva- 

 ten ist diese Substanz unschatzbar. 



Phenole verbinden sich ebenfalls mit Phosgen zu Chlor- 

 ameisensaureestern; 2 es giebt aber das gewohnliche Phenol 

 schon sofort etwas Phenylcarbonat und aus Resorcin lasst 

 sich auf diese Weise nur Resorcincarbonat darstellen. 3 Sehr 

 auffallend ist es, dass Chlorkohlenoxyd durch auf 200 

 erhitztes Phenolnatrium geleitet, auch Salicylsaure liefern 



1 Dumas, Ann. chim. et phys. [2], 64, 226 (1833). 



2 Kempf, Journ. prakt. Chem. [2], 1, 402 (1870). 

 8 Birnbaum und Lurie, Berichte, 14, 1754 (1881). 



