DAS PHOSGEN 193 



kann. 1 Zur Erklarung der Reaktion muss bemerkt warden, 

 dass ein Ueberschuss an Natriumhydroxyd nothwendig 1st 

 und dass allerdings das meiste Phenol unverandert abdestil- 

 lirt. Da fernerhin auch durch Zusammenschmelzen von 

 Phenylcarbonat und Phenolnatrium Salicylsaure entstehen 

 soil, kann man sich die Reaktion in zwei Stadien zerfallend 

 denken, wovon das erstere die Bildung des Phenylcarbonats 

 bewirkt. Darauf folgt 



(C 6 H5O)2CO+C 6 H 6 ONa+NaOH== 



/ONa 



C 6 H 4 <* +2C6H 5 OH 



x COONa 



Salomon, 2 und neuerdings Schone, 3 haben gezeigt dass 

 sich die Merkaptane in ihrem Verhalten gegeniiber Phosgen 

 und Chlorameisensaureester in keiner Weise von den Alko- 

 holen unterscheiden. Auch hier ist es bei der Darstellung ge- 

 mischter Ester gleichgiiltig, ob man das Phosgen direkt auf 

 das Merkaptan einwirken lasst und Natriumalkoholat zuf ugt, 

 oder ob man mit Chlorameisensa'ureester auf das Natrium- 

 merkaptid wirkt. 



An Zahl und Interesse die wichtigsten sind die stick- 

 stoffhaltigen Derivate des Phosgens. Wir haben schon ge- 

 sehen [17] wie Chlorkohlenoxid mit Ammoniak zusammenge- 

 bracht Harnstoff liefert; so entsteht auch mit Anilin 4 in 

 ausserst hef tiger Reaktion das Carbanilid, Diphenylharnstoff , 

 und aus jedem primaren Amine der entsprechende, sym- 

 metrisch zweifach-substituirte Harnstoff. 



Aus vielen Beispielen hat Michler 5 dagegen gezeigt, dass 



1 Deutsche Patente 29929, 30172, 24151, siehe Berichte, 18, Ref. 12, 40, 90 (1885). 



2 Salomon, Journ. pralct. Chem. [2], 6, 433 ff. (1872). 7, 254 (1873). 



3 Schone, Journ. pralct. Chem. [2], 30, 416 (1884). 



4 Hofmann, Annalen, 67, 267 (1846). 



6 Michler et alii, Berichte, 12, 1162, 1166 (1879). 8, 1665 (1875). 9, 396 (1876). 

 Willm und Girard, Berichte, 9, 449 (1876). 



